Le Prince est un des livres les plus importants de toute la pensée politique moderne. Les auteurs qui, après Machiavel, ont entrepris de réfléchir sur le pouvoir se sont tournés vers cet ouvrage, afin, notamment, d'en critiquer les conclusions. Le Prince énonce en effet sur la politique des jugements si moralement inadmissibles que le terme de "machiavélisme" a été forgé afin de les qualifier et de les dénoncer. Est dit machiavélique le responsable politique capable d'employer n'importe quel moyen pour parvenir à ses fins - agissant sans scrupule, donc. Sans bien sûr les légitimer entièrement, les circonstances de composition de l'ouvrage éclairent pourtant les recommandations données par Machiavel.

Machiavel était un haut fonctionnaire florentin : secrétaire de la seconde chancellerie, chargée des relations extérieures de la cité, il a servi pendant quatorze années un régime républicain menacé. En 1513, il compose Le Prince alors que quelques mois plus tôt la république vient d'être renversée par les Médicis aidés par les troupes d'occupation espagnoles. Lui-même a été démis de ses fonctions, emprisonné quelques jours, sans doute torturé, et il est tenu éloigné du pouvoir par les nouveaux maîtres de la cité. Pourtant il adresse son petit livre à Laurent de Médicis, duc d'Urbino, le personnage le plus en vue de la célèbre famille ; dans la lettre dédicace du Prince, il lui explique ce qui motive ce présent, et aussi à quelles conditions il est possible de comprendre quelque chose en politique. Non que l'ex-Secrétaire, de manière opportuniste, se rallie au nouveau pouvoir en trahissant ses convictions républicaines ; il vient de s'apercevoir que la situation historique est susceptible d'offrir à l'Italie le moyen de redevenir indépendante, à la condition toutefois que la famille Médicis réussisse à rallier sous sa bannière les forces vives de la nation, jusqu'alors divisées.

Le petit livre explique donc comment il est possible de prendre et de conserver le pouvoir. Son titre initial, celui que lui a donné Machiavel, est d'ailleurs Traités des principautés (De Principatibus), conformément au projet machiavélien (ainsi désigne-t-on de manière non péjorative ce qui relève de la pensée du Florentin) : il s'agit de comprendre comment on devient une autorité reconnue dans un Etat que l'on vient d'acquérir, notamment par la force. Un "prince" n'est donc pas du tout un monarque, mais n'importe quel dirigeant politique qui doit faire face à la nouveauté. Dans ce cadre, la politique est toujours envisagée par l'auteur comme le lieu du conflit, parce qu'elle est le domaine où des intérêts divergents s'affrontent sans cesse. Par là, Machiavel rompt avec la philosophie politique classique, héritée de l'Antiquité (grâce à des auteurs comme Platon, Aristote et Cicéron) et transmise aux Modernes par l'humanisme de la Renaissance. Celle-ci réfléchissait sur la condition humaine afin de mettre en ouvre le meilleur type de régime possible. Machiavel procède tout autrement : par un souci de réalisme, il entreprend de voir l'homme tel qu'il est, passionné et avide lorsqu'il est question de politique, et il refuse de le juger. Ce qui compte, c'est de lui donner les moyens d'être politiquement efficace. Le petit livre se veut donc réaliste dans ses constats et pragmatique dans ses recommandations ; il se définit par là comme strictement amoral.

Cependant, la réussite politique nécessite que l'on utilise la violence et la ruse, de manière combinée : il est impossible de prendre et de conserver le pouvoir si l'on n'est pas à la fois "renard et lion". Les exemples historiques que prend Machiavel pour illustrer son propos sont à la fois célèbres et terribles ; notamment, le cas de César Borgia, qui était devenu "prince de Romagne" (au chapitre VII), indique de quelle manière l'emploi de la force et de la tromperie est recommandé pour mener à bien l'entreprise politique. A cet égard, il est impossible de disculper entièrement Machiavel du "machiavélisme". Mais il ne s'agit pour lui ni de préconiser systématiquement la répression sanglante, ni de prescrire la fourberie de manière absolue. Le prince habile, écrit-il, sait doser l'une et l'autre dans une juste mesure, en fonction de ce que la situation commande, l'impératif étant pour lui de demeurer au pouvoir et par là de conserver son Etat, si possible dans la paix. Machiavel entend donc mettre en place les conditions d'une économie de la force et de la ruse.

C'est ainsi qu'un des enjeux philosophiquement importants du livre est la définition de la valeur (en italien virtù). Dans un univers dominé par le hasard (que Machiavel nomme "fortune"), il convient de repenser les normes du comportement politique valeureux, afin de fournir un modèle de comportement aux nouveaux responsables politiques. Il faut donc prendre garde à la portée morale des arguments machiavéliens : sous la double condition du réalisme (voir les choses telles qu'elles sont) et du pragmatisme (agir efficacement), on voit surgir une nouvelle norme morale dans les pages les plus sombres de l'ouvrage du Florentin. Il existe en effet une excellence toute politique, qu'on pourrait nommer l'idéal moral de la politique. La leçon de Machiavel, c'est que la défense de la patrie implique que l'attitude politique se pense elle-même comme indépendante de la morale traditionnelle : elle n'est certes pas coupée par principe du bien et du mal, mais il lui est nécessaire de se concevoir parfois au-delà du bien et du mal traditionnels. C'est d'ailleurs ce dont atteste l'histoire politique la plus glorieuse, par exemple celle des fondateurs d'empire ou de religion, évoqués au chapitre VI. Aussi le Prince pose-t-il un problème fondamental, qu'il est impossible de solutionner une fois pour toutes : il nous avertit que le courage politique consiste à savoir parfois s'excepter des règles morales habituelles, sans pour autant se dégager complètement d'une idée d'excellence qui se confond avec l'idéal patriotique.