Analyse spectrale
Corrigé
9
Observer
pchT_1305_09_00C
Liban • Mai 2013
Exercice 1 • 7 points
Des tests d'effort sont pratiqués par des vétérinaires afin d'évaluer la condition physique des chevaux. Celle-ci est liée à l'apparition d'acide lactique dans les muscles pouvant entraîner des crampes douloureuses après un exercice physique prolongé. L'acide lactique est également à la base de la fabrication d'un polymère biodégradable, l'acide polylactique, utilisé en chirurgie vétérinaire pour réaliser des sutures.
1. L'acide lactique
La formule semi-développée de l'acide lactique est la suivante :
1 Étude de la molécule d'acide lactique
2 Analyse spectroscopique
Données
Bandes d'absorption en spectroscopie IR
| Liaison | C | C | O | C | O |
| Nombre d'onde (cm−1) | 1 000-1 250 | 1 700-1 800 | 2 500-3 200 | 2 800-3 000 | 3 200-3 700 |
Spectres IR
2. Test d'effort d'un cheval
Le test d'effort d'un cheval est constitué de plusieurs phases. Durant chacune d'elles, le cheval se déplace à une vitesse constante qui est augmentée d'une phase à l'autre et on mesure sa fréquence cardiaque ainsi que sa vitesse. Une prise de sang est effectuée à l'issue de chaque temps d'effort afin de doser l'acide lactique.
Donnée
Masse molaire de l'acide lactique : 90,0 g . mol–1 .
1 Dosage de l'acide lactique après une phase du test
Le cheval court durant trois minutes à la vitesse de 500 m/min. Un vétérinaire prélève ensuite sur ce cheval un volume V = 1,00 mL de sang dont il extrait l'acide lactique. Cet acide est dissous dans l'eau pour obtenir une solution S de volume VS = (50,00 ± 0,05) mL.
Il réalise le dosage de la totalité de cette solution S par une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium Na+(aq) + HO−(aq) de concentration molaire C1 = (1,00 ± 0,01) × 10−3 mol . L−1.
L'équivalence est obtenue pour un volume de solution d'hydroxyde de sodium ajoutée VE = (4,0 ± 0,4) mL.
On admet qu'une incertitude relative est négligeable devant une autre, si elle est environ dix fois plus petite. Dans l'hypothèse où les incertitudes relatives sur VS et C1 sont négligeables devant celle sur VE, on admet que l'incertitude relative est égale à .
Déterminer l'encadrement de la concentration molaire en acide lactique CS obtenue par le vétérinaire.
2 Évaluation de la condition physique du cheval
Le cheval a subi un test similaire trois semaines auparavant.
À l'aide des documents 2 et 3, déterminer si le cheval examiné par le vétérinaire est actuellement en meilleure forme que trois semaines auparavant.
Donnée
Pour une vitesse donnée, un cheval est d'autant plus performant que la concentration en acide lactique de son sang est faible.
Concentration massique en acide lactique à l'issue de différentes phases d'un test d'effort en fonction de la vitesse, pour un test réalisé trois semaines auparavant
« Paramètre V4 »
Le « paramètre V4 » est défini par la valeur de la vitesse qui correspond à une concentration en acide lactique de 0,36 g . L−1. Ce paramètre est assimilable à un seuil de fatigue. Il dépend de l'âge du cheval, de son niveau d'entraînement et de sa capacité individuelle à l'effort.
D'après https://pegase.mayenne
3. Polymérisation de l'acide lactique
Une molécule d'acide lactique peut, dans certaines conditions, réagir avec une autre molécule d'acide lactique pour former une molécule de chaîne plus longue, à six atomes de carbone. À son tour cette dernière peut réagir avec une autre molécule d'acide lactique pour donner une molécule encore plus longue et ainsi de suite. On obtient ainsi une molécule de polymère constituée d'un très grand nombre d'atomes de carbone, appelée acide polylactique, reproduisant régulièrement le même motif d'atomes. L'acide polylactique est un polymère biodégradable : l'action de l'eau peut le détruire en régénérant l'acide lactique.
Protocole de synthèse de l'acide polylactique
- Introduire environ 10 mL d'acide lactique pur dans un bécher.
- Ajouter délicatement quelques gouttes d'acide sulfurique à l'aide de gants et de lunettes de protection.
- Chauffer à 110 ° C en agitant régulièrement.
- Au bout d'environ trente minutes, laisser refroidir le mélange qui se solidifie mais reste transparent : il s'agit de l'acide polylactique.
D'après https://www.ac-nancy-metz.fr/
Notions et compétences en jeu
Connaître les formules topologiques, les fonctions organiques et la représentation de Cram • Savoir exploiter des spectres IR et RMN • Savoir exploiter un titrage direct • Savoir extraire une information d'un document • Savoir effectuer une lecture graphique • Pratiquer une démarche expérimentale.
Les conseils du correcteur
Partie 1
Partie 2
Partie 3
1. l'acide lactique
1 1. Écrire une formule topologique
La formule topologique de l'acide lactique est donnée ci-contre.
2. Connaître les groupes caractéristiques
On repère deux groupes caractéristiques différents dans cette molécule. En vert, une fonction alcool (ou hydroxyle) et en rouge, une fonction acide carboxylique (ou carboxyle).
3. Expliquer la chiralité d'une molécule
Le carbone central de la molécule d'acide lactique est un carbone asymétrique. Il est relié à quatre groupements différents : CH3 OH H et COOH. La molécule est chirale et possède donc deux stéréoisomères de type énantiomères.
2 1. Exploiter un spectre IR
Attention
On ne voit qu'une seule bande pour les fonctions OH.
La différence entre les deux spectres proposés est la présence dans le spectre n° 1 d'une large bande d'absorption située entre 2 500 et 3 700 cm–1 qui n'existe pas dans le spectre n° 2. D'après la table fournie, cette large bande peut correspondre à deux groupements OH, celui de l'alcool et celui de la fonction acide. Le spectre n° 1 correspond bien à celui de l'acide lactique.
2. Relier un spectre RMN à une molécule
Dans la molécule d'acide lactique se trouvent quatre types de protons équivalents. Il y a donc quatre signaux dans son spectre RMN. Les protons entourés en vert ont 1 voisin sur le spectre, on voit un doublet. Les protons entourés en rouge ont 3 voisins, on observe un quadruplet les protons en bleu et en noir n'ont aucun voisin, chacun d'eux sort sous la forme d'un singulet.
Attention
Bien connaître la règle des (n + 1) uplets.
2. test d'effort d'un cheval
1 1. Écrire l'équation chimique support d'un titrage
AH + HO– → A– + H2O
2. Calculer la concentration molaire en acide lactique
Attention
Il faut utiliser le volume VS et non le volume V.
D'après l'équation chimique, la réaction est équimolaire. À l'équivalence du dosage, on se trouve dans les proportions stœchiométriques : la quantité d'ions hydroxyde introduite est égale à la quantité d'acide lactique présent dans la prise d'essai. Soit nAH = nHO–.
Par définition, nAH = CSVS et nHO– = C1VE.
Donc CSVS = C1VE
3. Encadrer la valeur de la concentration molaire obtenue par le vétérinaire
Donc CS = (8,0 ± 0,8) × 10–5 mol . L–1
ou 7,2 × 10–5 mol . L–1CS–5 mol . L–1.
4. Encadrer la valeur de la concentration molaire dans le sang du cheval
D'après le protocole l'acide a été dilué 50 fois. Donc
3,6 × 10–3 mol . L–1C –3 mol . L–1.
2 Évaluer la condition physique du cheval
Conseil
Pensez à convertir la concentration molaire trouvée à la question 2 en concentration massique pour faire la comparaison.
D'après les résultats précédents, la concentration massique en acide lactique du cheval après avoir couru 3 minutes à la vitesse de 500 m/min est telle que :
0,32 g . L–1c –1 puisque c = CM et M = 90,0 g . mol–1.
Remarque
Le document 3 est inutile.
D'après le document 2, il y a trois semaines, après avoir couru 3 minutes à la même vitesse, sa concentration en acide lactique était des 0,19 g . L–1.
Le cheval était donc plus performant il y a trois semaines, sa concentration en acide lactique était plus faible après effort.
3. Polymérisation de l'acide lactique
1 Étudier la réaction
D'après le protocole, la réaction de polymérisation doit se faire pendant 30 minutes. C'est une réaction lente.
2 Modifier l'évolution temporelle de la réaction
La température est un facteur cinétique. Réaliser la réaction à haute température (ici 110 ° C) permet de l'accélérer.
3 Pratiquer une démarche scientifique
Remarque
Il faudrait aussi vérifier que l'acide sulfurique n'est pas consommé lors de cette réaction.
Pour vérifier que l'acide sulfurique est un catalyseur de la réaction, on peut réaliser la même expérience sans en ajouter. Si la réaction est plus lente, on pourra conclure que l'acide sulfurique permettait de l'accélérer, c'était donc un catalyseur.
Les parties 1, 2 et 3 sont indépendantes.