Acide lactique et médecine animale

Unit 1 - | Corpus Sujets - 1 Sujet

Analyse spectrale

Corrigé

Observer

pchT_1305_09_00C

Liban • Mai 2013

Exercice 1 • 7 points

Des tests d’effort sont pratiqués par des vétérinaires afin d’évaluer la condition physique des chevaux. Celle-ci est liée à l’apparition d’acide lactique dans les muscles pouvant entraîner des crampes douloureuses après un exercice physique prolongé. L’acide lactique est également à la base de la fabrication d’un polymère biodégradable, l’acide polylactique, utilisé en chirurgie vétérinaire pour réaliser des sutures.

Les parties 1, 2 et 3 sont indépendantes.

1. L’acide lactique

La formule semi-développée de l’acide lactique est la suivante :

1 Étude de la molécule d’acide lactique

1. Donner la formule topologique de cet acide.

2. Entourer sur la représentation précédente les groupes caractéristiques présents dans la molécule et les nommer.

3. Justifier la chiralité de la molécule d’acide lactique et représenter ses stéréoisomères. Préciser le type de stéréoisomérie.

2 Analyse spectroscopique

1. Parmi les spectres IR proposés dans le document 1, choisir en justifiant celui correspondant à l’acide lactique.

2. Prévoir, en justifiant la réponse, le nombre de signaux présents dans le spectre RMN de l’acide lactique ainsi que leur multiplicité.

Données

Bandes d’absorption en spectroscopie IR

Liaison	C—C	C‗O	O—H (acide carboxylique)	C—H	O—H (alcool)
Nombre d’onde (cm⁻¹)	1 000-1 250	1 700-1 800	2 500-3 200	2 800-3 000	3 200-3 700

Document 1

Spectres IR

2. Test d’effort d’un cheval

Le test d’effort d’un cheval est constitué de plusieurs phases. Durant chacune d’elles, le cheval se déplace à une vitesse constante qui est augmentée d’une phase à l’autre et on mesure sa fréquence cardiaque ainsi que sa vitesse. Une prise de sang est effectuée à l’issue de chaque temps d’effort afin de doser l’acide lactique.

Donnée

Masse molaire de l’acide lactique : 90,0 g . mol^–1.

1 Dosage de l’acide lactique après une phase du test

Le cheval court durant trois minutes à la vitesse de 500 m/min. Un vétérinaire prélève ensuite sur ce cheval un volume V = 1,00 mL de sang dont il extrait l’acide lactique. Cet acide est dissous dans l’eau pour obtenir une solution S de volume V_S = (50,00 ± 0,05) mL.

Il réalise le dosage de la totalité de cette solution S par une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium Na⁺_(aq) + HO⁻_(aq) de concentration molaire C₁ = (1,00 ± 0,01) × 10⁻³ mol . L⁻¹.

L’équivalence est obtenue pour un volume de solution d’hydroxyde de sodium ajoutée V_E = (4,0 ± 0,4) mL.

1. Écrire l’équation de la réaction support du dosage en utilisant la notation AH pour l’acide lactique.

2. Exprimer la concentration molaire C_S en acide lactique de la solution S puis calculer sa valeur.

3. L’incertitude relative d’une grandeur X est définie par le rapport $\frac{Δ X}{X}$ .

On admet qu’une incertitude relative est négligeable devant une autre, si elle est environ dix fois plus petite. Dans l’hypothèse où les incertitudes relatives sur V_S et C₁ sont négligeables devant celle sur V_E, on admet que l’incertitude relative $\frac{Δ C_{S}}{C_{S}}$ est égale à $\frac{Δ V_{E}}{V_{E}}$ .

Déterminer l’encadrement de la concentration molaire en acide lactique C_S obtenue par le vétérinaire.

4. En déduire l’encadrement de la concentration molaire C en acide lactique dans le sang du cheval.

2 Évaluation de la condition physique du cheval

Le cheval a subi un test similaire trois semaines auparavant.

À l’aide des documents 2 et 3, déterminer si le cheval examiné par le vétérinaire est actuellement en meilleure forme que trois semaines auparavant.

Donnée

Pour une vitesse donnée, un cheval est d’autant plus performant que la concentration en acide lactique de son sang est faible.

Document 2

Concentration massique en acide lactique à l’issue de différentes phases d’un test d’effort en fonction de la vitesse, pour un test réalisé trois semaines auparavant

Document 3

« Paramètre V4 »

Le « paramètre V4 » est défini par la valeur de la vitesse qui correspond à une concentration en acide lactique de 0,36 g . L⁻¹. Ce paramètre est assimilable à un seuil de fatigue. Il dépend de l’âge du cheval, de son niveau d’entraînement et de sa capacité individuelle à l’effort.

D’après https://pegase.mayenne

3. Polymérisation de l’acide lactique

Une molécule d’acide lactique peut, dans certaines conditions, réagir avec une autre molécule d’acide lactique pour former une molécule de chaîne plus longue, à six atomes de carbone. À son tour cette dernière peut réagir avec une autre molécule d’acide lactique pour donner une molécule encore plus longue et ainsi de suite. On obtient ainsi une molécule de polymère constituée d’un très grand nombre d’atomes de carbone, appelée acide polylactique, reproduisant régulièrement le même motif d’atomes. L’acide polylactique est un polymère biodégradable : l’action de l’eau peut le détruire en régénérant l’acide lactique.

Document 4

Protocole de synthèse de l’acide polylactique

Introduire environ 10 mL d’acide lactique pur dans un bécher.
Ajouter délicatement quelques gouttes d’acide sulfurique à l’aide de gants et de lunettes de protection.
Chauffer à 110 °C en agitant régulièrement.
Au bout d’environ trente minutes, laisser refroidir le mélange qui se solidifie mais reste transparent : il s’agit de l’acide polylactique.

D’après https://www.ac-nancy-metz.fr/

1 La polymérisation de l’acide lactique est-elle lente ou rapide ? Justifier.

2 Citer un paramètre influençant l’évolution temporelle de cette réaction chimique.

3 Proposer un protocole permettant de vérifier que l’acide sulfurique est un catalyseur de cette réaction.

Notions et compétences en jeu

Connaître les formules topologiques, les fonctions organiques et la représentation de Cram • Savoir exploiter des spectres IR et RMN • Savoir exploiter un titrage direct • Savoir extraire une information d’un document • Savoir effectuer une lecture graphique • Pratiquer une démarche expérimentale.

Les conseils du correcteur

Partie 1

1 1. Repérez la présence d’un carbone asymétrique.

2 1. Mettez en évidence les différences notables entre les deux spectres.

2. Cherchez les groupes de protons équivalents.

Partie 2

1 2. Utilisez les relations des titrages directs.

3. Pensez à appliquer les formules données.

2 Utilisez les résultats du 21. comme base de comparaison.

Partie 3

1 Relisez le document 4.

3 Souvenez-vous de la définition d’un catalyseur.

Corrigé

1. l’acide lactique

11. Écrire une formule topologique

La formule topologique de l’acide lactique est donnée ci-contre.

2. Connaître les groupes caractéristiques

On repère deux groupes caractéristiques différents dans cette molécule. En vert, une fonction alcool (ou hydroxyle) et en rouge, une fonction acide carboxylique (ou carboxyle).

3. Expliquer la chiralité d’une molécule

Le carbone central de la molécule d’acide lactique est un carbone asymétrique. Il est relié à quatre groupements différents : CH₃ ; OH ; H et COOH. La molécule est chirale et possède donc deux stéréoisomères de type énantiomères.

21. Exploiter un spectre IR

Attention

On ne voit qu’une seule bande pour les fonctions OH.

La différence entre les deux spectres proposés est la présence dans le spectre n° 1 d’une large bande d’absorption située entre 2 500 et 3 700 cm^–1 qui n’existe pas dans le spectre n° 2. D’après la table fournie, cette large bande peut correspondre à deux groupements OH, celui de l’alcool et celui de la fonction acide. Le spectre n° 1 correspond bien à celui de l’acide lactique.

2. Relier un spectre RMN à une molécule

Dans la molécule d’acide lactique se trouvent quatre types de protons équivalents. Il y a donc quatre signaux dans son spectre RMN. Les protons entourés en vert ont 1 voisin ; sur le spectre, on voit un doublet. Les protons entourés en rouge ont 3 voisins, on observe un quadruplet ; les protons en bleu et en noir n’ont aucun voisin, chacun d’eux sort sous la forme d’un singulet.

Attention

Bien connaître la règle des (n + 1) uplets.

2. test d’effort d’un cheval

11. Écrire l’équation chimique support d’un titrage

AH + HO^– → A^– + H₂O

2. Calculer la concentration molaire en acide lactique

Attention

Il faut utiliser le volume V_S et non le volume V.

D’après l’équation chimique, la réaction est équimolaire. À l’équivalence du dosage, on se trouve dans les proportions stœchiométriques : la quantité d’ions hydroxyde introduite est égale à la quantité d’acide lactique présent dans la prise d’essai. Soit n_AH = n_HO–.

Par définition, n_AH = C_SV_Set n_HO– = C₁V_E.

Donc C_SV_S= C₁V_E

soit $V_{S} = \frac{C_{1} V_{E}}{V_{S}} = \frac{1,00 \times 10^{- 3} \times 4,0 \times 10^{- 3}}{50,0 \times 10^{- 3}}$

$= 8,0 \times 10^{- 5} {mol · L}^{- 1}$ .

3. Encadrer la valeur de la concentration molaire obtenue par le vétérinaire

D’après la formule donnée : $\frac{Δ C_{S}}{C_{S}} = \frac{Δ V_{E}}{V_{E}}$ .

Soit $Δ C_{S} = (\frac{Δ V_{E}}{V_{E}}) C_{S} = (\frac{0,4}{4,0}) \times 8,0 \times 10^{- 5} = 8 \times 10^{- 6} mol \cdot L^{- 1}$ .

Donc C_S = (8,0 ± 0,8) × 10^–5 mol . L^–1

ou 7,2 × 10^–5 mol . L^–1 < C_S < 8,8 × 10^–5 mol . L^–1.

4. Encadrer la valeur de la concentration molaire dans le sang du cheval

D’après le protocole l’acide a été dilué 50 fois. Donc

3,6 × 10^–3 mol . L^–1 < C < 4,4 × 10^–3 mol . L^–1.

2 Évaluer la condition physique du cheval

Conseil

Pensez à convertir la concentration molaire trouvée à la question 2 en concentration massique pour faire la comparaison.

D’après les résultats précédents, la concentration massique en acide lactique du cheval après avoir couru 3 minutes à la vitesse de 500 m/min est telle que :

0,32 g . L^–1 < c < 0,40 g . L^–1 puisque c = CM et M = 90,0 g . mol^–1.

Remarque

Le document 3 est inutile.

D’après le document 2, il y a trois semaines, après avoir couru 3 minutes à la même vitesse, sa concentration en acide lactique était des 0,19 g . L^–1.

Le cheval était donc plus performant il y a trois semaines, sa concentration en acide lactique était plus faible après effort.

3. Polymérisation de l’acide lactique

1 Étudier la réaction

D’après le protocole, la réaction de polymérisation doit se faire pendant 30 minutes. C’est une réaction lente.

2 Modifier l’évolution temporelle de la réaction

La température est un facteur cinétique. Réaliser la réaction à haute température (ici 110 °C) permet de l’accélérer.

3 Pratiquer une démarche scientifique

Remarque

Il faudrait aussi vérifier que l’acide sulfurique n’est pas consommé lors de cette réaction.

Pour vérifier que l’acide sulfurique est un catalyseur de la réaction, on peut réaliser la même expérience sans en ajouter. Si la réaction est plus lente, on pourra conclure que l’acide sulfurique permettait de l’accélérer, c’était donc un catalyseur.

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