Partie 1. À propos du vinaigre

▶ 1. Définir un acide de Brönsted

Un acide est une espèce chimique susceptible de céder un ou plusieurs ions hydrogène H⁺.

▶ 2. Établir un schéma de Lewis d'une molécule

Sur le schéma de Lewis d'une molécule, on trouve tous les doublets liants et non-liants. Pour établir ce schéma, on s'appuie sur la configuration électronique des atomes.

Ainsi, le schéma de Lewis de l'acide éthanoïque est :

▶ 3. Reconnaître une liaison polarisée et expliquer sa rupture pour céder un H⁺

La liaison O–H est polarisée car l'atome d'oxygène a une plus grande électronégativité que l'atome l'hydrogène. Cette liaison est donc fragilisée et peut se rompre facilement : l'atome d'oxygène récupère alors le doublet liant et un ion H⁺ est produit.

Ainsi, l'acide éthanoïque cède un H⁺ et est donc bien un acide de Brönsted.

L'anion résultant est la base conjuguée.

▶ 4. Établir l'équation entre un acide et une base

CH₃CO₂H est un acide donc l'eau a un rôle de base.

CH₃CO₂H ⇄ CH₃CO₂^– + H⁺ : l'acide éthanoïque cède un H⁺.

H₂O + H⁺ ⇄ H₃O⁺ : H₂O capte un H⁺ et donne son acide conjugué. D'où la réaction :

CH₃CO₂H_(aq) + H₂O_(l) ⇄ CH₃CO₂^–_(aq) + H₃O⁺_(aq)

▶ 5. Déterminer une concentration en quantité de matière

Le degré d'acidité du vinaigre est de 8°, ce qui correspond à 8 g d'acide éthanoïque pour 100 g de vinaigre.

La densité du vinaigre $d_{\text{vinaigre}}=\frac{{\text{ρ}}_{\text{vinaigre }}}{{\text{ρ}}_{\text{eau}}}$ permet de connaître sa masse volumique ρ_vinaigre = 1,02 × 1,00 = 1,02 g · mL^–1 car ρ_eau = 1,00 g · mL^–1.

Or ${\text{ρ}}_{\text{vinaigre}}=\frac{m_{\text{vinaigre }}}{V_{\text{vinaigre}}}$

et pour 100 g, $V_{\text{vinaigre}}=\frac{m_{\text{vinaigre }}}{{\text{ρ}}_{\text{vinaigre}}}=\frac{100}{\mathrm{1,02}}$ = 98 mL

donc 100 g de vinaigre ont un volume de 98 mL.

On peut alors déterminer la concentration :

$C=\frac{n_{\text{acide éthnaïque}}}{V_{\text{vinaigre}}}=\frac{m_{\text{acide éthnaïque}}}{V_{\text{vinaigre}}\times M_{\text{acide éthanoïque}}}=\frac{\mathrm{8,0}}{98\times {10}^{-3}\times 60}=\mathrm{1,36}$

soit 1,4 mol · L^–1 (en respectant le nombre de chiffres significatifs).

▶ 6. Définir le pH et déterminer un avancement maximal

La concentration en quantité de matière de la solution diluée 20 fois est :

$C_{\text{diluée}}=\frac{C}{20}=\frac{\mathrm{1,4}}{20}=\mathrm{7,0}\times {10}^{-2}\text{ mol}·{\text{L}}^{-1}$.

Pour un volume V de vinaigre :

Si la réaction est totale x_f = x_max et le réactif limitant est totalement consommé. On a alors C_diluée × V – x_max = 0 d'où x_max = C_diluée × V et la concentration en ions oxonium est :

${[{\text{H}}_3{\text{O}}^{+}]}_{\text{max}}=\frac{x_{\text{max}}}{V}=\frac{C_{\text{diluée}}\times V}{V}=C_{\text{diluée}}=\mathrm{7,0}\times {10}^{-2}\text{ mol}·{\text{L}}^{-1}$.

Pour le vinaigre dilué, pH=3,0 or $\text{pH}=-\log \left(\frac{[{\text{H}}_3{\text{O}}^{+}]}{C^0}\right)$ donc $\frac{[{\text{H}}_3{\text{O}}^{+}]}{C^0}={10}^{-\text{pH}}$ avec $C^0$ = 1,0 mol · L^–1, la concentration standard. La concentration en ion oxonium dans l'état final est donc : ${[{\text{H}}_3{\text{O}}^{+}]}_{\text{f}}=C^0\times {10}^{-\text{pH}}={10}^{-3}\text{mol}·{\text{L}}^{-1}$.

On constate que [H₃O⁺]_f3O⁺]_max : la réaction n'est pas totale mais limitée.

Partie 2. À propos de la triméthylamine (CH₃)₃N

▶ 1. Définir une base et identifier un couple acide-base

(CH₃)₃N est une base de Brönsted donc capable de capter un ion H⁺ :

(CH₃)₃N + H⁺ ⇄ (CH₃)₃NH⁺

On identifie son acide conjugué : (CH₃)₃NH⁺.

▶ 2. Établir une formule de Lewis et justifier le caractère basique

Dans la triméthylamine, l'atome d'azote de configuration électronique 1s² 2s² 2p³ a 5 électrons de valence. Il va engendrer 3 liaisons de covalence (ou 3 DL) et possède un doublet non liant.

C'est le doublet non liant sur l'atome d'azote qui est à l'origine du caractère basique de la triméthylamine, puisqu'il permet de former une liaison avec H⁺ pour donner son acide conjugué.

▶ 3. Écrire une réaction acide-base

Une réaction acide-base met en jeu deux couples acide-base dont l'acide d'un couple réagit avec la base d'un autre couple.

La triméthylamine est une base, elle capte un ion H⁺ :

(CH₃)₃N + H⁺ ⇄ (CH₃)₃NH⁺

L'eau est donc l'acide qui cède un ion H⁺ : H₂O ⇄ HO^– + H⁺.

La réaction acide-base est

(CH₃)₃N_(aq) + H₂O_(l) ⇄ (CH₃)₃NH⁺_(aq) + HO^–_(aq)

Elle met en jeu les couples (CH₃)₃NH⁺ / (CH₃)₃N et H₂O / HO^–.

▶ 4. Expliquer la solubilité d'une espèce dans un solvant

La triméthylamine est très soluble dans l'eau car il s'agit d'une espèce ionique (CH₃)₃NH⁺, donc polaire, qui interagit très facilement avec une autre molécule polaire comme l'eau.

La molécule d'eau est polaire car la différence d'électronégativité des atomes d'oxygène et d'hydrogène fait que les liaisons O–H sont polarisées.

▶ 5. Établir une réaction acide-base et interpréter un phénomène

La triméthylamine (CH₃)₃N_(aq) est responsable des mauvaises odeurs car elle est très volatile (elle passe facilement de l'état liquide à l'état gazeux). Lorsque l'acide éthanoïque et la base triméthylamine sont en présence, une réaction acide-base se produit selon l'équation :

CH₃CO₂H_(aq) + (CH₃)₃N_(aq) → CH₃CO₂^–_(aq) + (CH₃)₃NH⁺_(aq).

En présence de vinaigre, la triméthylamine est consommée et se retrouve en solution sous la forme de son acide conjugué (CH₃)₃NH⁺_(aq), très soluble dans l'eau.

L'acide conjugué n'est pas volatile : il n'y aura donc pas évaporation dans l'atmosphère, ce qui élimine ces mauvaises odeurs.