Astuce culinaire !

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Annales corrigées
Classe(s) : Tle Générale | Thème(s) : Modélisation des transformations acide-base par des transferts d'ion hydrogène
Type : Exercice | Année : 2020 | Académie : Inédit

La matière

Astuce culinaire !

40 min

4 points

Intérêt du sujet • Pourquoi conseille-t-on d’ajouter du vinaigre dans l’eau de cuisson quand on prépare un poisson au court-bouillon ? Réponse dans ce sujet sur les réactions acide-base, où vous découvrirez pourquoi un poisson dégage une odeur particulière en cuisant et comment le vinaigre la « liquide » !

 

Les « recettes de grand’mère » ne manquent pas pour atténuer ou se débarrasser des odeurs de poisson. La plupart d’entre elles tournent autour d’ajout de vinaigre ou de citron dans la poêle, la casserole ou sur les mains.

Les substances chimiques responsables de la mauvaise odeur du poisson sont des composés azotés, les amines, comme la triméthylamine de formule (CH3)3N. Celle-ci est produite à la mort du poisson, lors de la décomposition des protéines de l’animal par des bactéries.

Partie 1. À propos du vinaigre

Le vinaigre est une solution aqueuse contenant de l’acide éthanoïque de formule CH3–COOH provenant de l’oxydation naturelle de l’éthanol du vin. Sur l’étiquette du vinaigre étudié, on lit : 8,0°.

Données

Le degré d’acidité d’un vinaigre représente la masse d’acide éthanoïque contenue dans 100 g de vinaigre.

Densité du vinaigre : d = 1,02.

Masse molaire de l’acide éthanoïque : M = 60,0 g · mol–1.

Électronégativité de quelques atomes

Tableau de 3 lignes, 5 colonnes ;Tetière de 2 lignes ;Ligne 1 : Atome;C;N;O;H;Ligne 2 : Numéro atomique Z;6;7;8;1;Corps du tableau de 1 lignes ;Ligne 1 : Électronégativité; 2,55; 3,04; 3,44; 2,2;

1. Donner la définition d’un acide au sens de Brönsted.

2. Établir le schéma de Lewis de la molécule d’acide éthanoïque.

3. À partir des données et de vos connaissances, justifier que l’acide éthanoïque est un acide de Brönsted. En déduire la formule de sa base conjuguée.

4. Écrire l’équation de la réaction de l’acide éthanoïque avec l’eau, et montrer que cette réaction s’interprète comme un transfert de proton entre deux espèces.

5. Déterminer la concentration en quantité de matière de l’acide éthanoïque dans le vinaigre étudié.

6. On dilue 20 fois le vinaigre et on mesure le pH de ce vinaigre dilué : pH = 3. Déterminer la concentration en ions H3O+ dans le vinaigre dilué. La réaction de l’acide éthanoïque avec l’eau est-elle totale ? Justifier.

Partie 2. À propos de la triméthylamine (CH3)3N

La plupart des poissons contiennent des amines volatiles, comme la triméthylamine, dont l’odeur est particulièrement désagréable. Elle est très peu soluble dans l’eau. En revanche, son acide conjugué est soluble dans l’eau et non volatile.

Afin de limiter les odeurs désagréables lors de la cuisson du poisson dans l’eau, on ajoute souvent lors de la cuisson quelques gouttes de vinaigre.

1. La triméthylamine (CH3)3N est une base de Brönsted, quel est son acide conjugué ?

2. À partir du schéma de Lewis de la triméthylamine, justifier son caractère basique.

3. Écrire l’équation de la réaction de la triméthylamine avec l’eau. Indiquer les deux couples acide-base mis en jeu.

4. Justifier que l’acide conjugué de la triméthylamine est très soluble dans l’eau.

5. Expliquer pourquoi on ajoute du vinaigre dans le court-bouillon du poisson. Argumenter.

 

Les clés du sujet

Le lien avec le programme

pchT_2000_00_25C_01

Les conseils du correcteur

Tableau de 2 lignes, 2 colonnes ;Corps du tableau de 2 lignes ;Ligne 1 : Partie 1. À propos du vinaigre; ▶ 1. Pensez à la définition d’un acide et d’une base de Brönsted.▶ 2. Souvenez-vous que le schéma de Lewis indique tous les doublets liants et non liants dans une molécule.▶ 3. Identifiez la liaison polarisée et justifiez.▶ 5. Utilisez toutes les données sur le vinaigre et exprimer la concentration recherchée en fonction de celles-ci.▶ 6. Vous devez connaître la relation entre le pH et la concentration en ion oxonium.; Ligne 2 : Partie 2. À propos de la triméthylamine (CH3)3N; ▶ 2. Établissez le schéma de Lewis de la triméthylamine et exploitez-le pour argumenter correctement.▶ 5. Interprétez la réaction qui a lieu, après l’avoir identifiée.;
Corrigé

Partie 1. À propos du vinaigre

1. Définir un acide de Brönsted

Un acide est une espèce chimique susceptible de céder un ou plusieurs ions hydrogène H+.

2. Établir un schéma de Lewis d’une molécule

à noter

Rappel de Seconde. Pour se stabiliser, les atomes s’entourent de 8 électrons sur leur couche de valence comme les gaz nobles (sauf l’hydrogène qui, lui, complète sa couche à 2 électrons comme l’hélium). Une liaison de covalence est la mise en commun de deux électrons de valence entre deux atomes pour former un doublet liant (chaque atome engageant un électron). Un atome formera autant de doublets liants (DL) avec d’autres atomes qu’il lui manque d’électrons sur sa couche de valence pour atteindre 8 (ou 2). Les électrons non engagés avec d’autres atomes forment des doublets non liants (DNL).

Sur le schéma de Lewis d’une molécule, on trouve tous les doublets liants et non-liants. Pour établir ce schéma, on s’appuie sur la configuration électronique des atomes.

Tableau de 4 lignes, 5 colonnes ;Tetière de 1 lignes ;Ligne 1 : Atome;Structure électronique;Électrons de valence;Pour se stabiliser, il forme :;Nombre de doublets non liants (DNL);Corps du tableau de 3 lignes ;Ligne 1 : H; 1s1; 1; 1 DL (s’entoure de 2 e–); 0; Ligne 2 : C; 1s2 2s2 2p2; 4; 4 DL (s’entoure de 8 e–); 0; Ligne 3 : O; 1s2 2s2 2p4; 6; 2 DL (s’entoure de 4 e–); 2 DNL (soit 4 e–);

Ainsi, le schéma de Lewis de l’acide éthanoïque est :

pchT_2000_00_25C_02

3. Reconnaître une liaison polarisée et expliquer sa rupture pour céder un H+

La liaison O–H est polarisée car l’atome d’oxygène a une plus grande électronégativité que l’atome l’hydrogène. Cette liaison est donc fragilisée et peut se rompre facilement : l’atome d’oxygène récupère alors le doublet liant et un ion H+ est produit.

Ainsi, l’acide éthanoïque cède un H+ et est donc bien un acide de Brönsted.

L’anion résultant est la base conjuguée.

pchT_2000_00_25C_03

4. Établir l’équation entre un acide et une base

CH3CO2H est un acide donc l’eau a un rôle de base.

CH3CO2H ⇄ CH3CO2 + H+ : l’acide éthanoïque cède un H+.

H2O + H+ ⇄ H3O+ : H2O capte un H+ et donne son acide conjugué. D’où la réaction :

CH3CO2H(aq) + H2O(l)  CH3CO2(aq) + H3O+(aq)

5. Déterminer une concentration en quantité de matière

Le degré d’acidité du vinaigre est de 8°, ce qui correspond à 8 g d’acide éthanoïque pour 100 g de vinaigre.

La densité du vinaigre dvinaigre=ρvinaigre ρeau permet de connaître sa masse volumique ρvinaigre = 1,02 × 1,00 = 1,02 g · mL–1 car ρeau = 1,00 g · mL–1.

Or ρvinaigre=mvinaigre Vvinaigre

et pour 100 g, Vvinaigre=mvinaigre ρvinaigre=1001,02 = 98 mL

donc 100 g de vinaigre ont un volume de 98 mL.

On peut alors déterminer la concentration :

C=nacide éthnaïqueVvinaigre=macide éthnaïqueVvinaigre×Macide éthanoïque=8,098×103×60=1,36

soit 1,4 mol · L–1 (en respectant le nombre de chiffres significatifs).

6. Définir le pH et déterminer un avancement maximal

La concentration en quantité de matière de la solution diluée 20 fois est :

Cdiluée=C20=1,420=7,0×102 mol·L1.

Pour un volume V de vinaigre :

Tableau de 3 lignes, 5 colonnes ;Tetière de 2 lignes ;Ligne 1 : Équation;CH3CO2H(aq) + H2O(l) ⇄ CH3CO2−(aq) + H3O+(aq);Ligne 2 : État initial;Cdiluée × V;Excès;0;0;Corps du tableau de 1 lignes ;Ligne 1 : État final; Cdiluée × V– xf; Excès; xf; xf;

Si la réaction est totale xf = xmax et le réactif limitant est totalement consommé. On a alors Cdiluée × V – xmax = 0 d’où xmax = Cdiluée × V et la concentration en ions oxonium est :

[H3O+]max=xmaxV=Cdiluée × VV=Cdiluée=7,0×102 mol·L1.

Pour le vinaigre dilué, pH=3,0 or pH=log[H3O+]C0 donc [H3O+]C0=10pH avec C0 = 1,0 mol · L–1, la concentration standard. La concentration en ion oxonium dans l’état final est donc : [H3O+]f=C0×10pH=103mol·L1.

On constate que [H3O+]f < [H3O+]max : la réaction n’est pas totale mais limitée.

Partie 2. À propos de la triméthylamine (CH3)3N

1. Définir une base et identifier un couple acide-base

(CH3)3N est une base de Brönsted donc capable de capter un ion H+ :

(CH3)3N + H+ ⇄ (CH3)3NH+

On identifie son acide conjugué : (CH3)3NH+.

2. Établir une formule de Lewis et justifier le caractère basique

Dans la triméthylamine, l’atome d’azote de configuration électronique 1s2 2s2 2p3 a 5 électrons de valence. Il va engendrer 3 liaisons de covalence (ou 3 DL) et possède un doublet non liant.

pchT_2000_00_25C_04

C’est le doublet non liant sur l’atome d’azote qui est à l’origine du caractère basique de la triméthylamine, puisqu’il permet de former une liaison avec H+ pour donner son acide conjugué.

3. Écrire une réaction acide-base

Une réaction acide-base met en jeu deux couples acide-base dont l’acide d’un couple réagit avec la base d’un autre couple.

La triméthylamine est une base, elle capte un ion H:

(CH3)3N + H+ ⇄ (CH3)3NH+

L’eau est donc l’acide qui cède un ion H+ : H2O ⇄ HO + H+.

La réaction acide-base est

(CH3)3N(aq) + H2O(l)  (CH3)3NH+(aq) + HO(aq)

Elle met en jeu les couples (CH3)3NH+ / (CH3)3N et H2O / HO.

4. Expliquer la solubilité d’une espèce dans un solvant

La triméthylamine est très soluble dans l’eau car il s’agit d’une espèce ionique (CH3)3NH+, donc polaire, qui interagit très facilement avec une autre molécule polaire comme l’eau.

La molécule d’eau est polaire car la différence d’électronégativité des atomes d’oxygène et d’hydrogène fait que les liaisons O–H sont polarisées.

5. Établir une réaction acide-base et interpréter un phénomène

La triméthylamine (CH3)3N(aq) est responsable des mauvaises odeurs car elle est très volatile (elle passe facilement de l’état liquide à l’état gazeux). Lorsque l’acide éthanoïque et la base triméthylamine sont en présence, une réaction acide-base se produit selon l’équation :

CH3CO2H(aq) + (CH3)3N(aq)  CH3CO2(aq) + (CH3)3NH+(aq).

En présence de vinaigre, la triméthylamine est consommée et se retrouve en solution sous la forme de son acide conjugué (CH3)3NH+(aq), très soluble dans l’eau.

L’acide conjugué n’est pas volatile : il n’y aura donc pas évaporation dans l’atmosphère, ce qui élimine ces mauvaises odeurs.