Économiser les ressources et respecter l'environnement
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39
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Sujet inédit
Exercice • 4 points
L'ibuprofène est un analgésique et un anti-inflammatoire. La molécule a été découverte dans les années 1960 par la société Boots qui en a breveté sa synthèse.
Dans les années 1990, la société BHC a mis au point un procédé « vert », c'est-à-dire reposant sur les principes d'une chimie qui réduit la pollution à la source et qui est plus respectueuse de l'environnement. Dans cette optique, la chimie verte propose un nouveau concept d'efficacité qui prend en compte la minimisation de la quantité de déchets produits.
On utilise comme indicateur de l'efficacité d'un procédé son utilisation atomique (UA). Lors d'une synthèse, on classe les atomes en deux catégories, ceux qui entrent dans la constitution de la molécule cible, ici l'ibuprofène, et ceux qui se retrouvent dans les sous-produits (déchets). L'utilisation atomique, encore appelée économie atomique, est le rapport de la masse molaire du produit recherché sur la somme des masses molaires de tous les produits apparaissant dans l'équation de la réaction. Le pourcentage en masse obtenu est le pourcentage en masse des atomes de réactifs incorporés dans le produit désiré le reste constitue les déchets à traiter par recyclage ou destruction ce qui résulte en un impact environnemental et financier.
1. Étude économique des synthèses de l'ibuprofène
La synthèse de l'ibuprofène par le procédé Boots met en œuvre 6 réactions.
Le tableau ci-dessous présente le bilan des atomes entrant dans la synthèse.
Masse totale des réactifs de la synthèse | Masse des atomes utilisés dans l'ibuprofène | Masse des atomes non utilisés dans l'ibuprofène |
---|---|---|
C20H42NO10ClNa 514,5 g · mol‒1 | C13H18O2 206 g · mol‒1 | C7H24NO8ClNa 308,5 g · mol‒1 |
La synthèse de l'ibuprofène par le procédé BHC s'effectue en 3 étapes et fait appel à des réactions catalysées. Le sous-produit obtenu au cours de la première étape est l'acide éthanoïque. Il est séparé du mélange réactionnel et purifié.
Masse totale des réactifs de la synthèse | Masse des atomes utilisés dans l'ibuprofène | Masse des atomes non utilisés dans l'ibuprofène |
---|---|---|
C15H22O4 266 g · mol‒1 | C13H18O2 206 g · mol‒1 | C2H4O2 60 g · mol‒1 |

.. S'agit-il d'une réaction de substitution, d'addition ou d'élimination ? Quel est l'avantage d'une telle réaction ? (0,5 point)
2. Dosage pH-métrique de l'ibuprofène
On souhaite vérifier la masse d'ibuprofène présente dans un comprimé.
Préparation de la solution aqueuse d'ibuprofène
On broie puis on dissout un comprimé d'ibuprofène dans 30 mL d'éthanol. Les excipients y sont insolubles. On filtre alors sous vide le mélange. Le filtrat contenant l'ibuprofène dissous est dilué dans 70 mL d'eau. On obtient une solution S d'ibuprofène dont on admet qu'elle a le même comportement qu'une solution aqueuse.
Réalisation du dosage pH-métrique de l'ibuprofène
On dose l'ibuprofène contenu dans la solution S à l'aide d'une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium (Na+
La mesure du pH permet de tracer les courbes pH

Figure 1
Découvrir le sujet
- Rappel sur l'utilisation atomique (UA) :
- La production d'ibuprofène est souvent couplée à celle de l'acide éthanoïque CH3COOH (sous-produit formé dans le procédé BHC) car celui-ci est un composé de base de l'industrie chimique.
- Molécule d'ibuprofène
Conseils du correcteur
Partie 1
Partie 2
1. Étude économique des synthèses de l'ibuprofène
. Il s'agit d'une réaction d'addition car H2 se fixe sur la double liaison. Cette réaction présente l'avantage de ne pas produire de déchet. Tous les atomes présents dans les réactifs se retrouvent dans le produit recherché. De plus, la réaction est catalysée, elle est donc plus rapide et consomme moins d'énergie.
Dans le procédé Boots, seulement 40 % des atomes des réactifs se retrouvent dans le produit attendu, donc 60 % sont sous forme de déchet.
Dans le procédé BHC, en revanche, 77 % des atomes se retrouvent dans l'ibuprofène, il n'y a que 23 % de déchets.
- Elle ne comprend que trois étapes contre six pour le procédé Boots, le débit de la chaîne de synthèse est alors plus important, ce qui est un avantage économique pour le fabricant.
- Cette synthèse se déroule en trois étapes et fait appel à des réactions catalysées plus rapides et moins coûteuses en temps et énergie.
- Elle présente une UA de 77 % (contre 40 % pour le procédé Boots) le gain offert par ce procédé vert est considérable. Il faut de plus noter que le sous-produit obtenu au cours de l'étape 1, qui est le seul sous-produit, est l'acide éthanoïque. « Il est séparé du mélange réactionnel et purifié : la production d'ibuprofène est souvent couplée à celle d'acide éthanoïque ». L'utilisation atomique peut donc être considérée comme égale à 100 %. Ce procédé vert permet, dans ce cas particulier, de réduire la quantité de déchets à retraiter à zéro.
Il est important de remarquer que cette synthèse n'est pas seulement moins polluante, elle permet également au fabricant de réduire ses dépenses, ce qui est économiquement viable et indispensable dans le monde industriel.
2. Dosage pH-métrique de l'ibuprofène
qui présente des propriétés acides. C'est donc un acide. L'ion hydroxyde au contraire est une base, c'est pourquoi on peut réaliser une réaction acido-basique.
AH(aq)

La bonne proposition est donc la
m
Ce résultat est tout à fait