Chimie organique et mécanismes réactionnels

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Annales corrigées
Classe(s) : Tle S | Thème(s) : Structure et transformation de la matière - Concours Puissance 11
Type : Exercice | Année : 2016 | Académie : Inédit

Transformation en chimie organique

pchT_1600_00_02C

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FESIC 2016 • Exercice 11

Transformation en chimie organique

Chimie organique et mécanismes réactionnels

Le propanoate d’éthyle de formule brute C5H10O2 est un liquide organique utilisé, dans l’industrie agroalimentaire, dans certains arômes fruités avec une note de rhum. Il peut être obtenu lors d’une réaction d’estérification entre un acide carboxylique et un alcool.

L’équation chimique modélisant la transformation s’écrit :

148332-Eqn1

Le mécanisme réactionnel modélisant la réaction de synthèse du propanoate d’éthyle comporte cinq étapes.

pchT_1600_00_02C_01

pchT_1600_00_02C_01b

Donnée

L’élément oxygène est plus électronégatif que l’élément carbone.

Pour chaque affirmation, indiquez si elle est vraie ou fausse.

a) L’alcool utilisé lors de la synthèse du propanoate d’éthyle est le propan-1-ol.

b) Dans l’étape 1, l’atome de carbone du groupe carboxyle porte une charge partielle – δ.

c) La flèche courbe (proposée ci-dessous), modélisant le mouvement des doublets d’électrons, est correctement orientée.

pchT_1600_00_02C_02

d) L’étape 4 est une élimination.

Corrigé

Corrigé

a) Faux. Lors d’une estérification à partir d’un alcool et d’un acide carboxylique, la première partie de l’ester formée l’est par l’acide et non par l’alcool. Le nom de l’ester commence donc par le nom de l’acide. Ici, pour former du propanoate d’éthyle il faudra de l’acide propanoïque et de l’éthanol.

b) Faux. Cet atome est porteur d’une charge partielle positive et non négative.

c) Faux. Les flèches courbes de mouvement d’électrons partent toujours d’un endroit riche en électrons (doublet liant ou non liant).

d) Vrai.