De la composition d’un soda à sa consommation

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Annales corrigées
Classe(s) : Tle S | Thème(s) : Synthétiser des molécules et fabriquer de nouveaux matériaux
Type : Exercice | Année : 2015 | Académie : France métropolitaine
Corpus Corpus 1
De la composition d’un soda à sa consommation

France métropolitaine • Juin 2015

pchT_1506_07_01C

Sujet complet

2

CORRIGE

France métropolitaine • Juin 2015

Exercice 2 • 8,5 points

Au xixe siècle, une boisson à base de feuilles de coca et de noix de cola était préconisée par son inventeur comme remède contre les problèmes gastriques. Cette boisson est actuellement vendue comme soda. Sur l’étiquette de cette boisson, on peut lire la liste d’ingrédients suivante : eau gazéifiée au dioxyde de carbone ; sucre ; colorant (caramel) ; conservateur (acide benzoïque) ; acidifiant (acide phosphorique) ; extraits végétaux ; arômes naturels (extraits végétaux dont caféine).

Dans cet exercice on s’intéresse à différentes espèces chimiques présentes dans la composition de cette boisson.

Données

  • pH de la boisson étudiée : 2,5.
  • Masse molaire de la caféine : M= 194,0 g · mol–1.
  • Numéros atomiques et masses molaires atomiques :
 

H

C

N

O

P

Z

1

6

7

8

15

M (en g · mol–1)

1,0

12,0

14,0

16,0

31,0

 
  • Informations sur des réactifs et des produits de la synthèse de l’acide benzoïque :
 

Benzonitrile

Acide benzoïque

Hydroxyde de sodium

C7H5N

M = 103,04 g · mol–1

Tfusion = – 12,8 °C

Tébullition = 190,7 °C

Masse volumique : ρ = 1,01 g · mL–1

C7H6O2

M = 122,12 g · mol–1

Tfusion = 122,4 °C

Tébullition = 249,9 °C

 = 4,2

NaOH

M = 40,00 g · mol–1

Tfusion = 318 °C

Pictogramme de danger :

Pictogramme de danger :

Pictogramme de danger :

 
  • La dose journalière admissible (DJA) est la dose maximale d’une substance (exprimée en mg par kg de masse corporelle et par jour) à laquelle on peut être exposé de façon répétée sans risque pour la santé :
 

Acide phosphorique

Acide benzoïque

Ion benzoate

Caféine

DJA adulte (mg · kg–1 · jour–1)

70

5

5

Solubilité dans l’eau (g · L–1)

à 0 °C

à 25 °C

à 25 °C

1,7

3,4

650

 
  • Pour un enfant de 30 kg, l’apport quotidien de caféine ne doit pas dépasser 75 mg, ce qui correspond environ à deux canettes de soda de 33 cL.

1. La caféine


 

La formule topologique de la molécule de caféine est représentée ci-contre.

1 Recopier et compléter la formule topologique de la molécule de caféine en faisant figurer les doublets non liants. (0,5 point)

2 Déterminer la formule brute de la caféine. (0,5 point)

3 À l’aide des données fournies, évaluer la concentration molaire approximative de la caféine dans le soda. (0,5 point)

2. L’acide benzoïque

L’acide benzoïque est un conservateur alimentaire souvent présent dans les sodas. Une méthode de synthèse de l’acide benzoïque peut s’effectuer en deux étapes au laboratoire.

  • Étape a : obtention de l’ion benzoate à partir du benzonitrile

  • Étape b : obtention de l’acide benzoïque par réaction de l’ion benzoate avec l’ion oxonium

Le but de cette partie est d’analyser un protocole mis en œuvre pour effectuer cette synthèse au laboratoire ; la description des opérations successives figure ci-après.

➀ Dans un ballon de 100 mL, introduire un volume de 2,0 mL de benzonitrile, un volume de 24 mL d’une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium à 100 g · L–1 et quelques grains de pierre ponce.

➁ Adapter un réfrigérant à eau, puis porter à ébullition pendant plusieurs dizaines de minutes.

➂ Une fois la réaction terminée, verser le contenu du ballon dans un bécher, puis le refroidir à l’aide d’un bain de glace.

➃ Ajouter de l’acide chlorhydrique froid en excès.

➄ Filtrer sur Buchner (penser à laver les cristaux avec une solution froide acidifiée).

➅ Placer les cristaux à l’étuve (enceinte chauffante thermostatée) pendant une heure.

➆ Peser le produit obtenu.

1 Dans l’opération ➀ peut-on remplacer la solution aqueuse d’hydroxyde de sodium par des pastilles d’hydroxyde de sodium solide pour réaliser la synthèse ? Justifier. (0,5 point)

2 Quelles opérations correspondent à l’étape a de la synthèse de l’acide benzoïque ? (0,5 point)

3 Donner deux raisons qui justifient l’utilisation du chauffage à reflux. (0,5 point)

4 Donner les rôles de chacune des opérations ➃, ➄ et ➅ décrites dans le protocole. (1 point)

5 Quel critère doit-on choisir pour régler une température de l’étuve adaptée à l’opération ➅ ? Justifier votre choix. (0,5 point)

6 Citer deux méthodes permettant de vérifier la nature du produit obtenu. (0,5 point)

7 Quelle masse maximale d’acide benzoïque peut être obtenue par la mise en œuvre de ce protocole ? (1 point)

8 L’étiquette sur la bouteille de soda indique la présence d’acide benzoïque comme conservateur. Est-ce bien sous cette forme que l’espèce prédomine dans cette boisson ? Justifier. (0,5 point)

3. L’acide phosphorique

Des études récentes laissent penser que l’acide phosphorique, H3PO4, contenu dans certains sodas au cola est responsable d’un accroissement des risques d’insuffisance rénale et d’ostéoporose s’il est consommé en quantités trop importantes.

Cette partie vise à évaluer la consommation maximale de soda sans que l’acide phosphorique présente un risque pour la santé.

Dosage de l’acide phosphorique dans le soda étudié

Pour déterminer la concentration en acide phosphorique dans le soda, on dégaze un volume V= 10,0 mL de soda afin d’éliminer le dioxyde de carbone dissous. On réalise ensuite le titrage de la boisson dégazée par une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium de concentration molaire C= 1,0 × 10–2 mol · L–1. Le titrage est suivi par pH-métrie.

On donne dans le tableau ci-dessous les mesures effectuées lors de ce titrage, V étant le volume de solution d’hydroxyde de sodium versé.

 

V(mL)

0

1,0

2,0

3,0

4,0

5,0

6,0

7,0

8,0

9,0

10,0

pH

2,9

3,1

3,2

3,3

3,6

4,5

5,8

6,2

6,3

6,4

6,4

 

Dans cette partie, on admet que seul le couple intervient et que l’acide benzoïque étant en faible quantité, sa présence influe très peu sur le dosage de l’acide phosphorique.

> Combien de bouteilles de soda de 1,5 L une personne adulte peut-elle consommer par jour, sans que l’acide phosphorique ne présente un risque pour sa santé ? (2 points)

Le candidat est invité à prendre des initiatives et à présenter la démarche suivie, même si elle n’a pas abouti. La démarche est évaluée et nécessite d’être correctement présentée.

Les clés du sujet

Notions et compétences en jeu

Synthétiser des molécules • Réaction par échange de protons.

Conseils du correcteur

Partie 2

1 Vérifiez l’équation de la réaction et l’état physique du benzonitrile.

3 Ce sont les avantages que possède toujours le chauffage à reflux : regardez dans votre cours.

5 Il s’agit de faire évaporer l’eau mais si l’on chauffe trop il y a un risque sur le produit de la réaction. Vérifiez et concluez sur les températures d’ébullition.

7 Faites un tableau d’avancement pour prévoir la quantité maximale (avec xmax) d’acide formé. Commencez par calculer les quantités initiales des réactifs.

8 Dressez le diagramme de prédominance du couple acide benzoïque/benzoate.

Partie 3

C’est une question longue. Commencez par faire le graphique pH =f(Vajouté). Déterminez le volume équivalent du titrage avec la méthode des tangentes. Calculez alors la concentration du soda puis la masse d’acide contenue dans une bouteille de soda.

Corrigé
Corrigé

1. la caféine

1 Déduire les positions des doublets non liants

Notez bien

Dans les configurations « classiques » c’est-à-dire sans charge ajoutée, les atomes d’oxygène ont 2 doublets non liants, les atomes d’azote en ont un seul et aucun pour les atomes de carbone et d’hydrogène.


 

2 Donner la formule brute d’une molécule

On trouve la formule brute suivante : C8H10O2N4.

Remarque : On retrouve bien la valeur de la masse molaire donnée dans l’énoncé.

3 Évaluer une concentration à partir de documents

Attention !

Portez une attention particulière aux verbes des questions. Ici « Évaluer » signifie qu’il s’agit d’un calcul approximatif ou qu’il y a une donnée qui sera fournie avec un « environ ».

L’énoncé précise que deux cannettes de 33 cL contiennent « environ » 75 mg de caféine.

Donc, on peut évaluer la concentration massique de la caféine dans le soda :

.

Ce qui correspond à la concentration molaire de la caféine dans le soda :

.

2. l’acide benzoïque

1 Étudier un protocole expérimental

L’équation de la réaction de l’étape a comporte l’eau en tant que réactif. Or les deux autres réactifs sont le benzonitrile, qui est liquide donc pas en solution aqueuse, et les ions hydroxyde. Si ces deux derniers réactifs sont en pastilles solides, les molécules d’eau ne seront pas présentes : ni apportées par le benzonitrile, ni avec les ions hydroxyle.

Par conséquent, on ne peut pas remplacer la solution d’hydroxyde de sodium par des pastilles d’hydroxyde de sodium pour réaliser cette étape.

2 Identifier les étapes d’une synthèse

Ce sont les opérations de ➀ à ➂ qui correspondent à l’étape a de la synthèse. En effet, durant ces 3 opérations, on ne réalise que la réaction de cette étape puis on recueille et refroidit le mélange réactionnel. L’opération ➃, par contre, correspond à l’ajout d’acide donc à l’étape b.

3 Connaître les avantages d’un chauffage à reflux

L’utilisation du chauffage à reflux permet d’accélérer la réaction chimique (car la température est un facteur cinétique) sans perdre de réactifs ni de produits de cette réaction.

4 Identifier les étapes d’un protocole expérimental

L’opération ➃ correspond à la synthèse de l’acide benzoïque par une réaction acido-basique.

L’opération ➄ comporte une filtration donc une étape de séparation du produit, solide, synthétisé du reste du mélange réactionnel.

L’opération ➅ permet quant à elle le séchage, donc l’élimination d’eau, du solide récupéré. Il s’agit donc d’une purification du produit obtenu.

5 Déterminer le critère déterminant lors d’un séchage

L’opération ➅ consiste à chauffer le solide récupéré après la filtration pour faire évaporer l’eau sans faire évaporer l’acide benzoïque obtenu. Il faut par conséquent se situer à une température supérieure à la température d’ébullition de l’eau et inférieure à celle de l’acide benzoïque. Ici il faut que l’étuve soit à une température comprise entre 100 °C et 122,4 °C.

6 Connaître des méthodes d’identification d’une espèce

Pour vérifier la nature du produit obtenu, on peut réaliser une chromato­graphie sur couche mince (CCM) ou bien encore utiliser un banc de Kofler.

7 Calculer la masse maximale possible lors d’une réaction

Notez bien

Pour un liquide pur on a le nombre de moles grâce à :

ou

Pour une espèce en solution, on revient sur n =c × V

Il faut déterminer les quantités initiales des réactifs lors des étapes de la synthèse.

Pour l’étape a, on utilise 2,0 mL de benzonitrile et 24 mL de la solution d’hydroxyde de sodium.

Info

Ici le calcul donne « exactement » 6 × 10–2 donc il faut ajouter le nombre de zéro suffisant par rapport aux chiffres significatifs souhaités. Habituellement, on réduit le nombre de chiffres donné par la calculatrice, ici on doit l’augmenter.

On a d’une part :

ni(benzonitrile) (résultat calculatrice)

ni(benzonitrile) =2,0×10–2mol (bon résultat selon les données).

Et, d’autre part : ni(HO) == 0,06 mol =6,0×10–2mol.

On a donc ni(HO) >ni(benzonitrile) et les coefficients stœchio­métriques sont égaux, ce qui veut dire que les ions hydroxyde sont en excès et le benzonitrile en défaut. On obtient au maximum à la fin de cette étape 2,0 × 10–2 mol d’ions benzoate.

Or ces ions réagissent dans l’étape b. Le protocole précise néanmoins que l’acide chlorhydrique est en excès d’où les ions benzoate en défaut. Par conséquent, d’après les coefficients stœchiométriques de l’équation, on forme 2,0 × 10–2 mol d’acide benzoïque.

La masse maximale que l’on peut obtenir est donc :

mmax=nmax × M(acide benzoïque) = 2,0 × 10–2 × 122,12 = 2,4 g.

8 Prévoir l’espèce prédominante d’un couple A/B

Les données indiquent que le pH du soda est 2,5 donc, d’après le diagramme de prédominance du couple acide benzoïque/ion benzoate ci-dessous, c’est bien l’acide benzoïque qui est présent dans cette boisson.


 

3. déterminer la quantité d’une espèce

Gagnez des points

Cette question est une « mini-résolution de problème ». Pour y répondre, présentez un raisonnement en plusieurs étapes. Rédigez de façon la plus claire possible pour que votre correcteur comprenne votre démarche (d’autant plus si ce n’est pas celle qu’il attend). Justifiez chaque étape de votre raisonnement pour montrer votre but.

Pour connaître le volume journalier de soda qu’un homme peut consommer sans que la quantité d’acide phosphorique ingérée soit un risque, il faut connaître la concentration de cet acide dans le soda. Or le titrage décrit dans l’énoncé nous permet de déterminer cette concentration.

Il s’agit du titrage de l’acide phosphorique par les ions hydroxyde.

Gagnez des points

Ici il faut une flèche simple car une réaction de titrage est totale.

Il est précisé dans l’énoncé que seul l’acide phosphorique réagit lors de cet ajout d’ion hydroxyde, donc la réaction support de ce titrage a pour équation :

À l’équivalence de ce titrage, la quantité d’ions hydroxyde versée est égale à celle de l’acide phosphorique initialement présent dans l’échantillon de soda titré. Pour déterminer le volume équivalent VE, il nous faut faire le graphique du pH en fonction du volume de soude ajouté à l’aide du tableau de mesures donné dans l’énoncé.


 

Gagnez des points

Même si vous n’arrivez pas au bout de la question, il y a des points à partir du moment où votre raisonnement est logique. Ici écrire l’équation du titrage, faire le graphique et déterminer VE donne des points même si vous ne concluez pas après.

On utilise alors la méthode des tangentes pour déterminer VE. On lit sur le graphique que VE= 5,3 mL et l’on a :

ni(acide phosphorique) =najouté(HO).

En notant CA la concentration en acide phosphorique l’échantillon titré, on a :

CA × V=C × VE.

Le soda a une concentration égale à 5,3 mmol · L–1en acide phosphorique.

La dose journalière admissible (DJA) pour l’acide phosphorique est 70 mg · kg–1 · jour–1 d’après les données. Pour la masse, nous prendrons l’exemple d’une personne adulte mais de petite corpulence pour obtenir la plus petite dose admissible.

Si nous prenons 50 kg, alors la masse d’acide phosphorique à ne pas dépasser par jour est de :

70 × 50 = 3 500 mg = 3,5 g.

Il faut donc absorber moins de 3,5 g de cet acide par jour (une personne de masse supérieure à 50 kg pourra en absorber davantage). Or la concentration molaire de cet acide dans le soda est C= 5,3 mmol · L–1 donc la concentration molaire est :

Cm=C × M= 5,3 × 10–3 × 98 = 0,519 4 = 5,2 × 10–1 g/L.

On déduit donc le volume maximal de soda qu’une personne peut consommer par jour :

(2 chiffres significatifs car la masse molaire n’est connue qu’avec 2 chiffres significatifs).

Cela correspond donc à 4 à 5 bouteillesd’1,5 L de soda par jour. On peut en déduire que la consommation « classique » de ce soda, même deux litres par jour, ne pose pas un problème en ce qui concerne l’acide phosphorique et ses conséquences sur les reins et les os.