<pas d’onglet
Analyse spectrale
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pchT_1705_00_01C
FESIC 2017 • Exercice 2
Analyse spectrale
Différencier des molécules organiques par analyse spectrale
DOCUMENT 1
Le spectre RMN suivant est celui de l’une des trois molécules A, B ou C ci-après :
A : CH3–CH2–CH2–CO2H
B : CH3–CH2–C(=O)O–CH3
C : CH3–C(=O)O–CH2–CH3
document 2 Table de données pour la spectroscopie RMN
|
Proton concerné en gras |
Déplacement chimique δ (ppm) |
|---|---|
|
CH3–C |
0,9-1 |
|
CH3–C–O |
1,4 |
|
CH3–CO–R |
2,2 |
|
CH3–CO–O–R |
2,0 |
|
CH3–O–CO–R |
3,7 |
|
C–CH2–C |
1,3 |
|
C–CH2–O–R |
3,4 |
|
C–CH2–O–H |
3,6 |
|
C–CH2–O–CO–R |
4,1 |
▶ Pour chaque affirmation, indiquez si elle est vraie ou fausse.
a) La molécule B se nomme propanoate de méthyle.
b) Les molécules A, B et C sont des molécules isomères.
c) Le triplet à δ = 1,3 ppm correspond à un groupe de protons équivalents possédant 3 protons voisins.
d) Le spectre RMN est celui de la molécule B.
Corrigé
a) Vrai.
b) Vrai. Ces trois molécules ont la même formule brute C4H8O2, mais elles diffèrent par l’enchaînement des atomes.
c) Faux. D’après la règle des (n + 1)-uplets, si le signal est un triplet alors il correspond à un groupe de protons équivalents possédant deux protons voisins.
d) Faux. Spectre RMN de la molécule B :
|
Numéro du groupe de protons équivalents |
Nombre de protons voisins |
Multiplicité du signal en suivant la règle des (n + 1)-uplets |
Déplacement chimique δ (ppm) |
|---|---|---|---|
|
G1 |
2 |
2 + 1 = 3 pics |
0,9 à 1 |
|
G2 |
3 |
3 + 1 = 4 pics |
1,3 |
|
G3 |
0 |
0 + 1 = 1 pic |
3,7 |
Le spectre n’est pas cohérent avec les déplacements chimiques ci-dessus.