Différencier des molécules organiques par analyse spectrale

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Annales corrigées
Classe(s) : Tle S | Thème(s) : Analyse spectrale
Type : Exercice | Année : 2017 | Académie : Inédit


FESIC 2017 • Exercice 2

Analyse spectrale

Différencier des molécules organiques par analyse spectrale

DOCUMENT 1

pchT_1705_00_01C_01

Le spectre RMN suivant est celui de l’une des trois molécules A, B ou C ci-après :

A : CH3–CH2–CH2–CO2H

B : CH3–CH2–C(=O)O–CH3

C : CH3–C(=O)O–CH2–CH3

document 2 Table de données pour la spectroscopie RMN

Proton concerné en gras

Déplacement chimique δ (ppm)

CH3–C

0,9-1

CH3–C–O

1,4

CH3–CO–R

2,2

CH3–CO–O–R

2,0

CH3–O–CO–R

3,7

C–CH2–C

1,3

C–CH2–O–R

3,4

C–CH2–O–H

3,6

C–CH2–O–CO–R

4,1

Pour chaque affirmation, indiquez si elle est vraie ou fausse.

a) La molécule B se nomme propanoate de méthyle.

b) Les molécules A, B et C sont des molécules isomères.

c) Le triplet à δ = 1,3 ppm correspond à un groupe de protons équivalents possédant 3 protons voisins.

d) Le spectre RMN est celui de la molécule B.

Corrigé

Corrigé

a) Vrai.

b) Vrai. Ces trois molécules ont la même formule brute C4H8O2, mais elles diffèrent par l’enchaînement des atomes.

c) Faux. D’après la règle des (n + 1)-uplets, si le signal est un triplet alors il correspond à un groupe de protons équivalents possédant deux protons voisins.

d) Faux. Spectre RMN de la molécule B :

pchT_1705_00_01C_02

Numéro du groupe de protons équivalents

Nombre de protons voisins

Multiplicité du signal en suivant la règle des (n + 1)-uplets

Déplacement chimique δ (ppm)

G1

2

2 + 1 = 3 pics

0,9 à 1

G2

3

3 + 1 = 4 pics

1,3

G3

0

0 + 1 = 1 pic

3,7

Le spectre n’est pas cohérent avec les déplacements chimiques ci-dessus.