En cas d'exposition au soleil

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Annales corrigées
Classe(s) : Tle S | Thème(s) : Ondes et particules
Type : Sujet complet | Année : 2016 | Académie : France métropolitaine


France métropolitaine • Septembre 2016

Exercice 3 • 5 points • 50 min

En cas d’exposition au soleil

Les thèmes clés

Caractéristiques et propriétés des ondes • Synthèse organique

 

Le soleil est essentiel à la vie, cependant certaines précautions s’imposent lors d’une exposition. En effet une exposition répétée et excessive aux rayons ultraviolets (UV) du soleil peut provoquer des brûlures (coups de soleil), endommager la peau et augmenter le risque de cancer. Il est donc recommandé de porter des vêtements protecteurs et d’utiliser une crème solaire. Dans le cas où la protection n’a pas été suffisante, il existe des produits pour soulager les brûlures.

Données

Masses molaires atomiques :

M(H) = 1,0 g · mol–1 ;

M(C) = 12,0 g · mol–1 ;

M(N) = 14,0 g · mol–1 ;

M(O) = 16,0 g · mol–1.

1. une crème pour soulager les coups de soleil 20 min

Un coup de soleil ou érythème solaire est une brûlure superficielle de la peau liée à une protection insuffisante lors d’une exposition au soleil. La benzocaïne (4-aminobenzoate d’éthyle), de masse moléculaire 165 g · mol–1, est le principe actif d’un médicament pouvant soulager la douleur consécutive à cette brûlure. Elle peut être synthétisée avec un rendement de l’ordre de 60 % à partir de l’acide 4-aminobenzoïque en présence d’un faible ajout d’un catalyseur : l’acide sulfurique.

L’équation de la réaction est la suivante :

pchT_1609_07_00C_01

1 Justifier, à partir de sa formule topologique, que l’acide 4-aminobenzoïque appartient à la famille des acides aminés. (0,5 point)

2 Estimer la masse d’acide 4-aminobenzoïque minimale pour former 1,0 g de benzocaïne. (1 point)

3 Préciser, en justifiant, si le rendement de la synthèse serait modifié par ajout d’une plus grande quantité d’acide sulfurique. (0,5 point)

2. une crème pour se protéger des coups de soleil 30 min

Composition de la crème solaire étudiée

Filtre solaire contenant du butyl-méthoxydibenzoylméthane

Formulation à 3 % (pourcentage massique en principe actif : 3,0 g de butyl-méthoxydibenzoylméthane pour 100 g de produit)

Données concernant le butyl-méthoxydibenzoylméthane

pchT_1609_07_00C_02

Figure 1. Spectre d’absorption du butyl-méthoxydibenzoylméthane

pchT_1609_07_00C_03

Figure 2. Absorbance à 360 nm d’une solution de butyl-méthoxydibenzoylméthane dans du méthanol en fonction de sa concentration massique

Absorbances de solutions réalisées avec la crème solaire étudiée

On mesure l’absorbance de solutions réalisées avec 0,2 g de crème solaire dissoute dans 1 L de solution de méthanol :

crème solaire à l’ouverture : A = 0,52 ;

crème solaire ouverte depuis 3 mois : A = 0,52 ;

crème solaire ouverte depuis 6 mois : A = 0,51 ;

crème solaire ouverte depuis 9 mois : A = 0,43 ;

crème solaire ouverte depuis 12 mois : A = 0,35 ;

crème solaire ouverte depuis 15 mois : A = 0,25.

On considère comme négligeable l’absorption des espèces chimiques autres que le butyl-méthoxydibenzoylméthane.

Les trois types de rayonnements ultraviolets

les UV-a, dont la longueur d’onde est relativement grande, entre 315 nm et 400 nm ;

les UV-b, de longueur d’onde intermédiaire entre 280 nm et 315 nm ;

les UV-c, de courte longueur d’onde entre 100 nm et 280 nm.

pchT_1609_07_00C_04

Figure 3. Absorption, par l’atmosphère, des rayonnements UV émis par le soleil

Ces rayonnements UV sont plus ou moins absorbés par la couche d’ozone et l’atmosphère terrestre comme le montre la figure 3.

D’après les sites wikipedia et www.chemhume.co.uk

On considérera que la crème reste efficace tant que le pourcentage massique en principe actif est supérieur à 2,5 %, quelle que soit la longueur d’onde de la radiation absorbée.

À partir des informations données dans l’énoncé et de vos connaissances, répondez aux questions suivantes.

1 Présenter un bilan des performances de la crème solaire étudiée concernant :

sa capacité à protéger des différents types de rayonnements UV ;

sa durée de conservation après la première ouverture (on pourra étudier en particulier l’évolution du pourcentage massique en principe actif au cours du temps). (2,5 points)

2 Proposer des pistes afin d’améliorer les performances de la crème solaire étudiée. (0,5 point)

Les clés du sujet

Partie 1

1 Le terme « acide aminé » fait référence à deux groupes fonctionnels de chimie organique.

2 Le rendement est : R = 3344356-Eqn1

Il y a dans cette question deux étapes à distinguer :

prédire la masse de benzocaïne maximale sachant que le rendement est de 60 % et que l’on souhaite synthétiser 1 g de benzocaïne ;

déterminer la quantité de réactif qu’il faudra prévoir pour former cette masse maximale en s’appuyant sur les coefficients stœchiométriques.

Partie 2

1 Deux performances de la crème sont à analyser dans ce bilan.

Pour analyser l’efficacité de la crème, il faut comparer les longueurs d’onde pour lesquelles l’absorption est importante (figure 1) avec celles des UV qui ne sont pas absorbés par la couche d’ozone (figure 3).

Pour analyser la durée de conservation de la crème, calculez la concentration massique équivalente au pourcentage massique de 2,5 % (figure 2), puis, déterminez la date à partir de laquelle la crème est en dessous de cette concentration massique.

Corrigé

Corrigé

1. une crème pour soulager les coups de soleil

1 Justifier la famille de composés organiques

pchT_1609_07_00C_05

La molécule d’acide 4-aminobenzoïque possède deux groupes fonctionnels : le groupe carboxyle (entouré en rouge sur la figure ci-contre) et caractéristique des acides carboxyliques, et le groupe amine (entouré en bleu), il s’agit donc bien d’un acide aminé.

2 Calculer la masse initiale d’un réactif lors d’une synthèse

La synthèse de la benzocaïne est faite à partir de la réaction d’équation suivante :

pchT_1609_07_00C_06

D’après l’énoncé, cette réaction n’a qu’un rendement de 60 %, donc il faut prévoir davantage de réactif – d’acide 4-aminobenzoïque – que si la réaction était complète.

À partir de la relation donnant le rendement :

R = 3344356-Eqn2

nous pouvons calculer la masse théorique à envisager pour produire effectivement 1 gramme de benzocaïne avec un rendement de 60 % :

3344356-Eqn3

D’après les coefficients stœchiométriques de cette équation, il faut prévoir le même nombre de moles d’acide 4-aminobenzoïque que le nombre de moles que l’on souhaite former de benzocaïne :

ni(acide 4-aminobenzoïque) = nf (benzocaïne)

Or, selon la formule du cours, n = 3344356-Eqn4. D’où :

3344356-Eqn5

La masse d’acide 4-aminobenzoïque à utiliser est donc :

mi(acide 4-aminobenzoïque) 3344356-Eqn6 = 1,38 g.

Pour former 1 g de benzocaïne, il nous faut au minimum 1,38 g d’acide 4-aminobenzoïque.

3 Prévoir l’influence d’un ajout de catalyseur

À retenir

L’efficacité d’un catalyseur ne dépend pas de sa quantité. Il n’est ni consommé, ni produit lors de la réaction.

L’acide sulfurique est un catalyseur, donc il n’a pas d’influence sur le rendement de la réaction.

2. une crème pour se protéger des coups de soleil

1 Pour juger de l’efficacité de la crème solaire, nous devons vérifier que le principe actif de cette crème absorbe bien les UV nocifs pour la peau et évaluer sa durée de conservation après ouverture.

Prouver l’efficacité de la crème solaire

Nous constatons, d’une part, avec la figure 1, que le principe actif de la crème solaire étudiée – le butyl-méthoxydibenzoylméthane – absorbe bien les rayonnements dont la longueur d’onde est comprise entre 325 nm et 385 nm.

Nous constatons, d’autre part, avec la figure 3, que les UV responsables des coups de soleil sont les UV-a, car seuls 5 % de ceux-ci sont arrêtés par la couche d’ozone, au contraire des UV-c absorbés à 100 % et de la très grande majorité des UV-b (absorbés à 95 %).

L’énoncé nous dit aussi que la longueur d’onde des UV-a est comprise entre 315 nm et 400 nm. Nous en concluons donc que le butyl-méthoxydibenzoylméthane (principe actif de cette crème) est bien efficace dans sa protection contre les UV-a.

Déterminer la durée de conservation de la crème solaire

Après la première ouverture, les données nous indiquent que, pour que la crème soit efficace, le pourcentage massique du butyl-méthoxydibenzoylméthane doit être supérieur à 2,5 %.

D’après les données, à l’ouverture, le pourcentage massique en principe actif est de 3 % et l’absorbance est de 0,52.

D’après la figure 2, une absorbance de 0,52 correspond à une concentration massique de 0,006 g/L.

La concentration massique dans la solution est proportionnelle au pourcentage massique. Par conséquent, si 3 % correspond à 0,006 g/L, alors 2,5 % correspond à 0,005 g/L.

Notez bien

Les grandeurs (pourcentage massique en principe actif, concentration massique du principe actif et absorbance) sont liées par des relations de proportionnalité.

La représentation graphique de la figure 2 est une droite, donc l’absorbance de la solution de butyl-méthoxydibenzoylméthane est proportionnelle à sa concentration massique.

On en déduit que l’absorbance quand la crème n’est plus efficace est l’ordonnée de 0,005 g/L, c’est-à-dire 0,43.

Enfin, d’après les données de l’énoncé, c’est 9 mois après son ouverture que l’absorbance de la crème solaire est de 0,43. Donc la crème n’est plus efficace 9 mois après son ouverture.

2 Chercher des pistes d’amélioration

Voici des pistes pour améliorer les performances de la crème solaire :

augmenter l’absorption des UV-a, soit en augmentant la proportion de principe actif, soit en changeant de principe actif ;

proposer un principe actif qui absorbe les 5 % d’UV-b qui traversent la couche atmosphérique ;

augmenter la longévité de la crème pour qu’elle reste efficace plus longtemps et permette par exemple un usage deux étés de suite.