Annale corrigée Exercice Ancien programme

Essence de lavande

FESIC 2017 • Exercice 11

Structure et transformation de la matière

Essence de lavande

L'essence naturelle de lavande, très utilisée en parfumerie, est composée d'environ 200 espèces chimiques dont le linalol et l'éthanoate de linalyle.

La formule topologique du linalol est représentée ci-dessous :

pchT_1705_00_09C_01

La déshydratation du linalol conduit à la formation d'eau et d'un mélange de trois composés A, B et C :

pchT_1705_00_09C_02

Pour chaque affirmation, indiquez si elle est vraie ou fausse.

a) La réaction de déshydratation est une élimination.

b) A et C sont des diastéréoisomères.

À partir de chacune des molécules A, B et C, l'addition de dihydrogène à haute température et en présence d'un catalyseur conduit au même composé D ne comportant que des liaisons simples.

c) Le composé D est le 2,6-diméthyloctane.

Une masse m d'éthanoate de linalyle peut être synthétisée à partir de 0,50 mol de linalol et 0,20 mol d'anhydride éthanoïque par une réaction d'estérification totale dont l'équation chimique est présentée ci-dessous :

pchT_1705_00_09C_03

d) La masse d'éthanoate de linalyle obtenue est égale à 39,2 g.

Corrigé

a) Vrai.

b) Vrai. Il s'agit d'une isomérie Z/E.

c) Vrai.

d) Vrai. D'après les quantités de matière initiales, le réactif limitant est l'anhydride éthanoïque. La réaction étant totale, la quantité de matière finale d'ester obtenu est égale à la quantité de matière initiale d'anhydride éthanoïque. Ainsi, on a :

nf(ester) = 0,20 mol.

Donc, la masse d'ester obtenu est donnée par :

mf(ester) = nf(ester) × M(ester)

mf(ester) = 0,20 × (12 × 12,0 + 20 × 1,0 + 2 × 16,0)

mf(ester) = 0,20 × 196,0

mf(ester) = 39,2 g.

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