Partie 1. la caféine

▶ 1. Déduire les positions des doublets non liants

▶ 2. Donner la formule brute d'une molécule

On trouve la formule brute suivante : C₈H₁₀O₂N₄.

On retrouve bien la valeur de la masse molaire donnée dans l'énoncé.

▶ 3. Évaluer une concentration à partir de documents

L'énoncé précise que deux cannettes de 33 cL contiennent « environ » 75 mg de caféine.

Donc, on peut évaluer la concentration massique de la caféine dans le soda :

$C_{\text{m}}=\frac{m}{V}=\frac{75}{2\times \mathrm{0,33}}=114\text{ mg}\cdot {\text{L}}^{-1}$.

Ce qui correspond à la concentration molaire de la caféine dans le soda :

$C=\frac{C_{\text{m}}}{M}=\frac{114\times {10}^{-3}}{194}=0,59\text{\hspace{0.33em}mol}\cdot {\text{L}}^{-1}$.

Partie 2. l'acide benzoïque

▶ 1. Étudier un protocole expérimental

L'équation de la réaction de l'étape a comporte l'eau en tant que réactif. Or les deux autres réactifs sont le benzonitrile, qui est liquide donc pas en solution aqueuse, et les ions hydroxyde. Si ces deux derniers réactifs sont en pastilles solides, les molécules d'eau ne seront pas présentes : ni apportées par le benzonitrile, ni avec les ions hydroxyle.

Par conséquent, on ne peut pas remplacer la solution d'hydroxyde de sodium par des pastilles d'hydroxyde de sodium pour cette étape.

▶ 2. Identifier les étapes d'une synthèse

Ce sont les opérations de ➀ à ➂ qui correspondent à l'étape a de la synthèse. En effet, durant ces 3 opérations, on ne réalise que la réaction de cette étape, puis on recueille et refroidit le mélange réactionnel.

L'opération ➃, par contre, correspond à l'ajout d'acide donc à l'étape b.

▶ 3. Connaître les avantages d'un chauffage à reflux

L'utilisation du chauffage à reflux permet d'accélérer la réaction chimique (car la température est un facteur cinétique) sans perdre de réactifs ni de produits de cette réaction.

▶ 4. Identifier les étapes d'un protocole expérimental

L'opération ➃ correspond à la synthèse de l'acide benzoïque par une réaction acido-basique.

L'opération ➄ comporte une filtration donc une étape de séparation du produit, solide, synthétisé du reste du mélange réactionnel.

L'opération ➅ permet quant à elle le séchage, donc l'élimination d'eau, du solide récupéré. Il s'agit donc d'une purification du produit obtenu.

▶ 5. Déterminer le critère déterminant lors d'un séchage

L'opération ➅ consiste à chauffer le solide récupéré après la filtration pour faire évaporer l'eau sans faire évaporer l'acide benzoïque obtenu.

Il faut par conséquent se situer à une température supérieure à la température d'ébullition de l'eau et inférieure à celle de l'acide benzoïque. Ici il faut que l'étuve soit à une température comprise entre 100 °C et 122,4 °C.

▶ 6. Déterminer le type d'une réaction

Une réaction acide-base correspond à un transfert de proton H⁺. Or ici, les ions oxonium cèdent effectivement un proton aux ions benzoate pour produire une molécule d'eau, H₂O.

▶ 7. Calculer la masse maximale possible lors d'une réaction

Il faut déterminer les quantités initiales des réactifs lors des étapes de la synthèse.

Pour l'étape a, on utilise 2,0 mL de benzonitrile et 24 mL de la solution d'hydroxyde de sodium.

On a d'une part : n_i(benzonitrile) $=\frac{m}{M}=\frac{\text{ρ}V}{M}=\frac{\mathrm{1,01}\times \mathrm{2,0}}{\mathrm{103,04}}$ 

= 1,960 403 726 × 10^–2 mol (résultat calculatrice)

donc n_i(benzonitrile) = 2,0 × 10^–2 mol (bon résultat selon les données)

et, d'autre part :

n_i(HO^–) = $C\times V=\frac{C_m}{M}V=\frac{100}{40}\times 24\times {10}^{-3}$ = 0,06 mol = 6,0 × 10^–2 mol.

On a donc n_i(HO^–) > n_i(benzonitrile) et les coefficients stœchio­métriques sont égaux, ce qui veut dire que les ions hydroxyde sont en excès et le benzonitrile en défaut. On obtient au maximum à la fin de cette étape 2,0 × 10^–2 mol d'ions benzoate.

Or ces ions réagissent dans l'étape b. Le protocole précise néanmoins que l'acide chlorhydrique est en excès d'où les ions benzoate en défaut. Par conséquent, d'après les coefficients stœchiométriques de l'équation, on forme n_max = 2,0 × 10^–2 mol d'acide benzoïque.

La masse maximale que l'on peut obtenir est donc :

m_max = n_max × M(acide benzoïque) = 2,0 × 10^–2 × 122,12 = 2,4 g.

▶ 8. Prévoir l'espèce prédominante d'un couple A/B

Les données indiquent que le pH du soda est 2,5 donc, d'après le diagramme de prédominance du couple acide benzoïque/ion benzoate ci-dessous, c'est bien l'acide benzoïque qui est présent dans cette boisson.

Partie 3. l'acide phosphorique

▶ 1. a) La base conjuguée correspond à H₂PO₄^– car l'acide phosphorique a perdu un proton H⁺.

b) L'équation de la réaction correspondante est :

H₃PO_{4 (aq)} + H₂O_(l) ↔ H₂PO₄^–_(aq) + H₃O⁺_(aq)

c) La constante d'acidité du couple correspond à la constante d'équilibre de l'équation précédente.

Elle a pour expression : $K_{\text{a}}({\text{H}}_3{\text{PO}}_4{\text{/H}}_2{\text{PO}}_4{}^{-})=\frac{{[{\text{H}}_2{\text{PO}}_4{}^{-}]}_{\text{eq}}\times {[{\text{H}}_3{\text{O}}^{+}]}_{\text{eq}}}{[{\text{H}}_3{\text{PO}}_4]}$.

▶ 2.

Pour connaître le volume journalier de soda qu'un homme peut consommer sans que la quantité d'acide phosphorique ingérée soit un risque, il faut connaître la concentration de cet acide dans le soda. Or le titrage décrit dans l'énoncé nous permet de déterminer cette concentration.

Il s'agit du titrage de l'acide phosphorique par les ions hydroxyde.

Il est précisé dans l'énoncé que seul l'acide phosphorique réagit lors de cet ajout d'ion hydroxyde, donc la réaction support de ce titrage a pour équation :

${\text{H}}_3{\text{PO}}_{4\left(\text{aq}\right)}+{\text{HO}}_{}^{-}{}_{\left(\text{aq}\right)}\to {\text{H}}_2{\text{PO}}_4{{}_{}^{-}}_{\left(\text{aq}\right)}+{\text{H}}_2{\text{O}}_{\left(\mathcal{l}\right)}$

À l'équivalence de ce titrage, la quantité d'ions hydroxyde versée est égale à celle de l'acide phosphorique initialement présent dans l'échantillon de soda titré.

Pour déterminer le volume équivalent V_E, il faut faire le graphique du pH en fonction du volume de soude ajouté à l'aide du tableau de mesures donné dans l'énoncé.

On utilise alors la méthode des tangentes pour déterminer V_E. On lit sur le graphique que V_E = 5,3 mL et l'on a :

n_i(acide phosphorique) = n_ajouté(HO^–).

En notant C_A la concentration en acide phosphorique l'échantillon titré, on a :

C_A × V = C × V_E$C_{\text{A}}=\frac{C{V}_{\text{E}}}{V}=\frac{\mathrm{1,0}\times {10}^{-2}\times \mathrm{5,3}\times {10}^{-3}}{\mathrm{10,0}\times {10}^{-3}}=\mathrm{5,3}\times {10}^{-3}\text{mol}\cdot {\text{L}}^{-1}$.

Le soda a une concentration de 5,3 mmol · L^–1 en acide phosphorique.

La dose journalière admissible (DJA) pour l'acide phosphorique est 70 mg · kg^–1 · jour^–1 d'après les données.

Pour la masse, nous prendrons l'exemple d'une personne adulte, mais de petite corpulence, pour obtenir la plus petite dose admissible.

Si nous prenons 50 kg, alors la masse d'acide phosphorique à ne pas dépasser par jour est de : 70 × 50 = 3 500 mg = 3,5 g.

Il faut donc absorber moins de 3,5 g de cet acide par jour (une personne de masse supérieure à 50 kg pourra en absorber davantage).

La concentration molaire de cet acide dans le soda étant C = 5,3 mmol · L^–1, la concentration molaire est :

C_m = C × M = 5,3 × 10^–3 × 98 = 0,519 4 ≈ 5,2 × 10^–1 g · L^–1.

On déduit donc le volume maximal de soda qu'une personne peut consommer par jour :

$V_{max}=\frac{\mathrm{3,5}}{\mathrm{5,2}\times {10}^{-1}}=\mathrm{6,738}54447\approx 6,7\text{\hspace{0.33em}L}$ (avec 2 chiffres significatifs car la masse molaire n'est connue qu'avec 2 chiffres significatifs).

Cela correspond donc à 4 à 5 bouteilles d'1,5 L de soda par jour.

On peut en déduire que la consommation « classique » de ce soda, même deux litres par jour, ne pose pas un problème en ce qui concerne l'acide phosphorique et ses conséquences sur les reins et les os.