Étude d’une réaction d’hydratation

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Annales corrigées
Classe(s) : Tle S | Thème(s) : Structure et transformation de la matière
Type : Exercice | Année : 2012 | Académie : Inédit
 
Unit 1 - | Corpus Sujets - 1 Sujet
 
Étude d’une réaction d’hydratation
 
 

Structure et transformation de la matière

Corrigé

27

Comprendre

pchT_1200_00_29C

 

Sujet inédit

Exercice • 4 points

1. Étude des étapes du mécanisme réactionnel

On réalise l’hydratation du but-1-ène en milieu acide. On va étudier, dans un premier temps, les différentes étapes du mécanisme réactionnel.


 

1 Nommer le produit formé. (0,25 point)

2 De quel type de réaction s’agit-il ? Justifier. (0,25 point)

3 La réaction ne se fait pratiquement pas si le milieu n’est pas acidifié, quel est le rôle des ions H+(aq) ? (0,25 point)

4 Sachant que la première étape du mécanisme concerne le but-1-ène et l’ion H+(aq), choisir, en argumentant, la bonne représentation de cette première étape. (0,25 point)


 

5 Il se forme alors cet intermédiaire réactionnel :


 

Ce dernier se comporte-t-il comme un site donneur ou accepteur dans l’étape suivante ? (0,25 point)

6 Cet intermédiaire va réagir avec l’eau. Donner le schéma de Lewis de la molécule d’eau et indiquer quel atome est impliqué dans la ­deuxième étape. (0,25 point)

7 On obtient alors le composé ci-contre :


 

Schématiser la dernière étape pour arriver au produit attendu. (0,25 point)

8 Pourquoi cette étape valide-t-elle la réponse à la question 3 ? (0,25 point)

2. Étude des spectres infrarouge et RMN

1 Dans un deuxième temps, on veut s’assurer que le produit obtenu lors de la réaction est bien celui attendu. Pour cela, on réalise le spectre infrarouge du but-1-ène et du produit formé.

1. Quelles sont les fonctions présentes sur le réactif et le produit de la réaction ? (0,25 point)

2. Rechercher dans les tables les bandes caractéristiques de chacune de ces fonctions. (0,25 point)

Se reporter aux tables de référence IR et RMN en fin d’ouvrage.

3. À partir de l’étude des spectres infrarouges suivants du but-1-ène et du produit obtenu, que peut-on conclure ? (0,5 point)


 

Figure 1. Spectre IR du but-1-ène


 

Figure 2. Spectre IR du produit formé

4. Le spectre RMN du produit formé est donné ci-dessous. L’interpréter puis dire s’il confirme les conclusions précédentes. (0,5 point)

 

δ (ppm)

0,93

1,17

1,46

2,37

3,7

intégration

3H

3H

2H

1H

1H

signaux

t

d

M

s

M

s : singulet  d : doublet  t : triplet  M : multiplet

 

 

Figure 3. Spectre RMN du produit obtenu

2 En réalité, il se forme un deuxième produit en plus faible quantité. On l’a séparé du précédent, puis on a réalisé ses spectres infrarouges et RMN. À partir des deux documents suivants, peut-on identifier ce produit secondaire ? (0,5 point)


 

 
 

δ (ppm)

0,94

1,39

1,53

2,24

3,6

intégration

3H

2H

2H

1H

2H

signaux

t

M

M

s

t

s : singulet  t : triplet  M : multiplet

 

Partie 1

2 Les grands types de réactions en chimie organique sont les réactions d’élimination, d’addition et de substitution.

4 Pour déterminer le mécanisme réactionnel, identifiez d’abord le site donneur et le site accepteur d’électrons.

Partie 2

14. Il faut déterminer le nombre de signaux attendus, donc rechercher les protons équivalents. Enfin, pour chaque groupe de protons équivalents, on comptabilise le nombre de voisins et on en déduit la multiplicité du signal.

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