Étude de l'acide ascorbique

La molécule contient 2 carbones asymétriques, elle ne présente pas de plan de symétrie. Elle n'est donc pas superposable à son image dans un miroir. On dit que cette molécule est chirale.

Les molécules A et B se différencient par la disposition autour de l'un des carbones asymétriques. Elles sont diastéréoisomères.

De la même façon les molécules A et C se différencient par la disposition autour de l'autre carbone asymétrique. Elles sont également diastéréoisomères.

Les molécules A et D se différencient par la disposition autour des 2 carbones asymétriques. Elles sont énantiomères.

Les espèces A et E n'ont pas la même formule brute : elles ne sont pas isomères. Par contre, on passe de l'espèce A à l'espèce E par la perte d'un ion H⁺ : ces deux espèces forment donc un couple acide/base.

La molécule A est composée de 6 atomes d'oxygène, de 6 atomes de carbone et de 8 atomes d'hydrogène (5 explicitement notés sur la formule et 3 implicites). La formule brute est donc : C₆H₆O₈.

L'ion hydroxyde est une base forte. On a donc :

[HO^–] =c = 1,00 × 10⁻² mol/L.

On peut en déduire la concentration des ions oxonium :

[H₃O⁺] === 1,00 × 10⁻¹² mol/L.

Soit un pH tel que :

pH = – log[H₃O⁺] = 12.

Cette solution est donc très basique. Il faut la manipuler avec une blouse, des gants et des lunettes de protection.

L'ion hydroxyde réagit avec l'acide en solution :

AH + HO^– → A^–+ H₂O

Il faut raisonner par étapes.

• Commençons par déterminer le volume de solution titrante versé à l'équilibre (par la méthode des tangentes parallèles sur le schéma de l'annexe). On trouve V_B = 13,6 mL.

• On détermine alors la quantité de matière d'ions hydroxyde versée :

n_B =cV_B = 1,00 × 10⁻² × 13,6 × 10⁻³ = 1,36 × 10⁻⁴ mol.

• On peut déterminer la quantité de matière d'acide ascorbique présente dans la prise d'essai :

n_A =n_B = 1,36 × 10⁻⁴ mol.

• On en déduit la quantité de matière d'acide ascorbique présente dans un comprimé (la prise d'essai correspond à 1/20^e de la solution préparée avec un comprimé) :

n₀ = 20n_A = 2,72 × 10⁻³ mol.

• Pour terminer, on détermine la masse d'acide ascorbique présente dans un comprimé :

M_AH = 6 × 12,0 + 6 × 16,0 + 8 × 1,0 = 176 g/mol.

Alors : m =n₀ × M_AH =479 mg.

Il y a des erreurs expérimentales possibles : utilisation incorrecte de la fiole jaugée, perte de solide lors du transfert entre le mortier et la fiole jaugée, utilisation incorrecte de la pipette jaugée, lecture incorrecte du volume versé sur la burette.

Il peut y avoir des erreurs liées à la préparation de la solution titrante.

Il peut y avoir aussi des erreurs liées à la lecture de l'équivalence sur le graphe pH =f(V).

On peut calculer l'écart relatif entre la masse théorique et la masse expérimentale :

.

Cet écart est inférieur à 5 %, il est donc acceptable.

Dans le cas d'un acide fort, on a la relation suivante : pH = – log C_A.

Or, dans la fiole, la concentration est :

= 1,42 × 10⁻² mol/L.

Si l'acide était fort cela correspondrait à :

pH = – log(1,42 × 10⁻² ) = 1,8.

Or, sur le graphe de l'annexe, avant l'ajout de la solution titrante, on peut lire que pH = 3. L'acide ascorbique n'est donc pas un acide fort mais un acide faible.

Pour choisir un indicateur coloré adapté au titrage, il faut que le pH à l'équivalence soit compris dans la zone de virage de l'indicateur.

D'après le graphe, le pH à l'équivalence est pH_e = 8. On peut donc utiliser efficacement le rouge de crésol. L'équivalence sera alors repérée par l'apparition de la couleur rouge qui vient remplacer la couleur jaune.

L'équation support du titrage est toujours :

AH + HO^– → A^–+ H₂O

Dans l'énoncé, on peut voir que la solution titrante est environ 20 fois plus concentrée que la solution à titrer. Pour une équivalence aux alentours de 15 mL, il faut donc une prise d'essai 20 fois plus importante, soit 20 × 15 = 300 mL.

Cette prise d'essai semble trop importante pour mettre en place le titrage.

Afin de prendre en compte les réponses à la question 21, nous allons commencer par diluer d'un facteur 10 la solution d'hydroxyde de sodium. Pour cela, il faut prélever, à l'aide d'une pipette jaugée de 10,0 mL, 10,0 mL de solution d'hydroxyde de sodium, les introduire dans une fiole jaugée de 100,0 mL et compléter avec de l'eau distillée jusqu'au trait de jauge, en homogénéisant le mélange. On a alors réalisé la solution S_b.

On peut alors mettre en place le titrage conductimétrique comme suit.

• On prélève un volume de 20,0 mL de solution S'à l'aide d'une pipette jaugée de 20,0 mL. On introduit cette prise d'essai dans un bécher et on met en place une agitation magnétique.
• On remplit une burette graduée de 25 mL de solution S_b.
• On met en place le conductimètre, puis on verse millilitre par millilitre la solution titrante et on relève la valeur de la conductivité σ du mélange réactionnel.
• Enfin on trace le graphe σ =f(V).

L'équation support du titrage est toujours :

AH + HO^– → A^–+ H₂O.

Avant l'équivalence, l'ajout d'hydroxyde de sodium apporte l'ion Na⁺ en solution et transforme la molécule AH en ion A^–. Globalement, la concentration en ions de la solution est en augmentation. La conductivité est une fonction croissante de la concentration totale en ions. Avant l'équivalence, la courbe est donc croissante. Le seul graphe correspondant à ce cas de figure est la courbe 1.