Étude de l’acide ascorbique

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Annales corrigées
Classe(s) : Tle S | Thème(s) : Structure et transformation de la matière
Type : Exercice | Année : 2014 | Académie : Antilles, Guyane
Corpus Corpus 1
Étude de l’acide ascorbique

Structure et transformation de la matière

pchT_1406_04_00C

Comprendre

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Antilles, Guyane • Juin 2014

Exercice 2 • 10 points

À la fin du xvie siècle, beaucoup de marins succombaient au scorbut. Cette mortalité était due à une carence en vitamine C aussi appelée « acide ascorbique ». Il s’agit d’un acide organique ayant entre autres des propriétés anti-oxydantes. Il est présent dans les citrons, les jus de fruits et les légumes frais. Le nom « ascorbique » vient du préfixe grec a (privatif) et de scorbut, signifiant littéralement anti-scorbut.

La vitamine C intervient dans de nombreuses réactions d’oxydo-réduction dans l’organisme, dans le métabolisme du fer et des acides aminés.

Nous allons dans une première partie nous intéresser à la molécule d’acide ascorbique. Dans une deuxième partie, nous verrons une méthode de titrage par suivi pH-métrique d’un comprimé de vitamine C.

La troisième partie sera consacrée à d’autres méthodes de titrage.


 

1. La molécule d’acide ascorbique

1 Reproduire la molécule A sur votre copie et marquer d’un astérisque le (ou les) carbone(s) asymétrique(s) présent(s). (0,5 point)

2 La molécule A est-elle chirale ? Justifier. (0,5 point)

3 Quelle est la relation entre A et B (espèces identiques, isomères, formant un couple acide/base ou un couple oxydant/réducteur) ? En cas d’isomérie, préciser la relation d’isomérie. Comparer de même A aux espèces C, D et E. Justifier les réponses. (1,5 point)


 

 

 

 

4 Déterminer la formule brute de l’acide ascorbique. (0,25 point)

2. Titrage de l’acide ascorbique par suivi pH-métrique

On souhaite vérifier l’indication figurant sur une boîte de comprimés de vitamine C vendue en pharmacie : le fabricant annonce que la masse d’acide ascorbique est de 500 mg par comprimé.

Un comprimé de vitamine C est écrasé dans un mortier. La poudre est ensuite dissoute dans une fiole jaugée de 200,0 mL que l’on complète avec de l’eau distillée jusqu’au trait de jauge en homogénéisant le mélange. On obtient alors la solution S.

On prélève 10,0 mL de cette solution que l’on titre avec une solution d’hydroxyde de sodium (Na+(aq) + HO&minus (aq)) de concentration molaire 1,00 &times 10&minus 2 mol &middot L&minus 1.

On suit le titrage par pH-métrie. Le graphique représentant l’évolution du pH en fonction du volume de solution d’hydroxyde de sodium versé est représenté en annexe.

L’acide ascorbique sera noté AH dans la suite de l’exercice.

1 L’ion hydroxyde HO&minus est une base forte en solution aqueuse.

Déterminer le pH de la solution d’hydroxyde de sodium utilisée pour le titrage. En déduire les précautions qu’il convient d’adopter pour utiliser cette solution. (0,5 point)

2 Réaliser un schéma annoté du montage expérimental nécessaire à la mise en œuvre du titrage. (0,5 point)

3 Écrire l’équation de la réaction support du titrage. (0,25 point)

4 À partir du protocole mis en œuvre et des résultats obtenus, déterminer la masse d’acide ascorbique contenue dans le comprimé. (2 points)

5 Préciser les sources d’erreurs possibles. Calculer l’écart relatif entre la masse théorique et la masse expérimentale. Commenter la valeur obtenue. (0,75 point)

6 D’après les résultats obtenus, peut-on savoir si l’acide ascorbique est un acide fort ou un acide faible ? Justifier la réponse. (0,75 point)

3. Autres méthodes de titrage

Le titrage de l’acide ascorbique peut également se faire par d’autres techniques. Nous allons dans cette partie en étudier succinctement deux : l’utilisation d’un indicateur coloré et le suivi conductimétrique.

1 Utilisation d’un indicateur coloré

Parmi les indicateurs colorés proposés, lequel utiliseriez-vous pour le titrage de l’acide ascorbique par la solution d’hydroxyde de sodium effectué dans la partie 2 ?

Justifier la réponse et préciser comment l’équivalence serait repérée. (0,5 point)

 

Indicateur coloré

Teinte acide

Zone de virage

Teinte basique

Hélianthine

Rouge

3,1 &ndash 4,4

Jaune

Vert de bromocrésol

Jaune

3,8 &ndash 5,4

Bleu

Bleu de bromothymol

Jaune

6,0 &ndash 7,6

Bleu

Rouge de crésol

Jaune

7,2 &ndash 8,8

Rouge

Phénolphtaléine

Incolore

8,2 &ndash 10,0

Rose

Rouge d’alizarine

Violet

10,0 &ndash 12,0

Jaune

Carmin d’indigo

Bleu

11,6 &ndash 14,0

Jaune

 

2 Titrage conductimétrique

On envisage d’effectuer le titrage conductimétrique d’une solution d’acide ascorbique dont la concentration molaire est de l’ordre de 6 &times  10&minus 3 mol &middot L&minus 1 par une solution d’hydroxyde de sodium de concentration = 1,00 &times 10&minus 1 mol &middot L&minus 1. On dispose de pipettes jaugées de 10,0 mL, 20,0 mL et 25,0 mL ainsi que de fioles jaugées de 50,0 mL, 100,0 mL, 200,0 mL et 250,0 mL.

1. Expliquer pourquoi il n’est pas pertinent de titrer la solution d’acide ascorbique par la solution d’hydroxyde de sodium de concentration molaire . (0,5 point)

2. À partir des réactifs proposés, établir un protocole expérimental permettant d’effectuer le titrage conductimétrique en précisant :

  • les éventuelles adaptations effectuées au niveau des concentrations 
  • le volume de solution d’acide ascorbique prélevé. (1 point)

3. Plusieurs allures de courbes modélisant ce titrage sont proposées ci-dessous. En argumentant, identifier la courbe qui peut correspondre au titrage conductimétrique de l’acide ascorbique par la solution d’hydroxyde de sodium. (0,5 point)

Allures de courbes de titrages conductimétriques

 

 

 

 

Données

  • pKe= 14,0 à 25 &deg C.
  • Masses molaires atomiques : M(H) = 1,0 g &middot mol&minus 1M(C) = 12,0 g &middot  mol&minus 1M(O) = 16,0 g &middot mol&minus 1.
  • Conductivités molaires ioniques à 25 &deg C :

λ(HO&minus ) = 19,8 mS &middot m2 &middot mol&minus 1  λ(Na+) = 5,01 mS &middot m2 &middot mol&minus 1  λ(ion ascorbate A&minus ) = 2,5 mS &middot m2 &middot mol&minus 1.

Annexe


 
Les Clés du sujet

Notions et compétences mises en jeu

Représentation spatiale des molécules • Réaction chimique par échange de proton.

Conseils du correcteur

Partie 1

1 Il faut que vous repériez les carbones tétraédriques. Ce sont les seuls à pouvoir être asymétriques.

4 Attention : la molécule est présentée en formule topologique. Tous les atomes d’hydrogène ne sont pas représentés. Ne les oubliez pas !

Partie 2

1 Pensez à utiliser les données : le produit ionique de l’eau est précisé. Il va vous permettre d’avoir une relation entre la concentration en ions oxonium et en ions hydroxyde.

3 N’oubliez pas que la réaction support d’un titrage est totale.

4 C’est une question complexe. Il va vous falloir raisonner par étapes.

6 Vous devez utiliser la courbe fournie en annexe.

Partie 3

21. Vous pouvez appuyer votre raisonnement sur un ordre de grandeur du volume versé à l’équivalence et en déduire le volume de prise d’essai à prélever.

3. Pensez à raisonner sur les concentrations totales en ions.