Stéréoisomérie et rendement chimique
pchT_1600_00_05C
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FESIC 2016 • Exercice 15
Stéréoisomérie et rendement chimique
Huile essentielle et isomérie
La jasmone est une molécule organique odorante qui peut être extraite du jasmin. Une huile essentielle de densité 0,90 contient environ 2 % en masse de jasmone. La formule topologique de la jasmone est donnée ci-contre.
Données
Masses molaires atomiques en g ⋅ mol–1 :
| H | C | O |
| 1,0 | 12,0 | 16,0 |
▶ Pour chaque affirmation, indiquez si elle est vraie ou fausse.
a) La masse molaire moléculaire de la jasmone est égale à 164 g ⋅ mol–1.
b) La jasmone possède un carbone asymétrique.
c) La jasmone présente deux diasteréoisomères.
d) La masse de jasmone dans un flacon de 25 mL d'huile essentielle est supérieure à 0,5 g.
Corrigé
a) Faux. La formule brute est C11H16O donc la masse molaire est 11 × 12 + 16 + 16 = 153 g ⋅ mol–1.
b) Faux. Aucun carbone asymétrique dans cette molécule.
c) Vrai. Il s'agit d'une isomérie Z/E (donc d'une diastéréoisomérie).
d) Faux. On a 25 mL d'huile essentielle qui correspond à une masse de 0,9 × 25 = 2,25 g. Cette huile essentielle ne contient que 2 % en masse de jasmone donc la masse de jasmone dans le flacon est égale à :
× 2,25 = 4,50 × 10–2 g, ce qui est inférieur à 0,5 g.