Huile essentielle et isomérie

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Annales corrigées
Classe(s) : Tle S | Thème(s) : Structure et transformation de la matière - Concours Puissance 11
Type : Exercice | Année : 2016 | Académie : Inédit

Stéréoisomérie et rendement chimique

pchT_1600_00_05C

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FESIC 2016 • Exercice 15

Stéréoisomérie et rendement chimique

Huile essentielle et isomérie

pchT_1600_00_05C_01

La jasmone est une molécule organique odorante qui peut être extraite du jasmin. Une huile essentielle de densité 0,90 contient environ 2 % en masse de jasmone. La formule topologique de la jasmone est donnée ci-contre.

Données

Masses molaires atomiques en g ⋅ mol–1 :

H

C

O

1,0

12,0

16,0

Pour chaque affirmation, indiquez si elle est vraie ou fausse.

a) La masse molaire moléculaire de la jasmone est égale à 164 g ⋅ mol–1.

b) La jasmone possède un carbone asymétrique.

c) La jasmone présente deux diasteréoisomères.

d) La masse de jasmone dans un flacon de 25 mL d’huile essentielle est supérieure à 0,5 g.

Corrigé

Corrigé

a) Faux. La formule brute est C11H16O donc la masse molaire est 11 × 12 + 16 + 16 = 153 g ⋅ mol–1.

b) Faux. Aucun carbone asymétrique dans cette molécule.

c) Vrai. Il s’agit d’une isomérie Z/E (donc d’une diastéréoisomérie).

d) Faux. On a 25 mL d’huile essentielle qui correspond à une masse de 0,9 × 25 = 2,25 g. Cette huile essentielle ne contient que 2 % en masse de jasmone donc la masse de jasmone dans le flacon est égale à :

1814587-Eqn1 × 2,25 = 4,50 × 10–2 g, ce qui est inférieur à 0,5 g.