Partie 1. L’acide lactique ou acide 2-hydroxypropanoïque

▶ 1. Reconnaître les groupes et familles de la chimie organique

On trouve deux groupes fonctionnels dans la molécule de l’acide lactique : le groupe hydroxyle (entouré en rouge) et le groupe carboxyle (entouré en bleu). Ces groupes sont respectivement caractéristiques des familles des alcools et acides carboxyliques.

▶ 2. Déterminer un isomère de position

Le groupe carboxyle ne peut pas être déplacé et le groupe hydroxyle n’a qu’une seule autre place possible. On a donc :

▶ 3. Identifier un couple acidobasique

Il y a le couple acide lactique/ion lactate C₃H₆O₃/C₃H₅O₃^– et le couple eau/ion oxonium H₂O/H₃O⁺.

▶ 4. Exprimer une constante d’acidité

Par définition, la constante d’acidité est :

$K_a=\frac{\frac{\left[{\text{H}}_3{\text{O}}^{+}\right]}{c^0}\times \frac{[{\text{C}}_3{\text{H}}_5{\text{O}}_3^{-}]}{c^0}}{\frac{[{\text{C}}_3{\text{H}}_6{\text{O}}_3]}{c^0}}=\frac{\left[{\text{H}}_3{\text{O}}^{+}\right]\times [{\text{C}}_3{\text{H}}_5{\text{O}}_3^{-}]}{[{\text{C}}_3{\text{H}}_6{\text{O}}_3]\times c^0}$

D’après l’équation de la réaction de l’acide lactique sur l’eau de l’énoncé, les concentrations d’ion lactate et d’ion hydronium sont égales à chaque instant (on néglige ici l’apport initial d’ion oxonium par l’autoprotolyse de l’eau). D’où : $[{\text{C}}_3{\text{H}}_5{\text{O}}_3^{-}]=[{\text{H}}_3{\text{O}}^{+}]$, ce qui nous donne le numérateur souhaité.

De plus, la loi de conservation de la matière nous permet d’écrire :

$n_{\text{initial}}(\text{acide lactique})=n(\text{acide lactique})+n(\text{ion lactate})$

puisque la molécule d’acide soit n’a pas réagi et est demeurée inchangée, soit a réagi et s’est transformée en ion lactate.

En divisant l’ensemble par le volume total, on peut écrire :

${[{\text{C}}_3{\text{H}}_6{\text{O}}_3]}_{\text{initial}}=[{\text{C}}_3{\text{H}}_6{\text{O}}_3]+[{\text{C}}_3{\text{H}}_5{\text{O}}_3^{-}]$

D’après les données de l’énoncé, [C₃H₆O₃]_initial = C

et on sait déjà que $[{\text{C}}_3{\text{H}}_5{\text{O}}_3^{-}]=[{\text{H}}_3{\text{O}}^{+}]$.

On a donc $C=[{\text{H}}_3{\text{O}}^{+}]+[{\text{C}}_3{\text{H}}_5{\text{O}}_3^{-}]$, d’où $[{\text{C}}_3{\text{H}}_5{\text{O}}_3^{-}]=C-[{\text{H}}_3{\text{O}}^{+}]$.

On obtient donc bien : $K_A=\frac{[{\text{H}}_{\text{3}}{\text{O}}^{+}]²}{(C-[{\text{H}}_{\text{3}}{\text{O}}^{+}])\times c^0}$.

▶ 5. Calculer la concentration en ion oxonium

Par définition du pH, on peut écrire :

$[{\text{H}}_3{\text{O}}^{+}]={10}^{-\text{pH}}={10}^{-\mathrm{3,03}}=\mathrm{9,3}\times {10}^{-4}$ mol · L^–1.

▶ 6. Différencier acide fort et acide faible

Si l’acide lactique était un acide fort, la concentration en acide apporté C vérifierait la relation : pH = – log C.

Or, le pH est de 3,03 et – log C = – log(8$\times {10}^{-3})=$ 2,1 : l’acide lactique n’est pas un acide fort.

▶ 7. Calculer un pK_a

D’après les questions 4 et 5 ci-dessus, on sait que $K_{\text{a}}=\frac{[{\text{H}}_3{\text{O}}^{+}]²}{(C-[{\text{H}}_3{\text{O}}^{+}])\times c^0}$

et $[{\text{H}}_3{\text{O}}^{+}]=\mathrm{9,3}\times {10}^{-4}$ mol · L^–1, d’où $K_{\text{a}}=\mathrm{1,23}\times {10}^{-4}$ et pK_a = log K_a = 3,9.

▶ 8. Écrire un résultat statistique à l’aide des chiffres significatifs

L’incertitude-type doit toujours être écrite avec un seul chiffre significatif et sa valeur doit être arrondie à l’excès. Ici, on a donc une incertitude-type égale à 0,03.

D’après cette valeur, la précision du résultat du pK_a m doit être le centième de pK_a donc 3,87.

Le résultat complet est donc : pK_a m = 3,87 ± 0,03.

▶ 9. Utiliser un diagramme de distribution d’un couple acide-base

En analysant la relation pH = pK_a + log $\frac{[{\text{A}}^{-}]}{[\text{HA}]}$, on remarque que pH = pK_a lorsque [A^–] = [HA]. Or la seule possibilité d’avoir cette égalité, d’après le diagramme de distribution fourni, est lorsque ces concentrations sont égales à 50 % c’est-à-dire à l’intersection des deux courbes du diagramme. On constate effectivement que cela se produit lorsque pH = 3,90 donc lorsque pK_a ref = 3,90.

▶ 10. Comparer un résultat expérimental à une référence

On calcule le quotient $\frac{|\text{p}{K}_{\text{a}\text{m}}-\text{p}{K}_{\text{a}\text{ref}}|}{u(\text{p}{K}_{\text{a}})}=\left|\frac{\mathrm{3,87}-\mathrm{3,90}}{\mathrm{0,03}}\right|=1$.

Il est inférieur à 2 donc la valeur déterminée expérimentalement est compatible avec celle de référence.

Partie 2. Estérification de l’acide lactique

▶ 1. Définir une vitesse volumique d’apparition

D’après l’équation de la réaction, on peut écrire la vitesse d’apparition de l’ester : v = $\frac{\text{d}\left[{\text{C}}_5{\text{H}}_{10}{\text{O}}_3\right]}{\text{d}t}$.

▶ 2. Estimer graphiquement une vitesse volumique

D’après la relation précédente, la vitesse est proportionnelle au coefficient directeur de la tangente à la courbe (b). En effet, $v=\frac{\text{d}[{\text{C}}_5{\text{H}}_{10}{\text{O}}_3]}{\text{d}t}=\frac{1}{V}\times \frac{\text{d}{n}_{\text{ester}}}{\text{d}t}$ car le volume V est constant.

Comme V est positif et que le coefficient directeur décroît tout au long de l’expérience, la vitesse d’apparition de l’ester décroît elle aussi tout au long de l’expérience.

▶ 3. Reconnaître un catalyseur dans un protocole expérimental

L’acide sulfurique H₂SO₄ n’apparaît pas dans l’équation de la réaction, mais la seule présence de cet acide permet d’accélérer la réaction, comme le montre les résultats des expériences (a) (sans acide sulfurique) et (b) (avec acide sulfurique). Il s’agit donc d’un catalyseur.

▶ 4. Analyser un graphique d’évolution réactionnel

La seule présence d’un catalyseur, ici l’acide sulfurique, ne modifie pas l’état final d’une réaction. Or la quantité d’ester produite après 350 minutes par l’expérience (a) est nettement inférieure à la quantité produite dans le même temps par l’expérience (b). Puisque l’état final de la réaction comporte au moins autant d’ester que la quantité formée dans l’expérience (b), l’expérience (a) n’a visiblement pas atteint son état final au bout de 350 minutes.