L’huile essentielle d’ylang-ylang

Unit 1 - | Corpus Sujets - 1 Sujet

Structure et transformation de la matière

Corrigé

Comprendre

pchT_1200_00_33C

Sujet inédit

Exercice • 6,5 points

L’usage de la calculatrice n’est pas autorisé.

Les huiles essentielles sont connues et utilisées depuis le début de l’humanité. Elles ont des effets bénéfiques sur le corps et entrent dans la composition de nombreux parfums, laits pour le corps, gels douche…

Ce sont des substances odorantes volatiles contenues dans les végétaux. Elles peuvent être produites aussi bien par les fleurs, les feuilles, les fruits que par les écorces, les graines ou les racines. Elles sont extraites des végétaux par différentes techniques dont l’entraînement à la vapeur d’eau.

L’huile essentielle d’ylang-ylang (signifiant « fleurs des fleurs ») dont le nom INCI (International Nomenclature of Cosmetic Ingredients) est Cananga odorata a des propriétés antiseptiques, hydratantes et odorantes (florale, boisée et balsamique).

Cette huile est obtenue à partir des fleurs de l’ylang-ylang, arbre aromatique poussant en zone tropicale humide. Les Comores sont les premiers producteurs d’ylang-ylang au monde mais la demande est en baisse par suite de l’utilisation des parfums de synthèse.

Parmi les composants de l’huile essentielle d’ylang-ylang, on trouve le géraniol et l’éthanoate de géranyle.

Données

Nom

Formule

brute

Formule topologique

Notation simplifiée

Géraniol (B)

C₁₀H₁₈O

C₁₀H₁₇OH

Éthanoate de géranyle (E)

C₁₂H₂₀O₂

Masses molaire atomiques : M(H) = 1,0 g · mol⁻¹, M(C) = 12,0 g · mol⁻¹ et M(O) = 16,0 g · mol⁻¹.

Aide au calcul : $\frac{330}{500} = 0,66$   13 × 196 = 2,5 · 10³  $\frac{7,7}{154} = 0,05$

Afin de préparer l’éthanoate de géranyle (composé E), on introduit $n_{{AH}_{0}}$  = 5,0 · 10^–2 mol d’un acide carboxylique noté AH avec une masse m_B = 7,7 g de géraniol (composé B) dans un ballon. On ajoute quelques gouttes d’une solution concentrée d’acide sulfurique et quelques grains de pierre ponce. On chauffe à reflux pendant 55 minutes.

Après traitement, on isole une masse m_E du composé E.

1. Étude préliminaire et protocole

1 Écrire les formules semi-développées du géraniol (B) et de l’éthanoate de géranyle (E). Entourer et nommer les groupes caractéristiques présents dans ces molécules. (0,5 point)

2 Donner le nom et la formule semi-développée de l’acide carboxylique AH utilisé pour la synthèse de l’éthanoate de géranyle. (0,25 point)

3 À l’aide des notations simplifiées données dans le tableau ci-dessus, écrire l’équation de la réaction de synthèse de l’éthanoate de géranyle. (0,25 point)

4 Quel est l’intérêt d’un chauffage à reflux ? (0,25 point)

5 Compléter le montage ci-dessous. (0,5 point)

6 Quel est le rôle de l’acide sulfurique dans le protocole de cette synthèse ? (0,25 point)

2. Titrage de l’acide carboxylique restant
lorsque la réaction de synthèse est terminée

L’acide carboxylique en solution aqueuse sera noté AH_(aq), son couple acide-base associé AH_(aq)/A⁻_(aq).

Données

Couples acide/base de l’eau : H₃O⁺_(aq)/H₂O_(l)  H₂O_(l)/HO⁻_(aq).

1 Propriétés acido-basiques de l’acide AH
en solution aqueuse

1. Écrire l’équation de la réaction entre l’acide carboxylique AH_(aq) et l’eau. (0,25 point)

2. En déduire l’expression de la constante d’acidité K_A du couple AH_(aq)/A^–_(aq) à l’équilibre. (0,25 point)

3. Donner l’expression du pK_A en fonction de K_A. (0,25 point)

4. Sachant que pK_A = 4,8, tracer le diagramme de prédominance du couple AH_(aq)/A^–_(aq). (0,25 point)

5. Le pH d’une solution aqueuse d’acide carboxylique AH vaut 5,9. Quelle est l’espèce prédominante du couple à cette valeur de pH ?

Dès que la réaction de synthèse de l’éthanoate de géranyle (E) est terminée, c’est-à-dire lorsque les quantités de matière des réactifs et des produits n’évoluent plus, on titre l’acide carboxylique AH restant dans le mélange réactionnel avec une solution d’hydroxyde de sodium. (0,25 point)

2 Titrage de l’acide

La solution d’hydroxyde de sodium (ou soude) (Na⁺_(aq) + HO⁻_(aq)) utilisée pour ce titrage a pour concentration molaire C_S = 1,0 mol · L^–1. On réalise un dosage colorimétrique en utilisant comme indicateur coloré la phénolphtaléine, le volume de soude versé pour atteindre l’équivalence est noté V_Éq et vaut 17,0 mL.

La réaction de ce titrage est AH_(aq) + OH^–_(aq) → A^–_(aq) + H₃O⁺_(aq).

1. Ce titrage est suivi par pH-métrie et la courbe des mesures obtenues pendant le titrage est donnée ci-après. Déterminer graphiquement le volume équivalent. (0,5 point)

2. On note $n_{{AH}_{t}}$ la quantité de matière d’acide carboxylique présent dans le mélange réactionnel titré. Montrer que $n_{{AH}_{t}}$  = 1,7 · 10^–2 mol. (0,25 point)

3. Rendement de la synthèse de l’éthanoate de géranyle (E)

1 Calculer la quantité de matière initiale n_B0 du réactif B. (0,25 point)

2 Comparer $n_{{AH}_{0}}$ et n_B0. Que peut-on en déduire ? (0,25 point)

3 Déterminer l’avancement maximal x_max de cette réaction puis remplir le tableau d’avancement ci-dessous : (0,5 point)

Équation de la réaction		………. +………. =……….. +………
État du système	Avancement en mol	Quantités de matière en mol
État initial	0	$n_{{AH}_{0}}$	n_B0
État intermédiaire	x
État final maximal	x_max

4 On pose x_f l’avancement atteint par la réaction lorsqu’elle n’évolue plus.

Déduire la valeur de x_f à partir des valeurs de $n_{{AH}_{t}}$ et $n_{{AH}_{0}}$ ainsi que du tableau d’avancement. (0,5 point)

5 En déduire la quantité d’ester formée. (0,25 point)

6 Après l’avoir défini, déterminer le rendement de la synthèse. (0,50 point)

7 On souhaite augmenter le rendement de cette synthèse. On hésite sur les mesures à utiliser.

À votre avis, « augmenter la quantité d’acide sulfurique utilisée » peut-il être efficace ? Justifier votre réponse. (0,25 point)

Notions et compétences en jeu

Connaître le titrage • Écrire des formules semi-développées • Propriétés des acides.

Les conseils du correcteur

Partie 2

21. Un acide est une espèce capable de céder un ion H⁺.

3. Attention à toujours lire les titres. Ici il est indiqué que l’on sort du titrage et que l’on revient sur la réaction d’estérification. Une réaction est totale si la totalité du réactif limitant est consommée.

3 6.R =

$\frac{n (ester formé réellement)}{n (ester théoriquement formé)}$

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1. Étude préliminaire et protocole

2. Titrage de l’acide carboxylique restant
lorsque la réaction de synthèse est terminée

1 Propriétés acido-basiques de l’acide AH
en solution aqueuse

2 Titrage de l’acide

3. Rendement de la synthèse de l’éthanoate de géranyle (E)

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