L’huile essentielle d’ylang-ylang

Le nom de l’ester formé à partir d’un acide carboxylique commence toujours par la partie se référant à cet acide. Ici, l’éthanoate de géranyle indique que de l’acide éthanoïque participait à la réaction.

D’après son nom, l’acide éthanoïque possède deux atomes de carbone et une chaîne carbonée non ramifiée. Il s’agit donc de CH₃COOH.

L’équation de la réaction est alors :

CH₃COOH + C₁₀H₁₇OH → C₉H₁₅CH₂—O—CO—CH₃+ H₂O.

Le chauffage à reflux permet un chauffage sans perte de matière puisqu’il renvoie toutes les vapeurs causées par le chauffage dans le mélange réactionnel.

Il permet ici d’accélérer la réaction d’estérification qui est une réaction lente.

L’acide sulfurique apporte ici des ions H⁺ qui sont des catalyseurs de la réaction. Donc l’acide sulfurique sert de catalyseur dans la synthèse de l’ester : il accélère cette réaction.

L’acide carboxylique en solution aqueuse sera noté AH(aq), son couple acide-base associé AH_(aq)/A^–_(aq).

AH_(aq) + H₂O_(l) → A^–_(aq) + H₃O⁺_(aq).

La constante d’acidité d’un couple est K_A =  $\frac{{[{\text{H}}_3{\text{O}}^{+}]}_{\text{eq}}·{[{\text{A}}^{-}]}_{\text{eq}}}{{[\text{AH}]}_{\text{eq}}}$.

Par définition : pK_A= – log K_A.

D’après le diagramme ci-dessus on peut déduire qu’à un pH de 5,9 c’est la forme basique qui prédomine (car pH > pK_A).

On utilise la méthode des tangentes : on trace les tangentes à la courbe du pH en fonction du volume titrant versé aux deux points de virage de façon à avoir un angle d’environ 45° avec l’horizontale.

On trace la droite des milieux et l’intersection de cette droite avec la courbe nous donne le point équivalent dont l’abscisse est le volume équivalent : V_eq = 17 mL.

À l’équivalence, les réactifs ont été introduits dans les proportions stœchiométriques donc on a :

n_AHt = n(OH^–) donc n_AHt = C_S × V_éq = 1,0 × 17 · 10^–3 = 1,7 · 10^–2 mol.

$\begin{array}{c}{n}_{\text{B}0}=\frac{m_{\text{B}}}{M{\text{(C}}_{\text{10}}{\text{H}}_{\text{17}}\text{OH)}}=\frac{m_{\text{B}}}{10M(\text{C})+18M(\text{H})+M(\text{O})}\\ n_{\text{B}0}=\frac{\mathrm{7,7}}{10\times \mathrm{12,0}+18\times \mathrm{1,0}+\mathrm{16,0}}=\frac{\mathrm{7,7}}{\mathrm{120,0}+\mathrm{18,0}+\mathrm{16,0}}\\ =\frac{\mathrm{7,7}}{\mathrm{154,0}}=\frac{\mathrm{7,7}}{\mathrm{7,7}\times 20}=\frac{1}{20}=\mathrm{5,0}\times {10}^{-2}\text{mol}\end{array}$

n_AH0 = n_B0, or les coefficients stœchiométriques sont égaux à 1 donc les réactifs sont introduits dans les conditions stœchiométriques.

D’après la question 2, on est dans les conditions stœchiométriques donc la quantité des réactifs est nulle à l’état final d’où :

n_B0 – x_max = 0

donc x_max = n_B0 = 5 × 10^–2 mol.

x_f est un avancement intermédiaire entre 0 et x_max, état atteint au moment du titrage. Or, à cet instant, n(AH) = n_AHt = 1,7 × 10^–2 mol.

D’après le tableau d’avancement n(AH) =  $n_{{\text{AH}}_0}$ – x_f

On déduit x_f =  $n_{{\text{AH}}_0}$ − n_AHt = 5 × 10^–2 – 1,7 × 10^–2 = 3,3 × 10^–2 mol.

Toujours d’après le tableau d’avancement, si x = x_f lorsque la réaction n’évolue plus, on a alors formé x_f moles d’ester E, c’est-à-dire 3,3 · 10^–2 mol d’ester.

Le rendement d’une réaction est donné par le rapport :

R =  $\frac{n(\text{ester formé réellement})}{n(\text{ester théoriquement formé})}$ =  $\frac{\mathrm{3,3}\times {10}^{-2}}{5\times {10}^{-2}}$ = 0,66 = 66 %.

L’acide sulfurique est un catalyseur sa quantité n’influe pas sur la quantité de produit formée, uniquement sur la vitesse de la réaction.