La chimie au service de la conservation du foin

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Annales corrigées
Classe(s) : Tle S | Thème(s) : Analyse spectrale
Type : Exercice | Année : 2015 | Académie : France métropolitaine


France métropolitaine • Septembre 2015

Exercice 3 • 5 points

La production de foin sec peut être rendue difficile quand les pluies sont fréquentes et que le foin est conditionné encore humide.

L’acide propionique peut servir d’agent de conservation en protégeant le foin de la moisissure quand il est mis en balles à des teneurs en eau trop élevées. C’est un fongicide inhibant la croissance des micro-organismes aérobies qui peuvent provoquer l’échauffement et la moisissure. On pulvérise sur le foin une solution contenant de l’acide propionique à son entrée dans la presse à foin, avant la mise en forme des balles.

Conseil d’utilisation : pulvériser la quantité d’acide adaptée à la teneur en eau pour que le traitement soit efficace. Attention, la concentration en acide propionique diffère selon le conditionnement.

pchT_1509_07_00C_01

ph © rsooll/Fotlia

Dans cet exercice on s’intéresse :

dans la partie 1 à l’identification de l’acide propionique ;

dans la partie 2 à l’utilisation de ce produit pour la conservation du foin.

Données

Masse molaire moléculaire de l’acide propionique : M = 74,0 g ⋅ mol1.

Masses molaires atomiques : M(H) = 1,0 g ⋅ mol–1 ; M(C) = 12,0 g ⋅ mol–1 ; M(O) = 16,0 g ⋅ mol–1.

Doses moyennes conseillées d’application de l’acide propionique :

Taux d’humidité du foin

Masse d’acide par tonne de foin (en kg ⋅ tonne–1)

Entre 20 % et 25 %

5

Entre 25 % et 30 %

7

1 ha = 10 000 m2.

1. Identification de l’acide propionique

Pour identifier l’acide propionique, on exploite les spectres IR et de RMN représentés ci-dessous.

pchT_1509_07_00C_02

Spectre IR de l’acide propionique

Famille

Liaison

Nombres d’onde (cm–1)

Largeur de bandes d’absorption

Cétone

CO

1 705-1 725

fine

Aldéhyde

CH

CO

2 700-2 900

1 720-1 740

fine

fine

Acide carboxylique

OH

CO

2 500-3 200

1 700-1 730

large

fine

Ester

CO

1 730-1 750

fine

Alcool

OH

3 200-3 450

large

Table de données pour la spectroscopie IR

pchT_1509_07_00C_03

Spectre simulé de RMN du proton de l’acide propionique (d’après une simulation)

1 Pour déterminer la structure de l’acide propionique, choisir la (ou les) bonne(s) réponse(s) parmi les affirmations ci-dessous. Justifier à l’aide de vos connaissances et des données

1. L’acide propionique appartient à la famille des : (0,5 point)

a) cétones ;

b) aldéhydes ;

c) acides carboxyliques ;

d) esters ;

e) alcools.

2. L’acide propionique contient : (0,5 point)

a) deux atomes ou groupes d’atomes d’hydrogène équivalents ;

b) trois atomes ou groupes d’atomes d’hydrogène équivalents ;

c) quatre atomes ou groupes d’atomes d’hydrogène équivalents.

3. Dans la molécule d’acide propionique, un atome ou groupe d’atomes d’hydrogène équivalents : (0,5 point)

a) n’a pas d’hydrogène voisin ;

b) a un hydrogène voisin ;

c) a deux hydrogènes voisins ;

d) a trois hydrogènes voisins.

4. Une molécule d’acide propionique contient : (0,5 point)

a) cinq atomes d’hydrogène ;

b) six atomes d’hydrogène ;

c) sept atomes d’hydrogène.

2 Identifier, en justifiant la réponse, la molécule d’acide propionique parmi les molécules suivantes. (0,5 point)

Molécule A

Molécule B

Molécule C

pchT_1509_07_00C_04

pchT_1509_07_00C_05

pchT_1509_07_00C_06

Molécule D

Molécule E

Molécule F

pchT_1509_07_00C_07

pchT_1509_07_00C_08

pchT_1509_07_00C_09

3 Donner le nom de l’acide propionique dans la nomenclature officielle. (0,25 point)

4 La valeur de la masse molaire moléculaire de l’acide propionique est-elle compatible avec votre choix à la question 2 ? (0,25 point)

2. Utilisation de l’acide propionique

Une agricultrice rentre le foin produit sur une de ses parcelles rectangulaires de 100 m sur 500 m. Elle doit le traiter à l’acide propionique car son taux d’humidité est de 23 %. Elle dispose en réserve d’un volume de 150 L de solution d’acide propionique. On suppose que l’utilisation de cette solution ne modifie pas le degré d’humidité du foin.

Pour savoir quelle quantité de solution pulvériser, il est nécessaire de connaître la concentration de cette dernière en acide propionique. On dose un volume de 10 mL de cette solution diluée cent fois par une solution d’hydroxyde de sodium de concentration molaire 0,10 mol ⋅ L–1. La courbe obtenue lors du dosage par suivi pH-métrique est présentée ci-dessous.

pchT_1509_07_00C_10

Courbe de dosage par suivi pH-métrique

En notant l’acide propionique HA et sa base conjuguée A, la réaction support du titrage a pour équation :

135222-Eqn1

1 Déterminer la concentration massique en acide propionique de la solution pulvérisée en explicitant la démarche suivie. (0,75 point)

2 Le rendement de production du foin est de 7 tonnes par hectare. L’agricultrice a-t-elle assez de solution pour traiter le foin produit par cette parcelle ? (1,25 point)

Le candidat est invité à prendre des initiatives et à présenter la démarche suivie même si elle n’a pas abouti. La démarche suivie est évaluée et nécessite d’être correctement présentée.

Les clés du sujet

Notions et compétences en jeu

RMN • Titrage acido-basique.

Conseils du correcteur

Partie 1

1 2. Le nombre d’atomes ou de groupes d’atomes d’hydrogène équivalents correspond au nombre de signaux présents dans le spectre RMN.

3. Utilisez la règle des (+ 1)-uplets.

4. Mesurez la hauteur de chacun des sauts de cette courbe puis trouvez le nombre de protons.

Partie 2

1 À l’équivalence du titrage, on a ni(A) = nv(HO). Exprimez donc ces deux quantités de matière pour en déduire la concentration massique de la solution titrée. Enfin n’oubliez pas que la solution de départ a été diluée.

2 Question de type « résolution de problème ».

À partir de la concentration massique trouvée à la question 1, déterminez la masse d’acide dont l’agricultrice dispose.

Calculez la surface de la parcelle cultivée.

Déduisez la masse de foin produite à l’aide du rendement de la parcelle.

Déterminez la masse d’acide qu’il faut pour la quantité de foin produite.

Comparez les deux masses d’acide trouvées.

Corrigé

Corrigé

1. Identification de l’acide propionique

1 1. Identifier une famille organique

Attention !

Ici le nom n’est pas un nom officiel de la nomenclature « acide propionique » vous ne pouvez donc pas en tirer une information sur la famille ou le groupe caractéristique correspondant. Les acides carboxyliques s’écrivent avec la terminaison « oïque ».

Réponse c). Il s’agit de la famille des acides carboxyliques comme le montre le spectre infrarouge fourni. On peut constater le pic d’absorption autour de 1 700 cm–1 caractéristique de la liaison CO ainsi que la large bande d’absorption entre 2 500 et 3 200 cm–1 caractéristique de la liaison OH du groupe carboxyle.

2. Déterminer les groupes de protons équivalents

Réponse b). Le nombre de groupes de protons équivalents est égal au nombre de signaux (c’est-à-dire de multiplets) du spectre RMN. Ici il y a 3 signaux (un singulet, un triplet et un quadruplet) donc il y a 3 groupes de protons équivalents différents dans la molécule.

3. Déterminer les hydrogènes voisins

Réponses a), c) et d). D’après la règle des (+ 1)-uplets, le singulet est dû à un proton qui n’a pas de voisin), le triplet, à un proton ayant deux voisins, et le quadruplet, à un proton ayant trois voisins.

4. Interpréter la courbe d’intégration

Réponse b). La hauteur des sauts de la courbe d’intégration est proportionnelle au nombre de protons participant au signal correspondant. Les hauteurs des trois sauts sont respectivement 15, 30 et 45 donc sont dans un rapport 1/2 et 1/3. La somme des trois groupes de protons participants est forcément divisible par 2 et par 3. La seule proposition possible est donc la b. On a alors 1 atome d’hydrogène dans le premier signal (saut de 15), 2 atomes d’hydrogène dans le deuxième signal (saut de 30) et 3 atomes d’hydrogène dans le troisième signal (saut de 45).

2 Identifier une molécule organique

Il s’agit de la molécule D. En effet, nous avons justifié en 1 1 que la molécule d’acide propionique appartient à la famille des acides carboxyliques ; seules les molécules D et F font partie de cette famille. Enfin, c’est le critère du nombre de groupes de protons équivalents qui nous permet d’identifier la molécule D comme la bonne car la molécule F n’offre que deux groupes différents (on n’aurait alors que deux signaux dans le spectre au lieu de trois).

On peut remarquer que les autres caractéristiques de la molécule D ­correspondent : de gauche à droite, le premier groupe d’atomes d’hydro­gène correspond au triplet, le deuxième au quadruplet et l’atome ­d’hydrogène du groupe carboxyle correspond au singulet.

3 Nommer une molécule organique

Il s’agit de l’acide propanoïque.

4 Déterminer la masse molaire d’une espèce

Gagnez des points !

Justifiez la valeur numérique en mettant la formule de calcul.

La formule brute de la molécule D est C3H6O. On a donc sa masse molaire :

M = 3M(C) + 6M(H) + M(O) = 74 g  mol–1.

C’est bien la valeur donnée dans l’énoncé.

2. Utilisation de l’acide propionique

1 Calculer une concentration à partir d’un titrage

On réalise ici un dosage de l’acide propionique avec une solution d’hydroxyde de sodium. À l’équivalence, les réactifs sont introduits dans les proportions stœchiométriques et on a :

ni(A) = nv(HO)

135222-Eqn2= [HO] × VE(HO)

135222-Eqn3= 135222-Eqn4

dans lequel CmA est ici la concentration massique de la solution A.

Application numérique : 135222-Eqn5 = 135222-Eqn6= 7,8 g/L.

Or la solution a été diluée 100 fois donc sa concentration massique initiale 135222-Eqn7est :

135222-Eqn8 = 100 × µA = 780 g/L.

2 Déterminer la quantité nécessaire de réactif chimique en vue de son utilisation

Gagnez des points !

Il y a ici plusieurs façons correctes de répondre. Justifiez bien les étapes de votre raisonnement pour que le correcteur puisse comprendre votre démarche facilement.

L’agricultrice dispose d’un volume de 150 L de solution d’acide propionique, de concentration massique égale à 780 g/L. Elle dispose donc d’une masse d’acide propionique :

mA = 135222-Eqn9 ×V = 780 × 10–3 × 150 = 117 kg.

Le taux d’humidité de son foin étant de 23 %, elle doit utiliser 5 kg d’acide par tonne de foin. La parcelle de production a une surface de 100 m sur 500 m, soit 50 000 m2 = 5 ha.

On sait que le rendement de production du foin est de 7 tonnes par hectare, l’agricultrice possède alors 35 tonnes de foin. Pour traiter ces 35 tonnes du foin, l’agricultrice doit donc utiliser 5 × 35 = 175 kg d’acide propionique.

Or elle n’en possède que 117 kg, par conséquent elle n’a pas assez de solution pour traiter le foin produit sur sa parcelle de 100 m sur 500 m.