Partie 1. Dosage du colorant E127 dans un révélateur de plaque dentaire

▶ 1. Identifier les familles fonctionnelles de la chimie organique

Le groupe A est le groupe hydroxyle caractéristique de la famille des alcools. Le groupe B est le groupe carbonyl ; il définit ici la famille des cétones. Le groupe C se nomme groupe carboxyl, il identifie la famille des acides carboxyliques.

▶ 2. Déterminer une espèce chimique prédominante

À partir des données de l’exercice, notamment des valeurs du pK_A1 et du pK_A2, on établit un diagramme de prédominance des espèces acide-base associées à l’érythrosine :

L’énoncé indique que le pH du révélateur de plaque dentaire vaut 7,0. Cette valeur est supérieure à celle de pK_A2 donc la forme prédominante de l’érythrosine est l’ion Ery^2–.

▶ 3. Expliquer la couleur d’une solution

Le spectre d’absorption d’une solution aqueuse du colorant E127 montre un maximum d’absorp­tion pour des rayonnements de longueur d’onde d’environ λ = 525 nm. En s’aidant du cercle chromatique, on en déduit que la solution aqueuse du colorant E127 absorbe beaucoup les rayonnements de couleur verte. Ainsi, la solution apparaît dans la couleur complémentaire au vert, c’est-à-dire rouge.

▶ 4. Exploiter le résultat d’un dosage par étalonnage

Étape 1. Déterminer la concentration C de la solution S dosée

Sur la figure 1, on trace la droite d’étalonnage passant au mieux par les points expérimentaux. Puis, par lecture graphique, on détermine que l’absorbance A = 0,484 correspond à une concentration de colorant E127 apporté C = 5,5 µmol · L^–1, soit 5,5 × 10^–6 mol · L^–1.

Étape 2. Déterminer la concentration dans le révélateur de plaque dentaire

Dans l’énoncé, il est dit que la solution S est préparée dans une fiole jaugée de 2,0 L. On peut donc calculer la quantité de matière de colorant E127 présente dans la fiole jaugée :

n_E127 = C × V_fiole = 5,5 × 10^–6 × 2,0 = 1,1 × 10^–5 mol.

L’énoncé précise aussi que cette fiole jaugée a été préparée en introduisant 0,5 mL de révélateur de plaque dentaire. On peut donc calculer la concentration en colorant E127 dans le révélateur de plaque dentaire :

C_E127,rev = $\frac{n_{\text{E}127}}{V_{\text{rev}}}$ = $\frac{\mathrm{1,1}\times {10}^{–5}}{\mathrm{0,5}\times {10}^{–3}}$ = 2,2 × 10^–2 mol · L^–1.

On retrouve bien la valeur indiquée dans l’énoncé.

Étape 3. Déterminer le titre massique dans le révélateur de plaque dentaire

Par définitions, la concentration massique C_m est C_m = C × M où M est la masse molaire de l’espèce étudiée et le titre massique est le rapport des masses de colorant E127 et de solution : t = $\frac{\text{masse de soluté}}{\text{masse de solution}}$.

La masse molaire du colorant E127 étant donnée dans l’énoncé (880 g · mol^–1), commençons par déterminer la concentration massique de colorant E127 dans le révélateur de plaque dentaire :

C_m = C_E127,rev × M = 2,2 × 10^–2 × 880 = 19 g · L^–1.

Puis calculons le titre massique. La masse volumique du révélateur indiquée dans l’énoncé est ρ = 1,0 g · mL^–1. Un litre de révélateur a donc une masse de 1 000 g. Nous pouvons donc calculer le titre massique du colorant E127 dans le révélateur : t = $\frac{19}{1000}$ = 0,019.

Le titre massique du colorant E127 dans le révélateur est de 0,019 soit 1,9 % en masse. Cette valeur coïncide avec celle indiquée dans l’énoncé qui précise que le site du fabricant annonce une teneur à 2 % en masse.

Partie 2. Synthèse de l’érythrosine à partir de la fluorescéine

▶ 5. Identifier les étapes d’une synthèse organique

L’étape 1 du protocole de la synthèse de l’érythrosine correspond à une substitution puisque 4 atomes d’iode ont remplacé 4 atomes d’hydrogène dans la forme H₂Ery de l’érythrosine.

L’étape 2 correspond à une filtration.

Dans l’étape 3, on procède à une identification de l’espèce synthétisée, ici la forme H₂Ery, en utilisant la température de fusion de cette espèce.

▶ 6. Identifier un paramètre permettant d’optimiser la vitesse de formation d’une espèce

L’opération de la synthèse qui permet d’accélérer la synthèse de l’érythrosine est le chauffage lors de l’étape 1.

▶ 7. Identifier le réactif limitant de la synthèse

On détermine tout d’abord les quantités de matière des réactifs à l’état initial, à partir des données fournies dans l’énoncé.

Pour le diiode I₂ : $n_{{\text{I}}_2}=\frac{m_{{\text{I}}_2}}{M_{{\text{I}}_2}}=\frac{\mathrm{9,5}}{254}$ = 0,037 mol.

Pour la fluorescéine H₂Flu : $n_{{\text{H}}_2\text{Flu}}=\frac{m_{{\text{H}}_2\text{Flu}}}{M_{{\text{H}}_2\text{Flu}}}=\frac{\mathrm{5,0}}{332}$ = 0,015 mol.

D’après les coefficients stœchiométriques de l’équation de la réaction modélisant la synthèse, il faut 4 fois plus d’atomes de diiode que de molécules de fluorescéine.

Ici, on a $n_{{\text{I}}_2}$ = 0,037 mol et 4 × $n_{{\text{H}}_2\text{Flu}}$ = 0,060 mol.

Le diiode est donc le réactif limitant de la synthèse de l’érythrosine.

▶ 8. Calculer la masse obtenue expérimentalement

Le diiode étant le réactif limitant de la synthèse, la quantité de diiode consommée est de $n_{{\text{I}}_2}$ = 0,037 mol et il se forme 4 fois moins de quantité de matière l’érythrosine que de quantité de matière de diiode à disparaître.

On a donc : $n_{{\text{H}}_2\text{Ery}}$ = $\frac{n_{{\text{I}}_2}}{4}=\frac{\mathrm{0,037}}{4}$ = 0,0093 mol.

Cela correspond à une masse d’érythrosine :

$m_{{\text{H}}_2\text{Ery}}$ = $n_{{\text{H}}_2\text{Ery}}$ × $M_{{\text{H}}_2\text{Ery}}$ = 0,0093 × 836 = 7,8 g.

Mais il s’agit ici de la masse maximale d’érythrosine synthétisée ; c’est-à-dire une masse théorique.

La masse effectivement obtenue doit tenir compte du rendement r de la synthèse : m_{expérimentale} = m_théorique × r.

La masse d’érythrosine obtenue expérimentalement vaut donc :

${m^{\prime }}_{{\text{H}}_2\text{Ery}}$ = $m_{{\text{H}}_2\text{Ery}}$ × r = 7,8 × 0,59 = 4,6 g.

▶ 9. Prévoir le nombre de flacons qu’on pourra fabriquer

La masse d’érythrosine obtenue expérimentalement correspond à une quantité de matière d’érythrosine synthétisée de :

${n^{\prime }}_{{\text{H}}_2\text{Ery}}$ = $\frac{{m^{\prime }}_{{\text{H}}_2\text{Ery}}}{M_{{\text{H}}_2\text{Ery}}}=\frac{\mathrm{4,6}}{836}$ = 5,5 × 10^–3 mol.

Chaque flacon a une contenance V de 10 mL et doit avoir une concentration C = 2,2 × 10^–2 mol · L^–1.

Pour chaque flacon, il faut donc une quantité de matière d’érythrosine :

n_flacon = C × V_flacon = 2,2 × 10^–2 × 10 × 10^–3 = 2,2 × 10^–4 mol.

Le nombre de flacons que l’on peut fabriquer est donc de :

$\frac{{n^{\prime }}_{{\text{H}}_2\text{Ery}}}{n_{\text{flacon}}}=\frac{\mathrm{5,5}\times {10}^{–3}}{\mathrm{2,2}\times {10}^{–4}}$ = 25 flacons.

Partie 3. Suivi cinétique de la décoloration d’une solution de colorant E127 par l’eau de Javel

▶ 10. Expliquer l’évolution de la vitesse volumique de disparition d’un réactif

La vitesse volumique de disparition de la forme Ery^2– est forte en début d’expérience puis devient de plus en plus faible. Cela signifie que la concentration de la forme Ery^2– est un facteur cinétique : à mesure que la forme Ery^2– est consommée, sa concentration baisse et la vitesse volumique décroît.

▶ 11. Déterminer un temps de demi-réaction

Le temps de demi-réaction t_1/2 est le temps au bout duquel la concentration du réactif, ici la forme Ery^2–, est divisée par 2.

Graphiquement, à partir de la figure 2, on voit que la concentration initiale de Ery^2– est de 8,5 µmol · L^–1 et qu’elle atteint la moitié de cette valeur (∼ 4,2 µmol · L^–1) au bout de 150 s. On a donc t_1/2 = 150 s.

C’est une réaction lente : pour que le réactif ait disparu, on considère qu’il faut 5 fois t_1/2, ce qui conduit ici à 750 s, c’est-à-dire plus de 12 minutes pour que la synthèse soit terminée.

▶ 12. Optimiser la réaction

Sur la figure 2, on constate que pour l’expérience B, où l’eau de Javel est deux fois plus concentrée que dans l’expérience A, le temps de demi-réaction est voisin de 50 s donc 3 fois plus court. Il est possible d’optimiser la décoloration du filtre Büchner en augmentant la concentration du deuxième réactif, l’eau de Javel.