Le Diester

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Annales corrigées
Classe(s) : Tle S | Thème(s) : Economiser les ressources et respecter l'environnement
Type : Exercice | Année : 2016 | Académie : Pondichéry


Pondichéry • Avril 2016

Exercice 1 • 4 points

Le Diester

Un agrocarburant est un carburant obtenu à partir de ressources issues de l’agriculture, par opposition aux carburants issus de ressources fossiles. Il vient en complément ou en substitution du combustible fossile.

Développé dans les années 1980, le Diester (marque déposée provenant de la contraction de (« DIESel » et « esTER ») est le nom donné au premier agrocarburant issu essentiellement de la transformation des huiles de colza et de tournesol, végétaux cultivés en France.

PchT-1604-12-00C-01

Schéma de la chaîne de fabrication d’un carburant à base de Diester

Au-delà de sa teneur quasi nulle en soufre, le Diester contribue à la lutte contre le réchauffement climatique avec un bilan carbone réputé plus favorable que le gazole fossile. Néanmoins, ces agrocarburants de première génération ont un bilan controversé du fait de l’occupation de terres cultivables et de la remise en cause de leur neutralité environnementale.

L’objet de cet exercice est l’étude de la synthèse du Diester à partir de l’huile de colza.

La transformation de l’huile de colza

L’huile de colza est un mélange d’esters d’acide gras. Dans un souci de simplification, on l’assimilera à son constituant majoritaire, le trioléate de glycéryle.

La modification de cette huile est nécessaire pour le fonctionnement d’un moteur diesel. Elle va donc subir une transformation appelée transestérification en présente d’un excès de méthanol et d’hydroxyde de potassium de formule KOH. On obtient l’oléate de méthyle qui sera assimilé au Diester ainsi qu’un produit dérivé, la glycérine. L’équation chimique de la réaction modélisant cette transformation est écrite ci-dessous.

pchT_1604_12_00C_02

Données

Caractéristiques physico-chimiques

Gazole

Huile de colza

Diester

Masse volumique (kg/m3 à 15 °C)

820-860

920

880

Viscosité à 40 °C (en mm/s)

2-4,5

30,2

4,5

Indice de cétane

51

35

49-51

Teneur en souffre (mg/kg)

350

≈ 0

≈ 0

L’indice de cétane évalue la capacité d’un carburant à s’enflammer sur une échelle de 0 à 100. Il est particulièrement important pour les moteurs diesel dans lesquels le carburant doit s’auto-enflammer sous l’effet de la compression. Un carburant à haut indice de cétane est caractérisé par sa facilité à s’auto-allumer.

Formule brute

Masse molaire (g · mol–1)

Trioléate de glycéryle

C57H104O6

884

Méthanol

CH3OH

32

Glycérine

C3H8O3

92

Oléate de méthyle

C19H36O2

296

Hydroxyde de potassium

KOH

56

1 Entourer les groupes caractéristiques présents dans le méthanol et l’oléate de méthyle et nommer les fonctions associées, sur l’annexe. (0,5 point)

2 Choisir le nom, en nomenclature systématique, de la glycérine parmi les trois propositions suivantes : propan-1,2,3-trione ; propan-1,2,3-trial ; propan-1,2,3-triol.

Justifier votre choix. (0,25 point)

3 Pour simplifier l’écriture d’étapes du mécanisme réactionnel de cette transestérification d’un triester, on donne en annexe les étapes d’une transestérification analogue sur l’exemple d’un ester simple. Dans le cas de l’huile de colza, le changement de groupe caractéristique s’applique aux trois groupes présents dans le triolate de glycéryle. Compléter sur l’annexe l’étape 2 à l’aide de flèches courbes. (0,5 point)

4 Justifier le terme de catalyse basique associée à la transestérification et préciser l’espèce chimique qui en est à l’origine. (0,5 point)

5 Justifier le fait qu’une transestérification de l’huile de colza soit nécessaire avant son incorporation au gazole. (0,5 point)

6 Le schéma de la chaîne de fabrication d’un carburant à base de Diester suggère que 1 150 kg de colza permettent d’obtenir environ 1 200 L de Diester. Déterminer le volume de Diester obtenu théoriquement si la transestérification est totale. Proposer une explication pour rendre compte d’un éventuel écart entre la valeur du volume de Diester trouvée et la valeur annoncée dans le schéma. (1,25 point)

Toute démarche de résolution entreprise sera valorisée même si elle n’a pas abouti.

7 Citer un avantage et un inconvénient à l’ajout d’un agrocarburant comme le Diester dans la gazole. (0,5 point)

Annexe

Formules

pchT_1604_12_00C_03

Mécanisme réactionnel d’une transestérification en milieu basique

pchT_1604_12_00C_04

Les clés du sujet

Notions et compétences en jeu

Économiser les ressources et respecter l’environnement.

Conseils du correcteur

1 Le nom des fonctions organiques est le même que celui des familles associées.

3 Les flèches courbes symbolisent le mouvement des électrons, donc partent d’un site excédentaire (site nucléophile) et se dirigent vers un site déficitaire en électrons (site électrophile).

5 Calculez d’abord la quantité du réactif puis faites un tableau d’avancement pour déterminer la quantité de Diester fabriqué et enfin utilisez la masse volumique pour trouver le volume de Diester.

6 Dans les questions « énergies et ressources », pensez toujours au dégagement de CO2 et à l’aspect environnemental.