Le meilleur protocole ?

Unit 1 - | Corpus Sujets - 1 Sujet

Structure et transformation de la matière

Corrigé

Comprendre

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Sujet inédit

Exercice • 6 points

L’industrie alimentaire met sur le marché de nombreux produits à odeur de rhum mais, pour des raisons économiques, beaucoup ne contiennent pas de « rhum ». Ces produits tiennent leur odeur d’une molécule (notée Y) que l’on peut obtenir par synthèse.

Données

Formule semi-développée de Y :

Espèce	Masse molaire M (g · mol^–1)	Masse volumique (g · cm^–3)	Température d’ébullition θ (°C)
A	46	1,22	101
B	46	0,79	78
Y	74	0,92	55
W	18	1	100

1. Synthèse de Y à partir d’un mélange équimolaire d’acide méthanoïque (A) et d’éthanol (B)

1 1. Donner le nom du composé Y. Quel est le groupe caractéristique présent ? (0,25 point)

2. Donner les formules semi-développées de A et B. À quelles familles chimiques appartiennent-ils ? (0,5 point)

3. Donner l’équation de la réaction de synthèse de Y. (0,25 point)

2 Dans un ballon de 250 ml contenant 1,20 mol de B, quatre gouttes de solution d’acide sulfurique concentré (H₂SO₄) et quelques grains de pierre ponce, on ajoute 1,20 mol de A (système S₁). On chauffe à reflux jusqu’à l’obtention du maximum de Y.

1. Pourquoi lors de la synthèse de Y chauffe-t-on le mélange réactionnel ? Quel est le rôle de l’acide sulfurique ? (0,5 point)

2. Faire le schéma du montage à reflux en précisant le nom de la verrerie. (0,5 point)

3. Le document ci-dessous représente les quantités de matière des réactifs et des produits dans l’état initial et dans l’état final.
Montrer que l’état final est un état d’équilibre. (0,25 point)

Figure 1

4. Déterminer l’avancement final x_f. Calculer le rendement η₁ de la transformation 1 (exprimé en pourcentage). (0,75 point)

2. Synthèse de Y en partant d’un mélange non équimolaire d’acide méthanoïque (A) et d’éthanol (B)

On considère un nouveau système S₂ pour synthétiser le même composé Y, que l’on chauffe à reflux. S₂ ne diffère de S₁ que par les quantités de réactifs : on introduit 2,61 mol de A et 1,3 mol de B. On atteint l’état final et on détermine la quantité de Y formée, soit 1,1 mol.

1 Calculer le nouveau rendement η₂. (0,5 point)

2 En comparant les deux protocoles, indiquer les avantages et les inconvénients de chacune d’elles. (0,5 point)

3. Synthèse avec un autre montage

On choisit de réaliser la synthèse de Y à partir du montage suivant (figure 2).

On introduit 15 mL de A pur, 23,1 mL de B pur, une vingtaine de gouttes d’acide sulfurique concentré et quelques grains de pierre ponce dans le ballon.

1 Nommer le montage utilisé et préciser le rôle de chaque constituant. (0,25 point)

Figure 2

2 Sur le flacon d’acide pur et celui d’acide sulfurique concentré se trouve le pictogramme suivant :

Que signifie-t-il ? Indiquer toutes les précautions à prendre lors de l’utilisation de ces produits. Que faut-il faire en cas de contact avec la peau ? (0,25 point)

3 On introduit les réactifs en prenant toutes les précautions nécessaires. On fait circuler l’eau dans le condenseur et on porte le mélange à ébullition. On recueille un produit dans l’erlenmeyer, on note la température en tête de colonne et on poursuit pendant tout le palier de température, soit 55 °C. Puis on arrête le chauffage.

Qu’indique la température en tête de colonne ? Quelle est la nature du produit recueilli ? (0,25 point)

4 Quelle autre grandeur physique peut-on déterminer pour vérifier qu’il s’agit bien du produit attendu ? Comment la déterminer expérimentalement ? (0,25 point)

5 Le mélange réactionnel initial est-il équimolaire ?

À partir de la masse de produit obtenu, 28,1 g, déterminer le rendement de cette synthèse. Comment expliquer le résultat obtenu ? (0,75 point)

6 Quels sont les avantages d’avoir réalisé une distillation plutôt qu’un montage à reflux ? Est-ce possible dans tous les cas ? (0,25 point)

Partie 1

2 1. La température est toujours un « facteur cinétique » : une élévation de température augmente toujours la vitesse d’une réaction.

4. Un rendement se calcule en déterminant la masse maximale de produit formé en considérant la disparition totale du réactif en défaut (réaction totale).

Partie 3

1 La colonne à distiller permet de faire évaporer sélectivement les espèces chimiques selon leur température d’ébullition.

5 Pensez aux conditions des déplacements d’équilibre.

Corrigé

1. Synthèse de Y à partir d’un mélange équimolaire d’acide méthanoïque (A) et d’éthanol (B)

11. Déterminer le nom et la famille d’un composé organique

Le nom de Y est le méthanoate d’éthyle, c’est un ester.

2. Déterminer le nom et la famille d’un composé organique

Le réactif A est l’acide méthanoïque, .

Le réactif B est l’éthanol, .

3. Écrire une équation de réaction

L’équation de la réaction s’écrit :

A + B → Y + W

H-CO₂H + CH₃CH₂OH ⇄ + H₂O

21. Intérêt du chauffage et de l’ajout d’un catalyseur

Notez bien

Lorsqu’il n’est pas dans les réactifs, l’intérêt de l’ion H⁺ est d’être presque toujours un catalyseur. L’acide sulfurique est très souvent utilisé pour cet apport.

La réaction d’estérification est une réaction lente. La température étant un facteur cinétique, le fait de chauffer permet d’atteindre plus rapidement l’état final. L’acide sulfurique est un catalyseur, les ions H⁺ favorisent la réaction en intervenant dans le mécanisme réactionnel et en étant régénérés à la fin de la synthèse.

2. Intérêt du chauffage à reflux

Un montage à reflux permet de chauffer le mélange réactionnel (facteur cinétique) sans perte de matière. La vitesse de la réaction est ainsi augmentée.

Figure 3

3. Extraire des informations d’un graphique. État d’équilibre

L’énoncé indique que le chauffage se déroule jusqu’à obtention de tout l’ester possible. On en déduit que dans l’état final, la composition du système chimique n’évolue plus. On observe la présence des produits de la réaction, mais aussi des réactifs, il s’agit bien d’un équilibre chimique entre les quatre espèces.

4. Détermination de x_f et calcul d’un rendement

L’avancement final x_f vaut 0,8 mol d’après le nombre de mol de Y et W formées. Le rendement ρ est le rapport de la masse m_exp du produit obtenu à l’équilibre (ou au moment où la réaction est arrêtée : rendement pratique) sur la masse m_th de ce même produit obtenu dans le cas de la disparition totale du réactif en défaut (réaction totale). C’est aussi le rapport des quantités n_exp et n_th correspondantes de ce produit : $ρ = \frac{m_{\exp}}{m_{t h}} = \frac{n_{\exp}}{n_{t h}} = \frac{x_{f}}{x_{\max}}$ .

D’où η₁ = $\frac{x_{f}}{x_{\max}} \times 100$ .

Calculons l’avancement maximal x_max.

Si A ou B est totalement consommé, n_{A ou B} – x_max = 0.

Alors x_max = 1,2 mol et η₁ = $\frac{0,80}{1,2} \times 100$  =67 %.

2. Synthèse de Y en partant d’un mélange non équimolaire d’acide méthanoïque (A) et d’éthanol (B)

1 Calculer un rendement

η₂ = $\frac{x_{f}}{x_{\max}} \times 100$ .

Calculons l’avancement maximal x_max.

Soit x_A – x_max = 0 alors x_max = 2,61 mol.

Soit x_B – x_max = 0 alors x_max = 1,30 mol.

1,30 < 2,61 donc B est le réactif limitant, c’est-à-dire l’alcool, et x_max = 1,30 mol.

Calculons l’avancement final x_f : x_f = 1,1 mol.

D’où η₂ = $\frac{1,1}{1,3} \times 100$  =84,6 %.

2 Savoir critiquer un protocole

En ajoutant l’un des réactifs en excès, on déplace l’équilibre dans le sens direct, on augmente ainsi considérablement le rendement de l’estérification, ce qui est donc un avantage.

En revanche, l’un des réactifs est en excès, il n’est pas totalement consommé, c’est une perte.

Dans les deux cas, du fait de la lenteur de la réaction, on est obligé de chauffer ce qui engendre un coût énergétique.

3. Synthèse avec un autre montage

1 Connaître le montage de la distillation

Il s’agit d’un montage de distillation. Le ballon contient le mélange réactionnel, le chauffe-ballon permet de le chauffer. Au-dessus du ballon, se trouve une colonne Vigreux, ou colonne à distiller, qui permet de séparer les vapeurs. Les vapeurs les plus volatiles distillent en premier, et en tête de colonne, le thermomètre indique la température d’ébullition caractéristique du produit. Puis le réfrigérant condense ces vapeurs que l’on recueille à l’état liquide.

2 Connaître un pictogramme et les règles de sécurité

Ce sont des produits corrosifs, il faut travailler avec gants, lunettes et sous hotte. En cas de contact, il faut rincer abondamment sous l’eau pendant 15 minutes.

3 Comprendre l’évaporation dans la distillation

La température mesurée est celle des vapeurs qui sont en haut de colonne. Lors du changement d’état (ici liquide → gaz) d’une espèce chimique, la température se stabilise à un palier de température correspondant à la température d’ébullition de l’espèce. Le distillat obtenu est l’ester Y. En effet, sa température d’ébullition est de 55 °C, ce qui correspond au palier obtenu.

4 Identifier une espèce chimique

On peut déterminer la masse volumique du composé $μ = \frac{m}{V}$ . Pour cela, on pèse le produit obtenu et on détermine le volume correspondant, la valeur expérimentale doit être en accord avec la valeur théorique.

5 Calcul d’un rendement et déplacement d’équilibre

Le mélange réactionnel initial est équimolaire car :

$x_{A} = \frac{μ V}{M} = \frac{1,22 \times 15}{46} = 0,4 mol$ et $x_{B} = \frac{μ V}{M} = \frac{0,79 \times 23,1}{46} = 0,4 mol$ .

À partir de la masse de produit obtenu 28,1 g, déterminons le rendement de cette synthèse.

x_max = 0,4 mol donc m_th = 0,4  $\times$  74 = 29,6 g d’ester.

$η_{3} = \frac{x_{f}}{x_{\max}} = \frac{m_{\exp}}{m_{t h}}$ soit $η_{3} = \frac{m_{\exp}}{29,6}$   $= \frac{28,1}{29,6} = 0,95$

On trouve un rendement de 95 % !

Notez bien

Retirer le produit obtenu lors d’une réaction équilibrée crée un déséquilibre et a pour conséquence le déplacement de l’équilibre atteint. x_f augmente alors. Il s’agit d’une méthode pour augmenter le rendement.

Au fur et à mesure de sa formation, l’ester passe à l’état gazeux et est éliminé du système chimique, ce qui empêche la réaction inverse d’hydrolyse de l’ester. Il y a donc déplacement de l’équilibre dans le sens de la formation de l’ester, le rendement augmente.

6 Calcul d’un rendement

Augmenter le rendement est possible si l’ester est le produit le plus volatil et si la différence des températures d’ébullition est de plusieurs degrés. Ce qui n’est pas toujours le cas ! Autre avantage, le produit obtenu est pur, on limite ainsi les traitements.

Même avec un mélange équimolaire, on peut améliorer le rendement de 67 % à 95-98 % (pratiquement une transformation totale) et ce en peu d’étapes.

Pas encore de compte ?

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3. Synthèse avec un autre montage

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11. Déterminer le nom et la famille d’un composé organique

2. Déterminer le nom et la famille d’un composé organique

3. Écrire une équation de réaction

21. Intérêt du chauffage et de l’ajout d’un catalyseur

2. Intérêt du chauffage à reflux

3. Extraire des informations d’un graphique. État d’équilibre

4. Détermination de x_f et calcul d’un rendement

2. Synthèse de Y en partant d’un mélange non équimolaire d’acide méthanoïque (A) et d’éthanol (B)

1 Calculer un rendement

2 Savoir critiquer un protocole

3. Synthèse avec un autre montage

1 Connaître le montage de la distillation

2 Connaître un pictogramme et les règles de sécurité

3 Comprendre l’évaporation dans la distillation

4 Identifier une espèce chimique

5 Calcul d’un rendement et déplacement d’équilibre

6 Calcul d’un rendement

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4. Détermination de xf et calcul d’un rendement

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