Le Synthol

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Annales corrigées
Classe(s) : Tle S | Thème(s) : Economiser les ressources et respecter l'environnement
Type : Exercice | Année : 2012 | Académie : Inédit
 
Unit 1 - | Corpus Sujets - 1 Sujet
 
Le Synthol
 
 

Économiser les ressources et respecter l’environnement

Corrigé

36

Agir

pchT_1200_00_37C

 

Sujet inédit

Exercice • 4,5 points

Médicament créé en 1925 par M. Roger, pharmacien à Orléans, le Synthol est une solution alcoolisée utilisée en application locale pour calmer les douleurs, décongestionner et désinfecter. La notice donne la composition du médicament :

Pour 100 g de solution, la composition en substance active est :

Levomenthol…………………………………………………0,260 0 g

Vératrol……………………………………………………..0,260 0 g

Résorcinol……………………………………………………0,021 0 g

Acide salicylique…..………………………………………….0,010 5 g

Les autres composants sont l’huile essentielle de géranium, l’huile essentielle de cédrat, le jaune de quinoléine (E104).

Toutes les espèces chimiques présentes dans le Synthol sont solubilisées dans un solvant à base d’éthanol à 96 % et d’eau purifiée (titre alcoolique 34,5 % en volume).

Après une étude de quelques composés du Synthol, on vérifiera par un dosage la teneur en acide salicylique de la solution commerciale.

1. Quelques composés du Synthol

On veut identifier les formules de l’acide salicylique, du résorcinol et du vératrol qui entrent dans la composition du Synthol.

Sachant que l’acide salicylique est un acide carboxylique et que le résorcinol possède deux groupements hydroxyle, identifier les trois molécules en leur attribuant leur numéro. (0,25 point)


 

2. Dosage de l’acide salicylique dans le Synthol

On admet que l’acide salicylique est le seul composé acide dans la solution pharmaceutique.

Données : Formule brute de l’acide salicylique : C7H6O3.

Masse molaire de l’acide salicylique : MA= 138 g · mol–1.

Masse volumique de la solution pharmaceutique : ρ = 0,950 g · mL‒1.

1 Calcul de la concentration de l’acide salicylique
dans la solution pharmaceutique

À l’aide des informations fournies sur la notice et des données précédentes, calculer la quantité de matière d’acide salicylique contenue dans un volume VA= 100,0 mL de Synthol.

Vérifier que sa concentration est cA= 7,23 × 10‒4 mol · L‒1. (0,5 point)

2 Préparation du dosage

(1,25 point)

Pour vérifier cette valeur, on souhaite effectuer un dosage acido-basique avec une solution d’hydroxyde de sodium (Na+ + HO). Le volume de Synthol dosé est VA= 100,0 mL.

On admet que les calculs de concentration se conduisent pour la solution pharmaceutique de la même manière qu’en solution aqueuse.

On écrit l’équation de la réaction support du dosage de la manière suivante :

C7H6O3+ HO → C7H5O3+ H2O.

1. Après avoir donné la définition de l’équivalence, écrire la relation entre la quantité de matière d’acide salicylique ni(C7H6O3) et la quantité de matière d’ions hydroxyde n(HO), qui permet d’atteindre cette équivalence.

2. On souhaite obtenir un volume équivalent VBE compris entre 5,0 mL et 20,0 mL. Donner un encadrement de la concentration de la solution d’hydroxyde de sodium à utiliser.

3. Au laboratoire, on ne dispose que d’une solution S0 d’hydroxyde de sodium de concentration c0= 1,0 × 10–1 mol · L–1.

En justifiant, décrire le protocole pour fabriquer à partir de S0, un volume de 50,0 mL d’une solution de concentration cB= 1,0 × 10–2 mol · L‒1. On précisera la verrerie utilisée.

3 Choix du type de dosage

(0,75 point)

1. Dosage colorimétrique

a) Grâce à un logiciel de simulation, on détermine que le pH à l’équivalence lors du dosage est d’environ 7.

Choisir, en le justifiant, l’indicateur coloré approprié pour le dosage, dans la liste ci-dessous.

 

Nom de l’indicateur coloré

Teinte acide

Zone de virage

Teinte basique

Hélianthine

rouge

3,1-4,4

jaune

Bleu de bromothymol

jaune

6,0-7,6

bleu

Phénolphtaléine

incolore

8,2-10,0

rose

 

b) Quel composé, entrant dans la composition du Synthol, peut empêcher de bien observer le changement de couleur de l’indicateur coloré ? Justifier.

2. Dosage pH-métrique

Les électrodes pH-métriques utilisées en laboratoire sont adaptées uniquement à des mesures en solution aqueuse. D’après le texte introductif, quelle espèce chimique présente en quantité relativement importante dans le Synthol ne permet pas de recommander un dosage pH-métrique ?

4 Dosage conductimétrique

On opte finalement pour un dosage suivi par conductimétrie. On ajoute progressivement au volume VA de Synthol, à l’aide d’une burette graduée, une solution d’hydroxyde de sodium (Na++ HO) de concentration cB= 1,00 × 10‒2 mol · L‒1. On mesure la conductivité et on obtient la courbe ci-dessous.


 

Le volume de solution dosée étant grand devant l’ajout de solution titrante, on peut considérer le volume de solution dans le bécher constant.

Faire un schéma légendé du dispositif de titrage. (0,5 point)

5 Exploitation de la courbe

(1,25 point)

On rappelle que la conductivité σ d’une solution s’exprime selon la loi :

σ=iλi[Xi] [Xi] représente la concentration d’une espèce ionique Xi en solution et λi la conductivité molaire ionique de cette espèce.

1. Expliquer pourquoi la conductivité augmente après l’équivalence.

2. Dans les conditions de l’expérience, on observe que les deux portions de courbe (avant et après l’équivalence) ne sont pas rectilignes. Pour déterminer le volume versé à l’équivalence, on utilise alors les tangentes aux portions de courbe dans la zone proche de l’équivalence.

Déterminer graphiquement le volume VBE d’hydroxyde de sodium versé à l’équivalence.

3. Calculer la concentration en acide salicylique de la solution dosée. Comparer cette valeur à celle trouvée dans la question 2.(1,25 points)

Notions et compétences en jeu

Il s’agit d’un exercice de titrage donc il faut parfaitement connaître le but et la méthode de titrage (ici direct).

Les conseils du correcteur

Partie 1

Revenez sur la nomenclature et les fonctions organiques.

Partie 2

C’est une question classique : savoir déterminer le nombre de mole d’une espèce à partir de son volume en utilisant la densité (ou masse volumique), et la masse molaire M : n= d×VM.

2 Vous devez calculer la masse de 100 mL de Synthol, pour ensuite obtenir la quantité de matière.

  • L’équivalence est la situation pour laquelle les réactifs sont introduits dans les proportions stœchiométriques.
  • Donner un protocole signifie décrire précisément une manipulation : gestes, verrerie et quantités.
  • Pour comparer deux résultats ensemble, vous pouvez calculer l’écart relatif : 

    %écart relatif=valeur 1valeur 2valeur 1

    .

Corrigé

1. Quelques composés du Synthol

Reconnaissance des groupes fonctionnels de chimie organique

La molécule n° 2 contient un groupe hydroxyle OH et un groupe carboxyle CO2H caractéristique des acides carboxyliques. C’est l’acide salicylique. La molécule n° 3 contient deux groupements hydroxyle : c’est le résorcinol. La molécule n° 1 ne possède ni groupement carboxyle, ni groupement hydroxyle. C’est le vératrol.

2. dosage de l’acide salicylique dans le synthol

1 Calcul de la concentration d’une solution commerciale

 

Conseil

Gardez ici les volumes en millilitre et les masses en gramme. Ne pas les exprimer en kg/L mais préférer le g/mL.

On dispose d’un volume VA= 100,0 mL de solution.

Or ρ = mVA, la masse m de la solution est m= ρVA.

D’après la notice, pour 100 g de solution, la masse d’acide salicylique est mA0= 0,0105 g.

Pour m= ρVA de solution, la masse d’acide salicylique mA est alors mA=mAo×m100

soit mA= mA0ρVA100= 0,0105×0,950×100,0100= 9,98 × 10–3 g.

D’où nA= mAMA= 9,98×103138= 7,23 × 10–5 mol

et cA= nVA= 7,23×1050,1000= 7,23 × 10–4 mol · L‒1.

On retrouve la valeur indiquée dans l’énoncé.

21. Relation stœchiométrique à l’équivalence

 

Conseil

Toujours exprimer, comme ici, la relation de l’équivalence d’un titrage à partir des quantités de matière des réactifs (et non cv=cv′).

À l’équivalence, il y a changement de réactif limitant.

On a réalisé un mélange stœchiométrique des deux réactifs.

Les coefficients stœchiométriques de la réaction sont égaux à 1, à l’équivalence, ni(C7H6O3) =n(HO)E.

2. Encadrement de la concentration du titrant

n(HO)E=cBVBE=ni(C7H6O3) =nA.

Or 5,0 mL <VBE< 20,0 mL

5,0 mL <VBE= nAcB< 20,0 mL

d’où  120,0×103< cBnA< 15,0×103

7,23×10520,0×103<cB< 7,23×1055,0×103.

 

Il faut respecter le nombre de chiffres significatifs.

Un encadrement de la concentration de la solution de soude est :

3,61 × 10–3 mol · L‒1<cB< 1,4 × 10–2 mol · L‒1.

3. Calcul et écriture d’un protocole de dilution

On souhaite effectuer une dilution.

Solution mère : c0= 1,0 × 10‒1 mol · L‒1 et V0.

Solution fille : cB= 1,0 × 10–2 mol · L‒1 et VB= 50,0 mL.

Au cours d’une dilution, la quantité de matière de soluté ne change pas. On écrit : n(mère)=n(fille) soit c0V0=cBVB

et V0= cBVBc0= 1,0×102×50,01,0×101= 5,0 mL.

 

On réalise une dilution au dixième : 50/5 = 10.

On prélève, à l’aide d’une pipette jaugée de 5,0 mL, un volume V0= 5,0 mL de la solution mère que l’on verse dans une fiole jaugée de 50,0 mL. On ajoute de l’eau distillée et on agite la solution obtenue. On complète ensuite jusqu’au trait de jauge.

31. Choix d’un indicateur coloré

 

Info

De façon simple, il existe deux types de solutions : aqueuses ou organiques. Il faut donc chercher ici un solvant organique (les plus classiques étant les alcools, le cyclohexane, l’éther et le benzène).

a) La zone de virage de l’indicateur coloré doit contenir la valeur du pH à l’équivalence. Le bleu de bromothymol convient (6,0 < 7 < 7,6).

b) Dans la composition du Synthol se trouve un produit coloré, le jaune de quinoléine (E104), qui risque de perturber le changement de couleur de la solution. À l’équivalence, le passage de la coloration du jaune au bleu risque d’être plus délicat à repérer.

2. Problème de solvant

La solution de Synthol n’est pas aqueuse. La présence d’éthanol (à 34,5 % en volume pour solubiliser les espèces chimiques) ne permet pas de recommander un titrage pH-métrique.

 

Attention

Ne pas oublier le support métallique ni le conductimètre.

4 Schéma d’un montage de titrage
par un suivi conductimétrique


 

51. Explication de la courbe de titrage conductimétrique

La conductivité d’une solution est proportionnelle à la concentration des ions présents. Or, après l’équivalence, les ions hydroxyde versés ne réagissent plus avec l’acide entièrement consommé. Ils s’accumulent dans le mélange réactionnel, tout comme les cations sodium. Ces ions sont responsables de l’augmentation de la conductivité.

2. Détermination du volume équivalent


 

VBE= 6,9 mL

3. Détermination du volume équivalent
et calcul de la concentration de l’espèce titrée

À l’équivalence, la quantité de soude versée est égale à la quantité d’acide initialement présente, nA=nBE=cBVBE.

D’où cA= nAVA= cB·VBEVA et
cA= 1,00×102×6,9100,0= 6,9 × 10–4 mol · L‒1.

% d’erreur relative = 7,23×1046,9×1047,23×104 × 100 = 4,6 %.

Les deux valeurs obtenues sont semblables à 5 % près. Donc elles sont concordantes.