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Les composés odorants : comment les extraire de manière écoresponsable ?

Sujet d'oral

Les composés odorants : comment les extraire de manière écoresponsable ?

présentation suivie d'un entretien

20 min

20 points

Intérêt du sujet • L'industrie de la parfumerie utilise des procédés d'extraction reposant sur des techniques très anciennes. Aujourd'hui, ces procédés évoluent pour prendre en compte les principes de la chimie verte. Un tel sujet pourrait vous intéresser si vous souhaitez devenir technicien·ne ou chercheur·se dans l'industrie chimique.

 

1er temps • Présentation d'une question min

Les titres en couleur mettent en évidence la structure de cette présentation.

Introduction

[Accroche] Au temps de la Rome antique, les parfumeurs extrayaient des substances odorantes en faisant macérer des végétaux dans l'eau ou dans des huiles végétales. En vingt siècles, l'essor de la chimie a permis de comprendre ces procédés empiriques d'extraction, de les optimiser et de les compléter par d'autres méthodes. [Présentation du sujet] Aujourd'hui, les questions environnementales sont cruciales et les techniques de production des composés odorants ont évolué pour intégrer les principes de la chimie verte. [Annonce du plan] J'expliquerai les principes physico-chimiques sur lesquels reposent les techniques d'extraction des composés odorants naturels, puis je présenterai quelques exemples d'évolution écoresponsable de ces techniques.

Le secret de fabrication

Les procédés utilisés par l'industrie de la parfumerie sont multiples ; le plan choisi permet de limiter les aspects descriptifs et de se centrer sur les explications scientifiques tout en mettant l'accent sur les questions environnementales.

I. Les principes des techniques d'extraction

Les huiles essentielles et les absolues sont les matières premières des parfumeurs, avec lesquelles ils composent les parfums. Comme les huiles essentielles, les absolues sont des extraits végétaux très concentrés issus de fleurs, de graines, de bois, ou encore de racines. C'est le mode d'extraction qui constitue la principale différence entre absolues et huiles essentielles.

Dans le cas des huiles essentielles, comme celles de romarin ou de lavande, deux propriétés – volatilité et lipophilie – permettent d'extraire les composés odorants en pratiquant une hydrodistillation ou un entraînement à la vapeur.

Les absolues, comme celle de jasmin, sont obtenues par une extraction à l'aide d'un solvant apolaire puisque les molécules odorantes sont lipophiles. Le solvant typiquement utilisé est l'hexane.

[Transition] Les techniques d'extraction de l'industrie de la parfumerie reposent certes sur des méthodes très anciennes mais, grâce aux recherches, des améliorations sont régulièrement apportées pour les optimiser.

II. De nouveaux procédés d'extraction écoresponsables

conseil

Indiquez au jury que les 12 principes de la chimie verte figurent sur votre support écrit.

Afin de prendre en compte les principes de la chimie verte, de nouveaux processus d'extraction sont développés. En voici quatre exemples.

Pour réduire la consommation énergétique et l'émission de CO2 lors d'une hydrodistillation, le chauffage traditionnel peut être remplacé par le chauffage par micro-ondes (principe 6 de la chimie verte).

Pour proscrire les solvants dérivés du pétrole, l'usage du dioxyde de carbone supercritique se généralise. Il a le même pouvoir d'extraction que les solvants apolaires sans être polluant (principe 5 de la chimie verte).

Pour améliorer le rendement d'une extraction par solvant, on l'associe à l'action d'ultrasons qui cassent les membranes lipidiques des végétaux et permettent au solvant de dissoudre plus rapidement le composé odorant d'intérêt (principe 2 de la chimie verte).

conseil

Le vocabulaire scientifique utilisé doit être précis et bien maîtrisé puisqu'il peut donner lieu à des questions de la part du jury.

Pour éliminer certains composés toxiques ou indésirables (tel l'eugénol dans l'huile essentielle de rose) et améliorer ainsi la qualité olfactive d'une huile essentielle, une nouvelle technique écoresponsable est en cours de développement : la biocatalyse (principe 9 de la chimie verte).

Conclusion

[Bilan] Grâce aux progrès des sciences chimiques et notamment l'interprétation des propriétés macroscopiques à l'aide des modèles microscopiques, les principes sur lesquels reposent les procédés très anciens d'extraction des composés odorants sont bien compris. Les questions liées à la santé des personnes et à la protection de l'environnement sont aujourd'hui centrales et amènent les chimistes de la parfumerie à innover pour respecter les principes de la chimie verte.

[Ouverture] Ces contraintes réglementaires, qui peuvent être perçues comme des obstacles au développement économique, constituent en réalité de remarquables défis que les chercheur·se·s et les ingénieur·e·s savent très souvent relever.

Tableau de 5 lignes, 5 colonnes ;Corps du tableau de 5 lignes ;Ligne 1 : Support écritQuelques exemples de molécules (composés odorants et solvant d'extraction) et la liste des 12 principes de la chimie verte peuvent illustrer votre exposé et faciliter les échanges avec le jury.Exemples de composés odorantsDécanalLavandulolExemple de solvant apolaireHexane; Ligne 2 : Les 12 principes de la chimie verte1. Prévenir les déchets2. Économiser la matière première : l'économie d'atomes.3. Concevoir des méthodes de synthèse moins dangereuses.4. Concevoir des produits chimiques moins toxiques.5. Utiliser des solvants non toxiques.6. Économiser de l'énergie.7. Utiliser des ressources renouvelables.8. Réduire l'utilisation de molécules intermédiaires.9. Préférer les procédés catalytiques aux procédés classiques.10. Concevoir un produit chimique en vue de sa dégradation finale : produit biodégradable ou recyclable.11. Analyser en temps réel les produits chimiques et leur empreinte dans l'environnement.12. Développer une chimie fondamentalement plus sûre : prévenir les accidents.;

2e temps • Échange avec le jury 10 min

Voici quelques-unes des questions que le jury pourrait poser en lien avec votre présentation, ainsi que des pistes de réponses. N'oubliez pas qu'on peut vous interroger sur d'autres thèmes du programme.

Qu'est-ce qu'un composé volatil et comment les odeurs se diffusent-elles ?

Les composés odorants sont volatils car ils peuvent facilement passer à l'état gazeux (leur température d'ébullition est relativement faible). Leurs molécules peuvent donc se diffuser dans l'air ambiant sous l'effet de l'agitation thermique et des courants de convection.

Vous avez dit que les solvants d'extraction sont apolaires puisque les molécules odorantes sont lipophiles. Pouvez-vous nous l'expliquer en prenant un exemple ?

Sur le document que je vous ai remis, j'ai écrit la formule topologique de deux composés odorants : l'hexanal et le lavandulol. On constate que ces molécules comportent une longue chaîne carbonée, linéaire pour la première et ramifiée pour la seconde. Sachant que les éléments carbone et hydrogène ont des électronégativités très proches, ces chaînes carbonées sont donc apolaires, c'est-à-dire qu'elles ne portent pas de charges électriques. Pour extraire ces composés odorants, il faudra alors un solvant apolaire, comme l'hexane.

Cela étant dit, les molécules d'hexane et de lavandulol comportent tout de même une partie polaire puisqu'il y a présence d'un groupe carbonyle dans la première et hydroxyle dans la seconde. C'est pour cela que ces composés ne sont pas totalement insolubles dans l'eau, qui est un solvant polaire.

Pouvez-vous définir la biocatalyse ?

Une catalyse est un procédé utilisant une substance chimique, appelée catalyseur, pour accélérer une transformation chimique. Ce catalyseur intervient dans le processus réactionnel mais il n'est pas consommé. On parle de biocatalyse lorsque le catalyseur est d'origine biologique. La catalyse enzymatique en est un exemple. La biocatalyse permet en particulier de respecter le principe 9 de la chimie verte : « préférer les procédés catalytiques aux procédés classiques ».

3e temps • Échange sur le projet d'orientation min

Comment avez-vous choisi le sujet de votre exposé ? Celui-ci est-il en lien avec votre projet d'orientation ?

J'ai toujours aimé la chimie, les SVT et la pratique expérimentale dans ces deux disciplines. J'ai l'intention de devenir ingénieur·e chimiste soit en intégrant une CPGE, soit en passant par l'université. Je suis aussi très conscient·e de l'image négative de la chimie dans notre société. J'ai donc voulu comprendre comment les questions de développement durable sont prises en compte dans ces techniques de la parfumerie, qui touchent aussi à des questions de biologie végétale.

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