Propriétés de quatre molécules ayant trois carbones

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Annales corrigées
Classe(s) : Tle S | Thème(s) : Structure et transformation de la matière
Type : Exercice | Année : 2012 | Académie : Inédit
 
Unit 1 - | Corpus Sujets - 1 Sujet
 
Propriétés de quatre molécules ayant trois carbones
 
 

Structure et transformation de la matière

Corrigé

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Comprendre

pchT_1200_00_28C

 

Sujet inédit

Exercice • 5 points


 

1. Les molécules

1 Entourer et nommer les groupes fonctionnels contenus dans les quatre molécules ci-dessus. (0,25 point)

2 Nommer ces quatre molécules. (0,5 point)

3 Représenter ces quatre molécules à l’aide d’une formule topologique. (0,5 point)

4 Les molécules B et C sont-elles des isomères de constitution, de fonction ou des stéréoisomères ? (0,25 point)

5 Y a-t-il une molécule chirale parmi les molécules A, B, C ou D ? Si oui, laquelle ? (0,25 point)

6 Les molécules C et D contiennent respectivement une liaison polarisée C&mdash O et C&mdash N.

1. Laquelle de ces liaisons est la plus polarisée ? (électronégativité χ(N) = 3,0  χ(O) = 3,4  χ(C) = 2,5). (0,25 point)

2. Ces molécules sont-elles polaires ? Justifier. (0,5 point)

3. Les molécules C et D sont-elles solubles dans l’eau ? Justifier. (0,25 point)

4. Expliquer pourquoi on ne peut pas savoir, entre C et D, quelle est la molécule la plus soluble dans l’eau à partir de la réponse à la question 1. (0,25 point)

7 En fait, la solubilité des amines et des alcools dans l’eau dépend aussi de la formation de liaisons chimiques entre l’eau et l’amine ou l’alcool. (0,5 point)

1. Comment appelle-t-on ces liaisons chimiques ?

2. Pouvez-vous citer un autre type de liaison intermoléculaire ?

2. Réactivité de la molécule A

La molécule A placée dans un milieu acide réagit avec l’eau et donne un mélange de deux molécules organiques B et C. On a donc deux équations possibles pour cette réaction :

A + H2O → B&emsp ou&emsp A + H2O → C

1 Ces deux réactions sont du même type. S’agit-il de réactions d’addition, d’élimination ou de substitution ? (0,25 point)

2 La réaction menant à la formation de B se fait en deux étapes et peut être écrite de la façon suivante :


 

Ajouter des flèches représentant le mécanisme réactionnel possible lors de ces deux étapes. (0,25 point)

3. Analyse spectrale

Les documents ci-après présentent deux analyses concernant les molécules A, B, C ou D.

1 Quelles indications sur la molécule testée pouvez-vous tirer des documents 1 et 2 ? Pouvez-vous déduire à quelle molécule ce spectre correspond : A, B, C ou D ? (0,5 point)

2 À l’aide du document 3, déduire tous les renseignements fournis par le spectre RMN sur la molécule. (0,25 point)

3 Pouvez-vous en déduire à quelle molécule ce spectre correspond : A, B, C ou D ? (0,25 point)

Document 1

Spectre infrarouge d’une molécule inconnue (parmi A, B, C ou D)


 
Document 2

Table de nombres d’onde
en spectroscopie infrarouge IR

 

Liaison

Nombre d’onde (cm&ndash 1)

O&mdash H alcool

3 200-3 600

N&mdash H amide

3 100-3 500

C&mdash H (C tétraédrique)

2 850-2 970

C&mdash H aldéhyde

2 700-2 900

C‗O aldéhyde et cétone

1 700-1 740

C‗C

1 620-1 690

O&mdash H

1 260-1 410

C&mdash C

1 000-1 250

 
Document 3

Déplacements chimiques
pour les spectres RMN du proton

Pour les alcools et les amines, le signal du (ou des) proton(s) du groupe &mdash OH ou &mdash NH2 est toujours un singulet quel que soit le nombre de protons voisins. En effet, la mobilité de l’atome d’hydrogène du groupe hydroxyle fait disparaître le couplage avec les autres protons.

Spectre RMN d’une molécule inconnue (parmi A, B, C ou D)


 

Notions et compétences en jeu

Connaître la nomenclature chimique • Connaître isomérie et chiralité • Connaître les propriétés des groupes chimiques • Savoir identifier les spectres.

Les conseils du correcteur

Partie 1

3 La formule topologique représente les chaînes carbonées uniquement à l’aide de segments et seuls les atomes autres que carbone et hydrogène sont symbolisés par leur symbole chimique.

62. Attention à penser à la géométrie de la molécule en dehors de la polarité des liaisons.

7 Une liaison intermoléculaire est une liaison liant deux molécules ensemble.

Partie 2

2 Identifier les sites donneur et accepteur d’électrons, respectivement nucléophile et électrophile.

Partie 3

2 Faire l’inventaire des atomes des protons équivalents, et du nombre des protons voisins.