Saveur sucrée

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Annales corrigées
Classe(s) : Tle S | Thème(s) : Structure et transformation de la matière
Type : Exercice | Année : 2013 | Académie : France métropolitaine
 
Unit 1 - | Corpus Sujets - 1 Sujet
 
Saveur sucrée
 
 

Structure et transformation de la matière

Corrigé

21

Comprendre

pchT_1306_07_03C

 

France métropolitaine • Juin 2013

Exercice 3 • 5 points

Ce que l’on nomme habituellement le sucre est une « substance de saveur douce extraite de la canne à sucre » (Chrétien de Troyes, né vers 1135 et mort vers 1183, Le Chevalier au lion). Le sucre est majoritairement formé d’un composé nommé saccharose que l’on trouve aussi dans la betterave sucrière et dans d’autres végétaux. Toutefois, d’autres composés, comme les édulcorants et les polyols, possèdent une saveur sucrée. Il n’est donc pas simple pour le consommateur de s’y retrouver parmi les nombreux produits ayant un pouvoir sucrant qui se trouvent actuellement sur le marché. L’objectif de cet exercice est d’étudier différents produits à la saveur sucrée.

Document 1

Définition du pouvoir sucrant

La mesure du pouvoir sucrant d’une substance n’est pas aisée. Il n’y a aucun instrument de laboratoire dédié à cet usage. Les techniques de détermination du pouvoir sucrant font appel à un panel de goûteurs. On cherche la concentration massique CE de l’espèce douée de saveur sucrée qui amène à la même saveur sucrée qu’une solution de saccharose de concentration massique C.

Le pouvoir sucrant (PS) est égal au rapport de la concentration C du saccharose sur la concentration CE de l’espèce douée de saveur sucrée.

Document 2

À propos des produits à pouvoir sucrant

Pour le biochimiste, les sucres sont une classe de molécules organiques, les oses, contenant un groupe carbonyle (aldéhyde ou cétone) et plusieurs groupes hydroxyle. Le saccharose, par exemple, issu de la réaction entre le glucose et le fructose est aussi un sucre. Quant aux polyols, ils correspondent à une classe de molécules organiques ne contenant que des groupes hydroxyle. Les édulcorants, comme l’aspartame et l’acésulfame, sont des produits de synthèse qui remplacent le sucre dans certaines boissons « light ».

 

Composé à la saveur douce

Où peut-on le trouver ?

Formule ou représentation du composé

Pouvoir sucrant

Apport énergétique (en kJ . g–1)

Saccharose

Bette­rave sucrière

C12H22O11

1,0

17

Xylitol

Framboise

1,0

10

Aspartame

Boisson « light »

200

0,017

Sorbitol

Puneau, cerise

Hexan- 1, 2, 3, 4, 5, 6- hexol

0,5

13

Acésulfame

Soda « light »

200

0

Fructose

Miel

1,2

17

Glucose

Raisin

0,7

16

 
Document 3

Effets sur la santé

L’Agence française de sécurité sanitaire des aliments (AFSSA) a réuni un groupe de travail ayant pour objectif de dégager, dans une approche de santé publique, les relations entre la consommation des sucres et les différentes pathologies nutritionnelles comme le surpoids ou l’obésité. Ce lien, complexe, reste à établir.

Par ailleurs, les sucres possèdent une influence sur une pathologie dentaire bien connue : la formation des caries. Ce n’est pas le cas pour les édulcorants et les polyols. Toutefois, on ne connaît pas tous les éventuels effets néfastes sur l’organisme de ces molécules, et certaines études donnent des résultats controversés.

L’absorption de sucre déclenche une libération d’insuline (hormone sécrétée par le pancréas) dans le sang, limitant le taux de glucose dans le sang en le stockant dans le foie. Les polyols quant à eux déclenchent une libération moindre d’insuline, limitant le stockage dans l’organisme. L’insuline joue donc un rôle majeur dans la régulation des quantités de sucres présents dans le sang.

1. Analyse et synthèse de documents

À partir de vos connaissances et des documents fournis, rédiger une étude comparée des trois catégories d’espèces sucrantes présentées (20 lignes environ).

Le candidat est évalué sur ses capacités à analyser les documents, à faire preuve d’un esprit critique sur leurs contenus et sur la qualité de sa rédaction.

2. La synthèse de l’aspartame

 

Acide aspartique

Ester méthylique de la phénylalanine

Aspartame

 

1 Nommer les groupes caractéristiques , , et .

2 Identifier l’atome de carbone asymétrique de l’acide aspartique. Donner les représentations de Cram des deux énantiomères de l’acide aspartique.

3 La molécule d’aspartame est synthétisée en faisant réagir l’acide aspartique avec l’ester méthylique de la phénylalanine pour former la fonction amide (appelée liaison peptidique). Pour réaliser cette synthèse, il est nécessaire de protéger les fonctions et de l’acide aspartique. Justifier cette nécessité.

Notions et compétences en jeu

Savoir faire une synthèse ordonnée de documents • Connaître l’énantiomérie, la nomenclature et la protection des fonctions.

Conseils du correcteur

Partie 1

Au brouillon, classez les différences et les points communs entre les trois catégories de sucres dans un tableau.

Partie 2

3 Demandez-vous ce qui arriverait si les fonctions et n’étaient pas protégées pendant la synthèse.

Corrigé

1. Analyse et synthèse de documents

Rédiger une étude comparée des espèces sucrantes

D’après les documents, nous pouvons séparer trois catégories d’espèces chimiques ayant un goût sucré : les sucres autrement appelés les oses, les édulcorants et les polyols.

Du point de vue moléculaire, les sucres possèdent tous un groupe carbonyle (CO) et plusieurs groupes hydroxyle (OH). Les polyols ne possèdent que des groupes hydroxyle et les édulcorants étant des produits de synthèse ne sont pas caractérisés par ces groupes. Ils peuvent par exemple avoir des atomes de soufre ou des groupes amides.

Ces trois catégories ont toutes pour propriété d’exciter les papilles sensibles au goût sucré. Faute d’appareil reproduisant ces papilles, seuls les palets, ou plutôt les langues, d’un panel de testeurs peuvent les comparer et ainsi les classer selon leur pouvoir sucrant, c’est-à-dire les comparer au saccharose, un ose, pris comme référence.

On trouve ainsi des molécules comme l’aspartame ou l’acésulfame qui déclenchent une sensation sucrée deux cents fois plus forte que le saccharose. Cela permet de mettre des quantités deux cents fois plus faibles de ces espèces que des sucres classiques, tout en conservant un équivalent du goût sucré : les sucrettes.

Outre l’aspect quantitatif, l’apport énergétique distingue ces trois catégories : si les apports des sucres et des polyols sont très comparables, celui des édulcorants est extrêmement faible, voire nul (document 2). Ces différences expliquent l’intérêt d’un possible remplacement des sucres par l’une des deux autres catégories dans l’alimentation.

L’une des conséquences connues et directes de l’absorption de sucres est la formation de caries dentaires. Or celle-ci n’est favorisée ni par des édulcorants, ni par des polyols.

Plus important encore est le problème de surpoids, voire d’obésité. Même si le lien avec la consommation de sucres est complexe et non encore clarifié, le remplacement des sucres par des substituts, édulcorants ou polyols, peut modifier le stockage du glucose ainsi que son taux dans le sang. En effet, « l’absorption de sucre déclenche une libération d’insuline » qui va réguler le transport sanguin et le stockage de sucre par le corps (dans le foie notamment) alors que les polyols réduisent cette libération. Cela justifie leur utilisation dans les produits « light » puisqu’ils permettent de stocker moins de sucres.

 

Conseil

Ici l’énoncé demande « 20 lignes environ » donc le dépassement de ces 20 lignes ne doit pas être pénalisé. Attention tout de même à ne pas en faire le double !

En conclusion, ces trois catégories de molécules, même si elles possèdent toutes un goût sucré, sont très différentes entre elles. De plus, nous commençons à connaître assez bien les effets de la consommation des sucres mais encore très peu ceux de leurs substituts que peuvent être les polyols ou les édulcorants.

2. La synthèse de l’aspartame

1 Nommer les groupes caractéristiques

et sont des groupes carboxyle ; est un groupe amine ; est un groupe amide.

2 Identifier un atome de carbone asymétrique

Pour être asymétrique, un atome de carbone doit être lié à quatre groupements d’atomes différents. Sur l’acide aspartique, le seul atome correspondant est celui ne portant qu’un seul hydrogène (marqué d’un astérisque sur les représentations de Cram ci-dessous).


 

3 Comprendre et justifier la protection de molécules

 

Notez bien

La technique protection/déprotection a toujours pour but d’éviter des réactions parasites et de diminuer le nombre de sites réactifs sur un ou plusieurs réactif(s).

D’après la formule de l’aspartame, on constate que la fonction amide (liaison peptidique) se forme à partir du groupe  de l’acide aspartique et le groupe amine de l’ester méthylique de la phénylalanine.

Or ce groupe amine peut aussi réagir avec le groupe  puisqu’il s’agit d’un groupe carboxyle. Il peut également y avoir d’autres réactions parasites si le groupe amine  réagit avec le  ou le .

Pour éviter ces réactions et n’avoir que deux sites amine/carboxyle qui réagissent, il faut donc protéger, c’est-à-dire rendre inactifs, les groupes  et . On obtient alors la liaison peptidique souhaitée, il faut ensuite déprotéger ces deux groupes.