Saveur sucrée

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Annales corrigées
Classe(s) : Tle S | Thème(s) : Structure et transformation de la matière
Type : Exercice | Année : 2013 | Académie : France métropolitaine
 
Unit 1 - | Corpus Sujets - 1 Sujet
 
Saveur sucrée
 
 

Structure et transformation de la matière

Corrigé

21

Comprendre

pchT_1306_07_03C

 

France métropolitaine • Juin 2013

Exercice 3 • 5 points

Ce que l’on nomme habituellement le sucre est une « substance de saveur douce extraite de la canne à sucre » (Chrétien de Troyes, né vers 1135 et mort vers 1183, Le Chevalier au lion). Le sucre est majoritairement formé d’un composé nommé saccharose que l’on trouve aussi dans la betterave sucrière et dans d’autres végétaux. Toutefois, d’autres composés, comme les édulcorants et les polyols, possèdent une saveur sucrée. Il n’est donc pas simple pour le consommateur de s’y retrouver parmi les nombreux produits ayant un pouvoir sucrant qui se trouvent actuellement sur le marché. L’objectif de cet exercice est d’étudier différents produits à la saveur sucrée.

Document 1

Définition du pouvoir sucrant

La mesure du pouvoir sucrant d’une substance n’est pas aisée. Il n’y a aucun instrument de laboratoire dédié à cet usage. Les techniques de détermination du pouvoir sucrant font appel à un panel de goûteurs. On cherche la concentration massique CE de l’espèce douée de saveur sucrée qui amène à la même saveur sucrée qu’une solution de saccharose de concentration massique C.

Le pouvoir sucrant (PS) est égal au rapport de la concentration C du saccharose sur la concentration CE de l’espèce douée de saveur sucrée.

Document 2

À propos des produits à pouvoir sucrant

Pour le biochimiste, les sucres sont une classe de molécules organiques, les oses, contenant un groupe carbonyle (aldéhyde ou cétone) et plusieurs groupes hydroxyle. Le saccharose, par exemple, issu de la réaction entre le glucose et le fructose est aussi un sucre. Quant aux polyols, ils correspondent à une classe de molécules organiques ne contenant que des groupes hydroxyle. Les édulcorants, comme l’aspartame et l’acésulfame, sont des produits de synthèse qui remplacent le sucre dans certaines boissons « light ».

 

Composé à la saveur douce

Où peut-on le trouver ?

Formule ou représentation du composé

Pouvoir sucrant

Apport énergétique (en kJ . g&ndash 1)

Saccharose

Bette&shy rave sucrière

C12H22O11

1,0

17

Xylitol

Framboise

1,0

10

Aspartame

Boisson « light »

200

0,017

Sorbitol

Puneau, cerise

Hexan- 1, 2, 3, 4, 5, 6- hexol

0,5

13

Acésulfame

Soda « light »

200

0

Fructose

Miel

1,2

17

Glucose

Raisin

0,7

16

 
Document 3

Effets sur la santé

L’Agence française de sécurité sanitaire des aliments (AFSSA) a réuni un groupe de travail ayant pour objectif de dégager, dans une approche de santé publique, les relations entre la consommation des sucres et les différentes pathologies nutritionnelles comme le surpoids ou l’obésité. Ce lien, complexe, reste à établir.

Par ailleurs, les sucres possèdent une influence sur une pathologie dentaire bien connue : la formation des caries. Ce n’est pas le cas pour les édulcorants et les polyols. Toutefois, on ne connaît pas tous les éventuels effets néfastes sur l’organisme de ces molécules, et certaines études donnent des résultats controversés.

L’absorption de sucre déclenche une libération d’insuline (hormone sécrétée par le pancréas) dans le sang, limitant le taux de glucose dans le sang en le stockant dans le foie. Les polyols quant à eux déclenchent une libération moindre d’insuline, limitant le stockage dans l’organisme. L’insuline joue donc un rôle majeur dans la régulation des quantités de sucres présents dans le sang.

1. Analyse et synthèse de documents

À partir de vos connaissances et des documents fournis, rédiger une étude comparée des trois catégories d’espèces sucrantes présentées (20 lignes environ).

Le candidat est évalué sur ses capacités à analyser les documents, à faire preuve d’un esprit critique sur leurs contenus et sur la qualité de sa rédaction.

2. La synthèse de l’aspartame

 

Acide aspartique

Ester méthylique de la phénylalanine

Aspartame

 

1 Nommer les groupes caractéristiques , , et .

2 Identifier l’atome de carbone asymétrique de l’acide aspartique. Donner les représentations de Cram des deux énantiomères de l’acide aspartique.

3 La molécule d’aspartame est synthétisée en faisant réagir l’acide aspartique avec l’ester méthylique de la phénylalanine pour former la fonction amide (appelée liaison peptidique). Pour réaliser cette synthèse, il est nécessaire de protéger les fonctions et de l’acide aspartique. Justifier cette nécessité.

Notions et compétences en jeu

Savoir faire une synthèse ordonnée de documents • Connaître l’énantiomérie, la nomenclature et la protection des fonctions.

Conseils du correcteur

Partie 1

Au brouillon, classez les différences et les points communs entre les trois catégories de sucres dans un tableau.

Partie 2

3 Demandez-vous ce qui arriverait si les fonctions et n’étaient pas protégées pendant la synthèse.