Analyse spectrale
pchT_1605_00_01C
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FESIC 2016 • Exercice 2
Analyse spectrale
Spectroscopie et chimie organique
On fait réagir en milieu acide une molécule A de formule brute C2H4O2 avec le butan-2-ol. La molécule formée est un ester.
Données
Bandes d'absorption en spectroscopie IR
Spectre IR de la molécule A
Spectre de RMN du butan-2-ol
Spectre de RMN de la molécule B
▶ Pour chaque affirmation, indiquez si elle est vraie ou fausse.
a) La molécule A est l'acide éthanoïque.
b) Le signal de déplacement chimique à 2,37 ppm correspond au proton de l'atome d'hydrogène lié à l'atome de carbone qui porte la fonction alcool.
c) L'éthanoate de 1-méthylpropyle qui est un produit de cette réaction est une molécule chirale.
d) On peut former un autre ester en faisant réagir la molécule A avec une molécule B isomère de constitution du butan-2-ol.
La molécule B est le 2-méthylpropan-1-ol.
Corrigé
a) Vrai.
b) Faux. Cet atome d'hydrogène possède 5 voisins donc ne peut pas avoir un signal singulet.
c) Vrai. Il n'y a qu'un seul atome de carbone asymétrique dans cette molécule (voir ci-contre), elle est donc chirale.
d) Faux. Le 2-méthylpropan-1-ol n'a que quatre groupes de protons équivalents différents or le spectre RMN de la molécule B possède cinq signaux.