Synthèse de l’acétate d’éthyle

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Annales corrigées
Classe(s) : Tle S | Thème(s) : Structure et transformation de la matière
Type : Exercice | Année : 2014 | Académie : Pondichéry
 
Unit 1 - | Corpus Sujets - 1 Sujet
 
Synthèse de l’acétate d’éthyle
 
 

Structure et transformation de la matière

pchT_1404_12_01C

Comprendre

27

CORRIGE

 

Pondichéry • Avril 2014

Exercice 2 • 5 points

L’acétate d’éthyle est un liquide utilisé comme solvant pour les vernis à ongles et certaines colles, en raison de sa faible nocivité et de sa volatilité importante. Il est aussi utilisé dans l’industrie agroalimentaire dans certains arômes fruités. La synthèse de l’acétate d’éthyle est facilement réalisable au laboratoire.

Un exemple de protocole expérimental est décrit ci-dessous.

Étape 1. Dans un ballon de 100 mL, introduire un mélange équimolaire de 0,10 mol d’acide acétique et 0,10 mol d’éthanol. Y ajouter 0,5 mL d’acide sulfurique concentré (H2SO4(l)) et quelques grains de pierre ponce. Porter le mélange à ébullition dans un dispositif de chauffage à reflux pendant 30 minutes.

Étape 2. Laisser refroidir le mélange réactionnel à l’air ambiant puis dans un bain d’eau froide. Verser le contenu du ballon dans une ampoule à décanter contenant environ 50 mL d’eau salée. Agiter prudemment quelques instants en dégazant régulièrement, puis éliminer la phase aqueuse.

Étape 3. Ajouter alors à la phase organique 60 mL d’une solution aqueuse d’hydrogénocarbonate de sodium de concentration molaire 1 mol·L–1.

Laisser dégazer et décanter puis éliminer la phase aqueuse. Recueillir la phase organique dans un bécher. Sécher cette phase avec du chlorure de calcium anhydre puis filtrer. Recueillir le filtrat dans un erlenmeyer propre et sec.

Une synthèse réalisée au laboratoire en suivant ce protocole a permis d’obtenir un volume de filtrat égal à 5,9 mL.

Données

Couple acide/base :

 

Acide acétique

Éthanol

Acétate d’éthyle

Masse molaire (g·mol–1)

60,0

46,1

88,1

Masse volumique (g·mL–1)

1,05

0,789

0,925

Température d’ébullition (°C)

118

78,4

77,1

Température de fusion (°C)

16,6

– 117

– 83,6

Solubilité dans l’eau

Très grande

Très grande

87 g·L–1à 20 °C

Solubilité dans l’eau salée

Très grande

Très grande

Presque nulle

 

1. Réaction de synthèse

La synthèse de l’acétate d’éthyle est modélisée par la réaction d’équation :

CH3COOH(l)+ C2H5OH(l) ⇌ CH3COOC2H5(l)+ H2O(l)

1 Identifier, en justifiant votre réponse, les fonctions chimiques des molécules organiques intervenant dans la réaction de synthèse. (0,75 point)

2 Quel est le nom de l’acétate d’éthyle en nomenclature officielle ? (0,25 point)

2. Protocole expérimental

1 Parmi les montages suivants, justifier celui qu’il convient de choisir pour l’étape 1. Pourquoi les deux autres montages ne conviennent-ils pas ? (0,25 point)


 

2 Proposer un titre pour nommer chacune des trois étapes du protocole. (0,5 point)

3 Justifier, en argumentant avec une équation de réaction si cela est nécessaire, le choix dans ce protocole des conditions opératoires suivantes :

  • ajout d’acide sulfurique concentré,
  • chauffage à reflux,
  • mélange avec de l’eau salée,
  • ajout d’une solution aqueuse d’hydrogénocarbonate de sodium. (0,5 point)

3. Rendement

1 Déterminer la valeur du rendement de la synthèse en expliquant la méthode mise en œuvre. (0,5 point)

2 Est-il exact de dire que ce rendement est égal à la proportion d’éthanol consommé au cours de la transformation ? Commenter. (0,25 point)

4. Mécanisme réactionnel

Le mécanisme réactionnel modélisant la réaction de synthèse de l’acétate d’éthyle à partir de l’acide acétique et l’éthanol comporte cinq étapes représentées sur l’annexe ci-après.

1 Quels groupes d’atomes correspondent respectivement aux lettres R et R′ ? (0,25 point)

2 Compléter les étapes 1 à 5 avec une ou plusieurs flèches courbes, si nécessaire. Que représentent ces flèches courbes ? (1 point)

3 Donner la catégorie des réactions des étapes 2 et 4, dans le sens direct. (0,5 point)

4 D’après le mécanisme proposé, quel est le rôle joué par H+ dans la synthèse de l’acétate d’éthyle ? Commenter. (0,25 point)

Annexe

Étape 1  

Étape 2

Étape 3

Étape 4

Étape 5

Notions et compétences en jeu

Utiliser la nomenclature officielle • Connaître les mécanismes réactionnels • Calculer un rendement.

Conseils du correcteur

Partie 1

2 On vous demande le nom officiel de l’acétate d’éthyle : pensez à employer aussi celui de l’acide acétique.

Partie 2

3 Il vous faut commenter toutes les étapes : pourquoi fait-on toutes ces manipulations ?

Partie 3

1 Dans le calcul du rendement, la quantité de matière théorique est celle où l’on considère que la réaction est totale.

Partie 4

1 Utilisez l’équation donnée dans la partie 1.

4 Il faut partir de la définition d’un catalyseur : espèce chimique qui augmente la vitesse d’une réaction chimique sans paraître participer à cette réaction.

Corrigé

1. Réaction de synthèse

1 Identifier les fonctions organiques

CH3COOH (acide éthanoïque) : la fonction —COOH est la fonction acide carboxylique.

C2H5OH (éthanol) : la fonction —OH est la fonction alcool.

CH3COOC2H5 (acétate d’éthyle) : la fonction —COO- est la fonction ester.

2 Nommer une molécule organique

 

Notez bien

Le nom usuel de l’acide éthanoïque est l’acide acétique.

L’acétate d’éthyle, en nomenclature officielle, s’appelle l’éthanoate d’éthyle puisque c’est l’ester formé par réaction entre l’acide éthanoïque et l’éthanol.

2. Protocole expérimental

1 Choisir un montage

Le montage A correspond à celui d’une distillation fractionnée. Le montage C est celui d’une distillation simple.

Le montage d’un chauffage à reflux est le montage B.

2 S’approprier un protocole

Étape 1 : synthèse de l’ester.

Étape 2 : extraction de l’ester.

Étape 3 : purification de l’ester.

3 Apporter un regard critique sur un protocole

  • Ajout d’acide sulfurique : l’acide sulfurique est un catalyseur. Il permet d’augmenter la vitesse de la réaction.
  • Chauffage à reflux : la température est un facteur cinétique. L’augmenter permet d’augmenter la vitesse de réaction. Le reflux permet d’éviter les pertes de mélange réactionnel et d’augmenter le rendement.
  • Mélange avec de l’eau salée : la solubilité de l’acétate d’éthyle est quasi nulle dans l’eau salée. Cela permet donc l’extraction de l’acétate d’éthyle puisque les autres réactifs (acides, alcool) sont très solubles dans l’eau.
  • Ajout d’une solution aqueuse d’hydrogénocarbonate de sodium : l’ion hydrogénocarbonate réagit avec les restes d’acides présents dans le milieu réactionnel suivant l’équation suivante :

HCO3+ H+ → H2O, CO2

Il se produit alors un dégagement de CO2.

3. Rendement

1 Calculer un rendement

L’équation de la réaction est la suivante :

CH3COOH(l)+ C2H5OH(l) ⇌ CH3COOC2H5(l)+ H2O(l).

Initialement, on a introduit un mélange équimolaire de 0,10 mol d’acide éthanoïque et d’éthanol. Théoriquement, si la réaction était totale, on devrait obtenir 0,10 mol d’acétate d’éthyle : nth= 0,10 mol.

Expérimentalement, on recueille un volume V = 5,9 mL d’acétate d’éthyle. 

 

Notez bien

Par définition, un rendement est égal au rapport entre la quantité de matière obtenue expérimentalement et la quantité de matière que l’on aurait obtenue idéalement si la réaction avait été totale.

Cela correspond à une masse :

m = µV = 0,925 × 5,9 = 5,46 g.

On a donc obtenu une quantité de matière :

nexp== 0,062 mol.

Le rendement de la réaction est donc :

r == 0,62 =62 %.

2 Utiliser une équation chimique

Dans l’équation chimique de la transformation, tous les coefficients stœchiométriques sont égaux à 1. Cela veut dire que, idéalement, lorsqu’on produit x mol d’ester, on a consommé x mol d’alcool. Toutefois, lors de la réaction, il y a des pertes de réactifs.

On ne peut donc pas dire que le rendement est égal à la proportion d’éthanol consommé au cours de la transformation.

4. Mécanisme réactionnel

1 Utiliser les formules semi-développées

R est le groupement CH3.

R′ est le groupement C2H5.

2 Modéliser les mécanismes réactionnels

Les flèches courbes correspondent à un transfert du doublet d’électrons d’un site donneur vers un site accepteur.

Étape 1 :


 

Étape 2 : déjà fait.

Étape 3 :


 
 

Notez bien

Les flèches courbes partent toujours d’un doublet d’électrons (liant ou non liant).

Étape 4 : déjà fait.

Étape 5 :


 

3 Connaître les mécanismes réactionnels

Étape 2 : il y a « ajout » d’une molécule. C’est une réaction d’addition.

Étape 4 : il y a élimination d’une molécule d’eau. C’est une réaction d’élimination ou plus précisément de déshydratation.

4 Reconnaître un catalyseur

L’ion H+ est utilisé puis régénéré. Globalement, il n’apparaît pas dans l’équation de la transformation. C’est donc un catalyseur.