Partie 1. Identification des espèces mises en jeu dans la réaction

▶ 1. Représenter une formule topologique et identifier une famille fonctionnelle

▶ 2. Justifier une espèce chimique formée

L’équation de la réaction de synthèse peut s’écrire avec les formules brutes de chaque espèce chimique telle que :

C₅H₁₂O + C₂H₄O₂ ⇆ C₇H₁₄O₂ + P.

Or, au cours d’une transformation chimique, il y a conservation des éléments chimiques présents.

Ici, le produit P peut s’écrire, de manière générale : C_xH_yO_z.

Par identification du nombre de C, de H et de O dans l’équation de la réaction, on a donc :

pour C, 5 + 2 = 7 + x d’où x = 0,

pour H, 12 + 4 = 14 + y d’où y = 2,

pour O, 1 + 2 = 2+ z d’où z = 1.

Ainsi, le produit P a pour formule brute H₂O : il s’agit bien de l’eau.

▶ 3. Attribuer un spectre infrarouge

Le spectre A présente une bande d’absorption forte et large vers 3 100 cm^–1, caractéristique de la liaison O–H, et une bande d’absorption fine et forte vers 1 700 cm^–1, caractéristique de la liaison C=O. Ces deux liaisons sont caractéristiques du groupe carboxyle COOH. Le spectre A correspond donc à celui de l’acide éthanoïque.

Le spectre B présente une bande d’absorption fine et forte vers 1 750 cm^–1, caractéristique de la liaison C=O, et une bande d’absorption fine et forte vers 3 000 cm^-1, caractéristique de la liaison C–H, mais aucune bande caractéristique de la liaison O–H. Le spectre B correspond donc à celui de l’éthanoate de 3-méthylbutyle.

Partie 2. Comparaison de protocoles de synthèse

▶ 4. Nommer les étapes d’un protocole de synthèse

L’étape 2 correspond à la transformation des réactifs.

L’étape 3 correspond à l’isolement de l’espèce chimique synthétisée.

▶ 5. Définir le mot catalyseur

Un catalyseur est une espèce chimique qui accélère une réaction chimique, sans en modifier l’état final. Comme il est consommé puis régénéré, sa formule chimique n’apparaît pas dans l’équation bilan.

▶ 6. Préciser l’utilité du montage de chauffage à reflux

En utilisant le chauffage, ce montage met en jeu un facteur cinétique : l’augmentation de la température permet d’accélérer la réaction chimique. De plus, le réfrigérant utilisé dans ce montage permet de condenser les vapeurs formées et d’éviter les pertes de matière.

▶ 7. Expliquer et justifier une étape de la synthèse

Lors du second lavage, avec une solution aqueuse d’hydrogénocarbonate de sodium, l’ion hydrogénocarbonate ${\text{HCO}}_3^{-}$, qui a un caractère basique, réagit avec l’acide éthanoïque restant et forme du dioxyde de carbone gazeux.

Le dégagement gazeux observé correspond à l’équation de réaction :

 CH₃COOH_(aq) + HCO₃^–_(aq) ⇆ CH₃COO^–_(aq) + (${\text{CO}}_2^{}{}_{(\text{g)}}$, ${\text{H}}_2{\text{O}}_{(l)}$).

Ainsi, cet ajout élimine l’acide éthanoïque restant et l’acide sulfurique ajouté.

▶ 8. Déterminer le réactif limitant et calculer le rendement

Calculons les quantités de matière initiales des deux réactifs introduits.

On a : n_i(alcool) = $\frac{m(\text{alcool)}}{M(\text{alcool)}}$ et ρ(alcool) = $\frac{m(\text{alcool)}}{V(\text{alcool)}}$

d’où m(alcool) = ρ(alcool) × V(alcool).

D’autre part, ρ(alcool) = d(alcool) × ρ(eau) où d(alcool) est la densité de l’alcool (indiquée dans les données).

Ainsi : n_i(alcool) = $\frac{d(\text{alcool)}\times \text{ρ}(\text{eau)}\times V(\text{alcool)}}{M(\text{alcool)}}$

= $\frac{\mathrm{0,81}\times \mathrm{1,00}\times 22}{\mathrm{88,2}}$ = 2,0×10^–1 mol.

De même, on peut calculer :

n_i(acide) = $\frac{d(\text{acide)}\times \text{ρ}(\text{eau)}\times V(\text{acide)}}{M(\text{acide)}}$ = $\frac{\mathrm{1,05}\times \mathrm{1,00}\times 15}{\mathrm{60,0}}$

= 2,6 × 10^–1 mol.

D’après l’équation bilan, les coefficients stœchiométriques sont tous les deux égaux à 1. Or n_i(alcool) < n_i(acide) : c’est l’alcool 3-méthylbutan-1-ol qui est le réactif limitant.

D’après l’équation de la réaction, si on considère la réaction comme totale, on a à l’état final : n_th(ester) = n_i(alcool).

Ainsi, on a : n_th(ester) = 2,0 × 10^–1 mol

et par conséquent, m_th(ester) = n_th(ester) × M(ester)

d’où m_th(ester) = 2,0 × 10^–1 × 130,2 = 26 g.

D’après la définition du rendement, on peut donc calculer :

R = $\frac{m_{\text{exp}}(\text{ester)}}{m_{\text{th}}(\text{ester)}}$ = $\frac{\mathrm{19,7}}{26}$ = 0,76 soit 76 %.

▶ 9. Calculer une énergie à partir d’une puissance

L’énergie E utilisée pour chauffer le mélange réactionnel dans le protocole B est donnée par : E = P × Δt où, d’après le tableau de l’énoncé, P = 800 W et Δt = 30 s.

On a donc : E = 800 × 30 = 2,4 × 10⁴ J.

D’après l’énoncé, le chauffe-ballon des protocoles A et C consomme une énergie de 4,1 × 10⁵ J. Le four à micro-ondes utilisé dans le protocole B permet donc de consommer moins d’énergie.

▶ 10. Identifier le protocole répondant au mieux aux critères de la chimie verte

Le protocole B est moins énergivore que les protocoles A et C. Il limite donc les dépenses énergétiques.

D’autre part, il n’utilise pas de solvant toxique, tel que le cyclohexane utilisé par le protocole C : la synthèse chimique est donc moins toxique.

Enfin, il présente un meilleur rendement que les protocoles A et C (87 % contre, respectivement, 76 % et 85 %).

Le protocole B semble donc être celui qui répond au mieux aux critères de la chimie verte.