Transformation du propan-1-ol et analyse d’espèces chimiques

Merci !

Annales corrigées
Classe(s) : Tle S | Thème(s) : Structure et transformation de la matière
Type : Exercice | Année : 2012 | Académie : Inédit
 
Unit 1 - | Corpus Sujets - 1 Sujet
 
Transformation du propan-1-ol et analyse d’espèces chimiques
 
 

Structure et transformation de la matière

Corrigé

23

Comprendre

pchT_1200_00_23C

 

Sujet inédit

Exercice • 4 points

Lorsqu’il est chauffé, le propan-1-ol peut réagir différemment suivant le milieu où il se trouve :

  • Si ce chauffage a lieu en présence de poudre d’alumine (Al2O3) comme sur la figure 1, on obtient du propène et de l’eau.
  • Si ce chauffage est effectué en présence de poudre de cuivre (figure 2), on obtient du propanal.

1. Avec la poudre d’alumine


 

Figure 1

1 Représenter la molécule de propène. (0,25 point)

2 Écrire l’équation de la réaction chimique d’élimination. (0,25 point)

3 Le propène obtenu réagit ensuite avec du dibrome selon une réaction d’addition sur la double liaison du propène. (0,5 point)

1. La molécule de dibrome Br2 est-elle polaire ?

2. Écrire l’équation de la réaction d’addition.

4 La molécule obtenue, appelée 1,2-dibromopropane, peut subir une réaction de substitution dans laquelle un atome de brome est remplacé par un groupe azoté NH2. (0,25 point)

En fait, cette réaction aboutit à deux isomères d’une molécule de ­formule brute C3H8NBr.

Représenter ces deux molécules à l’aide de la représentation de Lewis.

2. Avec la poudre de cuivre


 

Figure 2

1 Représenter la molécule de propanal en formule semi-développée. (0,25 point)

2 L’équation de la réaction est :

Cette réaction est-elle une réaction d’addition ? (0,25 point)

3 Le propanal obtenu peut réagir avec du dihydrogène pour redonner le propan-1-ol. Dans ce cas, s’agit-il d’une réaction d’addition, ou de substitution ? (0,25 point)

3. En route vers un deuxième TP

Lors d’un TP à l’université, les étudiants ont fait toutes ces expériences excepté celle de la question 4 de la partie 1. Malheureusement, un groupe n’a pas pris soin d’étiqueter les flacons.

Ces étudiants ne savent pas comment faire pour nettoyer leur paillasse. En effet, le laboratoire possède des bidons de récupération pour les liquides, suivant le type de molécule à jeter. Ils ne peuvent donc pas jeter les produits dans n’importe quel bidon en raison de la dangerosité des espèces chimiques possibles.

Pour résoudre ce problème, ils décident de boucher les flacons et de les mettre sous une hotte aspirante avec un panneau précisant « Ne pas toucher » et reviennent la semaine suivante avec des tables concernant les différentes espèces. Ils ont à leur disposition le document 1 et ont demandé à pouvoir faire l’analyse spectrale des espèces contenues dans certains flacons.

1 Ils ont ainsi quatre composés à identifier qu’ils prennent soin d’étiqueter A, B, C et D. Ces espèces sont : le propan-1-ol, le propène, le propanal et le 1,2-dibromopropane.

À partir du document 1 et sachant qu’ils se trouvent dans un laboratoire dans lequel la température est environ de 19 °C, ils réussissent à identifier le composé A. Lequel est-ce ? (0,25 point)

2 Ils réalisent ensuite la spectrographie des trois autres espèces B, C et D et découvrent deux spectres RMN comportant trois types de signaux (composés C et D) et un spectre en comportant quatre, celui du composé B). (0,75 point)

1. Déterminer pour chacune des trois molécules restantes, le nombre de types de protons différents en vue d’une spectrométrie RMN.

2. En déduire la molécule B.

3 Les deux spectres RMN ayant trois signaux différents sont représentés dans le document 2. Ces documents n’étant pas assez précis, on ne peut pas bien distinguer les multiplets de chaque signal. Pouvez-vous tout de même attribuer ces deux spectres aux molécules correspondantes en utilisant la courbe d’intégration du composé D ? Justifier. (0,5 point)

4 Enfin, les étudiants décident de faire le spectre IR du composé C. Ce spectre est donné dans le document 3. (0,5 point)

En vous appuyant sur les différents documents, identifier les deux derniers composés.

Document 1

Données physico-chimiques des quatre espèces

 

propan-1-ol

propène

propanal

1,2-dibromopropane

T° fusion

– 127 °C

– 185 °C

– 80 °C

– 55 °C

T° d’ébullition

97 °C

– 47 °C

48 °C

142 °C

 
Document 2

Spectres des deux espèces restantes
avec courbe d’intégration pour le second spectre


 

Spectre de C


 

Spectre de D

Document 3

Spectre IR du composé C


 
Document 4

Table de nombres d’onde
en spectroscopie infrarouge IR

 

Liaison

Nombre d’onde (cm–1)

O—H alcool

3 200-3 600

N—H amide

3 100-3 500

C—H (C tétraédrique)

2 850-2 970

C—H aldéhyde

2 700-2 900

C‗O aldéhyde et cétone

1 700-1 740

C‗C

1 620-1 690

O—H

1 260-1 410

C—C

1 000-1 250

C—Br

500-750

 

Notions et compétences en jeu

Connaître la nomenclature des molécules organiques (alcane, alcool, ­aldéhyde…).

Les conseils du correcteur

Partie 1

2 Une réaction d’élimination est une perte de deux atomes d’hydrogène.

3 Lors d’une réaction d’addition, une molécule « se casse » en deux ­parties qui vont s’attacher chacune à deux atomes de carbone précédemment liés par une liaison double.

Partie 3

Deux protons sont de type différent s’ils ne sont pas dans le même environnement.

Corrigé

1. Avec la poudre d’alumine

1 Représenter un alcène à partir de son nom

Le propène (en formule semi-développée) s’écrit :

2 Écrire une équation de déshydratation

D’après l’énoncé, l’équation est :

C3H8O → C3H6+ H2O

3 Polarité d’une molécule et réaction d’addition

1. Le dibrome est composé de deux atomes de brome identiques donc, dans la liaison covalente entre ces deux atomes, les électrons sont également attirés par les deux extrémités. Il n’y a donc pas d’asymétrie et la molécule n’est pas polarisée. Elle est apolaire.

2. La réaction d’addition est :

4 Prévoir les produits d’une réaction de substitution

 

Attention

Dans la représentation de Lewis, il ne faut pas oublier les doublets non liants.

Il s’agit d’une substitution de Br par NH2 donc on peut substituer l’atome de brome qui se trouve à l’extrémité de la chaîne ou bien celui qui se trouve au centre de la chaîne carbonée. On obtient ainsi les deux molécules suivantes :

2. Avec la poudre de cuivre

1 Savoir représenter un aldéhyde à partir de son nom

2 Reconnaître le type d’une réaction organique

 

Notez bien

Une réaction d’addition est toujours de la forme :

Une réaction d’addition aboutit forcément à la formation d’un seul produit de réaction donc cette réaction n’est pas une réaction d’addition.

3 Reconnaître le type d’une réaction organique

Le propanal est et le propan-1-ol est . On a donc un atome d’hydrogène qui a été « ajouté » sur les deux atomes C et O liés par la double liaison. Il s’agit donc d’une réaction d’addition (de dihydrogène H2).

3. En route vers un deuxième TP

1 Utiliser les températures de changement d’état

 

Notez bien

Les données indiquent l’état physique (solide, gaz, liquide) d’une espèce à une température donnée.

On peut constater qu’il n’y a qu’une seule des quatre espèces qui soit gazeuse à 19 °C, température du laboratoire, donc du flacon depuis une semaine. Cela permet d’identifier la seule espèce gazeuse parmi les quatre fabriquées : A est donc le propène.

2 Déterminer les différents types de protons d’une molécule

1.

  • Pour le propanal

    il y a trois types de proton :

  • les trois H du groupe méthyl (1) ;
  • les deux H du groupe −CH2− (2) ;
  • l’hydrogène lié au groupe carbonyle (3).
  • Pour le propan-1-ol

    , quatre types de protons se distingueront sur le spectre RMN.

  • Pour le 1,2-dibromopropane

    , il y a aussi trois types de protons différents.

2. On cherche à relier ici le nombre de signaux d’un spectre RMN aux différents types de protons.

La seule molécule possédant quatre signaux différents est donc celle qui possède 4 types différents de protons : c’est le propan-1-ol.

3 Utiliser la courbe d’intégration d’un spectre RMN

 

La courbe d’intégration donne le nombre de protons équivalents participant à un signal.

Le spectre du composé D montre que le premier signal correspond à celui d’un seul proton, le second correspond à deux protons équivalents et le troisième à trois protons équivalents.

Dans le propanal, il y a trois protons équivalents de type (1), deux protons équivalents de type (2) et un seul proton de type (3). Mais le 1,2-dibromopropane possède lui aussi 3 protons équivalents (de type (1)), 2 protons équivalents (de type (3)) et un seul proton de type (2).

La courbe d’intégration du composé D peut donc correspondre aux deux molécules.

4 Utiliser un spectre IR pour identifier une molécule

Le propanal et le 1,2-dibromopropane possèdent tous les deux des liaisons et . Or le premier possède une liaison et une liaison aldéhyde alors que le deuxième possède deux liaisons .

D’après le document 4, les liaisons se distinguent par une absorption vers 500-750 cm–1 en nombre d’onde alors que l’absorption des liaisons et aldéhyde se fait à des nombres d’onde 1 700-1 740 cm–1 et 2 700-2 900 cm–1.

D’après le document 3, le spectre du composé C présente un pic vers 2 700-2 900 cm–1, un autre à 1 700-1 750 cm−1 et aucun pic d’absorption avant 850 cm−1. La molécule C est donc le propanal et par conséquent D est le 1,2-dibromopropane.