Partie 1. Étude des réactifs de la synthèse du cinnamate de méthyle

▶ 1. Nommer une famille fonctionnelle

L’acide cinnamique correspond à l’acide 3-phénylprop-2-énoïque. Cet acide appartient à la famille des acides carboxyliques car son nom commence par « acide » et se termine par « oïque ».

▶ 2. Identifier la formule topologique associée à une molécule

L’acide cinnamique correspond au composé A car seule la formule topologique A contient le groupe carboxyle, caractéristique des acides carboxyliques.

Partie 2. Synthèse du cinnamate de méthyle à partir du chlorure de cinnamoyle

▶ 3. Identifier une catégorie de réaction

D’après l’équation de la réaction, on constate que l’atome -Cl du chlorure de cinnamoyle est remplacé par le groupe –O–CH₃ pour former le cinnamate de méthyle. On en déduit qu’il s’agit d’une réaction de substitution.

▶ 4. Justifier des consignes de sécurité

Lors de cette synthèse, on utilise du dichlorométhane qui est nocif, irritant et dangereux pour la santé d’après l’énoncé. Donc on manipulera sous une hotte aspirante pour se protéger des vapeurs toxiques, et on portera une blouse en coton ainsi que des gants et des lunettes.

▶ 5. Justifier l’utilisation d’un solvant

L’étape 1 correspond à la transformation entre le chlorure de cinnamoyle et le méthanol. Afin de faciliter la mise en contact de ces deux réactifs, il est judicieux de choisir un solvant dans lequel les deux espèces chimiques sont solubles. Or, d’après le tableau des données, seul le dichlorométhane valide cette condition. C’est donc le dichloro­méthane qui doit être utilisé lors de l’étape 1.

▶ 6. Écrire l’équation d’une réaction acido-basique

Lors de l’étape 2, il se produit une réaction chimique entre les ions ${\text{H}}_3{\text{O}}^{+}{}_{(\text{aq)}}$ qui ont un caractère acide et les ions hydrogénocarbonate ${\text{HCO}}_3{{}^{–}}_{(\text{aq)}}$ qui ont un caractère basique.

Cela se traduit par :

${\text{H}}_3{\text{O}}^{+}{}_{(\text{aq)}}$ + ${\text{HCO}}_3{{}^{–}}_{(\text{aq)}}$ ⇆ 2${\text{ H}}_2{\text{O}}_{\left(l\right)}$ + ${\text{CO}}_2{}_{(\text{aq)}}$.

Ainsi, il se forme du dioxyde de carbone gazeux, à l’origine de l’effervescence observée.

▶ 7. Déterminer un volume minimal de solution

Calculons les quantités de matière initiales des deux réactifs introduits.

Pour le chlorure de cinnamoyle, noté « cdc », on a :

$n_{\text{i}}(\text{cdc)}=\frac{m\text{(cdc)}}{M\text{(cdc)}}=\frac{\mathrm{8,3}}{\mathrm{166,6}} =$5,0 × 10^–2 mol.

Pour le méthanol, noté « méth », on a :

$n_{\text{i}}(\text{méth)}=\frac{m(\text{méth)}}{M\text{(méth)}}=\frac{\text{ρ}\times V_{méth}}{M\text{(méth)}}$ où ρ est la masse volumique du méthanol indiquée dans les données de l’énoncé. On peut donc calculer :

$n_{\text{i}}(\text{méth)}=\frac{\mathrm{0,792} \times \mathrm{4,0}}{\mathrm{32,0}} =$9,9 × 10^–2 mol

D’après l’équation bilan, les coefficients stœchiométriques sont tous les deux égaux à 1. Ainsi, comme $n_{\text{i}}(\text{cdc)}< n_{\text{i}}(\text{méth)}$, c’est le chlorure de cinnamoyle qui est le réactif limitant.

On en déduit aussi l’avancement maximal :

$x_{\text{max}}= n_{\text{i}}(\text{cdc)}=$5,0 × 10^–2 mol.

Comme la réaction de synthèse est totale, on en déduit que la quantité de matière finale de HCl formée $n_{\text{f}}\left(\text{HC}l\right)$ est égale à x_max. Ainsi, $n_{\text{f}}\left(\text{HC}l\right)=x_{\text{max}}=$5,0 × 10^–2 mol.

Écrivons l’équation de la réaction totale entre HCl et H₂O :

$\text{HC}{l}_{\left(g\right)}$ + ${\text{H}}_2{\text{O}}_{\left(l\right)}$ → ${\text{H}}_3{\text{O}}^{+}{}_{(\text{aq)}}$ + $\text{C}{l}^{–}{}_{(\text{aq)}}$.

On en déduit, d’après les nombres stœchiométriques, que $n_{\text{f}}\left({\text{H}}_3{\text{O}}^{+}\right)= n_{\text{f}}\left(\text{HC}l\right)=$5,0 × 10^–2 mol.

On considère enfin la réaction suivante :

H₃O⁺_(aq) + HCO₃^–_(aq) ⇆ 2 ${\text{H}}_2{\text{O}}_{\left(l\right)}$ + ${\text{CO}}_2{}_{(\text{aq)}}$.

Si on veut faire réagir la totalité des ions ${\text{H}}_3{\text{O}}^{+}$, il faut que :

$n_{\text{ajouté}}\left({\text{HCO}}_3{}^{–}\right)$> $n_{\text{f}}\left({\text{H}}_3{\text{O}}^{+}\right)$

or $n_{\text{ajouté}}\left({\text{HCO}}_3{}^{–}\right)$ = [${\text{HCO}}_3{}^{–}$] × V_ajouté.

Donc il faut $V_{\text{ajouté}}> \frac{n_{\text{f}}\left({\text{H}}_3{\text{O}}^{+}\right)}{\left[{\text{HCO}}_3{}^{–}\right]}$ soit $V_{\text{ajouté}} >$$\frac{\mathrm{5,0}\times {10}^{–2}}{\mathrm{0,50}}.$

D’où $V_{\text{ajouté}} >$ 0,10 L.

Le volume minimal de solution aqueuse d’hydrogénocarbonate de sodium nécessaire est donc de 100 mL.

▶ 8. Calculer le rendement de la synthèse

Notons « cdm » le cinnamate de méthyle.

D’après la définition du rendement, on a : $R=\frac{n_{\text{exp}}(\text{cdm)}}{n_{\text{th}}(\text{cdm)}}$.

Or $n_{\text{exp}}(\text{cdm)} = \frac{m_{\text{exp}}(\text{cdm)}}{M(\text{cdm)}}$ et $n_{\text{th}}(\text{cdm)} = n_{\text{i}}(\text{cdc)}$.

Ainsi, $R=\frac{m_{\text{exp}}(\text{cdm)}}{M(\text{cdm)} · n_{\text{i}}(\text{cdc)}}$,

d’où R = $\frac{\mathrm{6,2}}{\mathrm{162,2}\times \mathrm{5,0}\times {10}^{-2}}=$ 0,76.

Le rendement de cette synthèse est donc égal à 76 %.

On constate que ce rendement de 76 % est supérieur à celui de 40 % évoqué dans l’énoncé pour la réaction de synthèse à partir de l’acide cinnamique et du méthanol : cette autre technique de synthèse, en changeant l’un des réactifs, permet bien d’augmenter le rendement. Cependant, le rendement obtenu reste inférieur à 100 %, ce qui suppose qu’il y a eu des pertes de matière lors des étapes de cette synthèse ou qu’elle n’est pas totale.