Partie 1. Étude préliminaire

▶ 1. Nommer un groupe caractéristique et identifier des familles chimiques

Le groupe caractéristique entouré sur la représentation topologique du géraniol est le groupe hydroxyle. Cette molécule appartient à la famille des alcools.

Le groupe caractéristique entouré sur la représentation topologique de l’éthanoate de géranyle est le groupe ester. Cette molécule appartient à la famille des esters.

▶ 2. Attribuer un spectre infrarouge à une molécule

Le spectre infrarouge de la molécule inconnue présente, à 1 750 cm^–1, une bande d’absorption forte et fine caractéristique de la liaison C=O. Cependant, il n’y a pas de bande d’absorption forte entre 3 200 et 3 700 cm^–1, caractéristique de la liaison O–H d’un alcool. Le spectre proposé est celui de l’ester éthanoate de géranyle.

Partie 2. Transformation du géraniol en éthanoate de géranyle

▶ 3. Donner la définition d’un catalyseur et savoir l’identifier

Un catalyseur est une espèce chimique qui accélère une réaction chimique sans modifier l’état final du système chimique. Il est consommé, puis régénéré, et n’apparaît donc pas dans l’équation de la réaction. D’après le mécanisme réactionnel proposé, l’ion H⁺ est consommé lors de l’étape 1 puis régénéré à l’étape 5. On en déduit que l’ion H⁺ est l’espèce chimique qui catalyse la réaction d’estérification.

▶ 4. Représenter les flèches courbes pour expliquer la formation et/ou la rupture des liaisons

Une flèche courbe va toujours d’un site riche en électrons vers un site pauvre en électrons.

Étape 1 :

Étape 2 :

Étape 5 :

▶ 5. Trouver la formule d’une espèce chimique et écrire l’équation d’une réaction à partir d’un mécanisme réactionnel

D’après l’étape 4, l’espèce chimique A est de l’eau, H₂O :

▶ 6. Justifier l’intérêt du chauffage

L’énoncé indique que la réaction d’estérification est lente. En chauffant le mélange réactionnel, on augmente sa température : la température étant un facteur cinétique, cela permet d’accélérer la réaction d’estérification.

▶ 7. Justifier la position de deux phases non miscibles

L’ampoule à décanter contient deux phases non miscibles :

la phase aqueuse qui contient de l’eau et l’acide éthanoïque restant ;

la phase organique qui contient l’ester formé et le géraniol restant.

Pour justifier la position des deux phases, il faut comparer leur densité. La phase aqueuse a une densité d_A égale à 1,0. La phase organique a une densité d_Org inférieure à 1,0 car la densité du géraniol d_G est égale à 0,89 et celle de l’ester d_EG est égale à 0,92. Ainsi, la phase organique surnage et la phase aqueuse constitue la phase inférieure.

▶ 8. Vérifier que les réactifs sont introduits dans les proportions stœchiométriques

On note A l’acide éthanoïque et G le géraniol.

Calculons les quantités de matière initiales des deux réactifs introduits :

On a n_i(A) = C_A × V_A d’où n_i(A) = $\mathrm{1,0}\times 50\times {10}^{-3}$ = 5,0×10^–2 mol.

On a aussi : n_i(G) = $\frac{m\text{(G)}}{M\text{(G)}}$ d’où n_i(G) = $\frac{\mathrm{7,7}}{\mathrm{154,25}}$ = 5,0×10^–2 mol.

D’après les nombres stœchiométriques égaux à 1, le fait que n_i(A) = n_i(G) indique que les deux réactifs sont introduits en proportions stœchiométriques.

▶ 9. Exploiter un titrage pour déterminer une quantité de matière

D’après l’énoncé, on dose l’acide éthanoïque restant (de formule CH₃COOH) par une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium (qui contient l’ion hydroxyde HO^– à caractère basique). L’équation de la réaction support du titrage est donc :

CH₃COOH_(aq) + HO^–_(aq) → CH₃COO^–_(aq) + H₂O_(l)

À l’aide de la méthode des tangentes parallèles, on détermine la valeur du volume équivalent V_E. Par lecture graphique, on a : V_E = 32,5 mL.

Sachant qu’à l’équivalence, les réactifs titrant (noté A) et titré (noté B) sont introduits dans les proportions stœchiométriques de l’équation support du titrage, on peut écrire n_A titré = n_{B versé éq} d’où n_A titré = C_B × V_E.

Ainsi, n_A titré = 1,0 × 32,5×10^–3 = 3,3 × 10^–2 mol.

On en déduit que n_A restant = n_A titré = 3,3×10^–2 mol.

▶ 10. Déterminer le rendement de la réaction

Le rendement η d’une réaction peut s’exprimer par :

$\begin{array}{c}\text{η}=\frac{\text{quantité de matière de produit obtenue expérimentalement}}{\text{quantité de matière théorique de produit obtenue si réaction totale}}\\ =\frac{n_{\text{exp}}}{n_{\text{max}}}\end{array}$

Par définition, le rendement η est ici : $\text{η}=\frac{n{\text{(ester)}}_{\text{exp}}}{n{\text{(ester)}}_{\text{max}}}$.

Déterminons n(ester)_exp.

D’après l’équation d’estérification, on a : n(ester)_exp = n_{A ayant réagi}

or n_{A ayant réagi} = n_iA – n_A restant.

Donc : n_{A ayant réagi} = 5,0×10^–2 – 3,3×10^–2 = 1,7×10^–2 mol.

Donc n(ester)_exp = 1,7×10^–2 mol.

Déterminons n(ester)_max.

Considérons la réaction d’estérification comme totale. Le mélange initial étant stœchiométrique et d’après l’équation de la réaction, on sait que si une mole d’acide éthanoïque est consommée, alors il se forme une mole d’ester.

Ainsi, n(ester)_max = n_iA = 5,0×10^–2 mol.

Calculons enfin le rendement de la réaction d’astérification :

$\text{η}=\frac{n{\text{(ester)}}_{\text{exp}}}{n{\text{(ester)}}_{\text{max}}}$ =$\frac{\mathrm{1,7}\times {10}^{-2}}{\mathrm{5,0}\times {10}^{-2}}$ = 0,34 soit 34 %.

Partie 3. Utilisation du géraniol en parfumerie

▶ 11. Déterminer le nombre de pulvérisations maximal pour un parfum

Sachant que la dose maximale de géraniol à laquelle une personne peut être exposée est de 17,75 mg par kg de masse corporelle, on peut calculer la masse maximale de géraniol pour une personne de 65 kg :

m_max(géraniol) = 17,75 × 65 = 1 154 mg = 1,154 g.

En utilisant la densité du parfum, on peut calculer la masse de parfum contenue dans une pulvérisation de 0,15 mL de parfum.

Par définition de la densité :

d(parfum) = $\frac{\text{ρ}\text{(parfum)}}{{\text{ρ}}_{\text{eau}}}$ = $\frac{m\text{(parfum)}}{V\text{(parfum)}\times {\text{ρ}}_{\text{eau}}}$

d’où m(parfum) = d(parfum) × V(parfum) × ρ_eau = 0,84 × 0,15 ×1,0 = 0,126 g.

En exploitant le pourcentage massique de géraniol, on calcule la masse de géraniol contenue dans une pulvérisation de parfum :

m(géraniol) = P_m(géraniol) × m(parfum)

donc m(géraniol) = 0,001 % × 0,126 = 1,26 × 10^–6 g.

Pour répondre à la question, on calcule le nombre maximal de pulvérisations, noté N :

N = $\frac{m_{\text{max}}\text{(géraniol)}}{m\text{(géraniol)}}$ = $\frac{\mathrm{1,154}}{\mathrm{1,26}\times {10}^{-6}}$ = 9,2 × 10⁵.

L’ordre de grandeur du nombre maximal de pulvérisations de parfum est le million de pulvérisations. Il est évident que ce nombre n’est pas atteint : en général, une dizaine de pulvérisations est utilisée.