Vitamine C

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Annales corrigées
Classe(s) : Tle S | Thème(s) : Structure et transformation de la matière
Type : Exercice | Année : 2018 | Académie : France métropolitaine


France métropolitaine • Juin 2018

Exercice 1 • 4 points • 40 min

Vitamine C

Les thèmes clés

Transformations en chimie organique (aspect macroscopique)

Spectros­copie infrarouge

Contrôle de la qualité par titrage

 

pchT_1806_07_02C_06

© Upsa

L’acide ascorbique, communément appelé vitamine C, est un antioxydant présent dans de nombreux fruits et légumes. Une carence prolongée en vitamine C provoque une maladie appelée scorbut. En pharmacie, il est possible de trouver l’acide ascorbique, sous forme de comprimés de vitamine C 500, chacun contenant 500 mg de vitamine C.

L’objectif de l’exercice est d’étudier une voie de synthèse industrielle de l’acide ascorbique puis de vérifier la valeur de la masse d’acide ascorbique contenue dans un comprimé.

Données

Données de spectroscopie infrarouge :

Liaison

Nombre d’onde (cm–1)

Caractéristiques de la bande d’absorption

OH alcool

3 200-3 700

forte, large

OH acide carboxylique

2 500-3 200

forte à moyenne, large

CH

2 800-3 100

forte ou moyenne

CO

1 650-1 740

forte

Masse molaire moléculaire de la vitamine C :

M(acide ascorbique) = 176 g ∙ mol–1.

1. synthèse industrielle de l’acide ascorbique 20 min

L’acide ascorbique est synthétisé industriellement à partir du D-glucose. La synthèse selon le procédé Reichstein se déroule en plusieurs étapes ; un schéma réactionnel simplifié est décrit ci-dessous.

Étape 1

pchT_1806_07_02C_chem01

Étape 2

Une oxydation du D-sorbitol produit le composé (E) de formule topologique ci-contre.

pchT_1806_07_02C_chem02

Étape 3

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1 Étape 1 de la synthèse

1. Le passage du D-glucose au D-sorbitol correspond-il à une modification de chaîne ou de groupe caractéristique ? (0,25 point)

2. Donner le nom de la catégorie de réaction. Justifier. (0,25 point)

2 Étape 3 de la synthèse

1. Écrire la formule brute du composé (E). (0,25 point)

2. Identifier l’espèce chimique Y et la nommer. (0,5 point)

3 Le déroulement de la synthèse peut être contrôlé par spectroscopie infrarouge. Attribuer les spectres A et B fournis ci-dessous au D-sorbitol et à l’acide ascorbique. Justifier. (0,5 point)

pchT_1806_07_02C_01a

pchT_1806_07_02C_01b

2. titrage de l’acide ascorbique contenu dans un comprimé de vitamine C 500 20 min

On souhaite vérifier l’indication « vitamine C 500 » figurant sur le tube de comprimés. Pour cela, on dissout un comprimé de vitamine C dans de l’eau distillée afin d’obtenir 100,0 mL de solution S. On prélève un volume de 10,0 mL de cette solution S que l’on dose par une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium (Na+(aq) + HO(aq)) de concentration molaire égale à 2,00 × 10–2 mol ∙ L–1. Le titrage est suivi par pH-métrie (figure 1).

L’équation de la réaction support du titrage est la suivante :

C6H8O6(aq) + HO(aq)  C6H7O6(aq) + H2O

pchT_1806_07_02C_02

Figure 1. Titrage de l’acide ascorbique : évolution du pH en fonction du volume VB de solution d’hydroxyde de sodium ajouté

1 Réaliser un schéma légendé du dispositif expérimental utilisé pour réaliser le titrage. (0,25 point)

2 Justifier que la réaction support du titrage est une réaction acido-basique. (0,5 point)

3 Déterminer la concentration molaire en acide ascorbique dans la solution S. (0,5 point)

4 En déduire la masse m de vitamine C contenue dans un comprimé. Comparer la valeur obtenue à l’indication donnée par le fabricant. Proposer deux sources d’erreurs possibles, liées à la mise en œuvre du titrage, pouvant expliquer l’écart observé. (1 point)

Les clés du sujet

Partie 1

1 1. Vous pouvez surligner les parties des molécules qui diffèrent avant et après réaction.

2 1. Écrivez la formule semi-développée correspondante et pensez qu’un atome de carbone forme toujours quatre liaisons.

2. Pensez à la conservation des éléments chimiques lors d’une réaction.

3 L’énoncé présente les deux formules topologiques des molécules auxquelles on doit attribuer un spectre IR. Vous devez repérer les liaisons caractéristiques qui diffèrent entre les deux molécules et utiliser le tableau de données fourni pour associer à chaque liaison sa bande d’absorption correspondante.

Partie 2

2 Identifiez les couples acido-basiques mis en jeu.

3 Déterminez graphiquement le volume versé à l’équivalence et exploitez la relation à l’équivalence pour trouver la concentration molaire en acide ascorbique contenu dans la prise d’essai.

4 Vous devez relier la masse de vitamine C contenue dans un comprimé avec la quantité de matière de vitamine C contenue dans les 100,0 mL de la solution S.