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Vitamine C

France métropolitaine • Juin 2018

Exercice 1 • 4 points • 40 min

Vitamine C

Les thèmes clés

Transformations en chimie organique (aspect macroscopique)

Spectros­copie infrarouge

Contrôle de la qualité par titrage

 

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© Upsa

L'acide ascorbique, communément appelé vitamine C, est un antioxydant présent dans de nombreux fruits et légumes. Une carence prolongée en vitamine C provoque une maladie appelée scorbut. En pharmacie, il est possible de trouver l'acide ascorbique, sous forme de comprimés de vitamine C 500, chacun contenant 500 mg de vitamine C.

L'objectif de l'exercice est d'étudier une voie de synthèse industrielle de l'acide ascorbique puis de vérifier la valeur de la masse d'acide ascorbique contenue dans un comprimé.

Données

Données de spectroscopie infrarouge :

Liaison

Nombre d'onde (cm–1)

Caractéristiques de la bande d'absorption

OH alcool

3 200-3 700

forte, large

OH acide carboxylique

2 500-3 200

forte à moyenne, large

CH

2 800-3 100

forte ou moyenne

CO

1 650-1 740

forte

Masse molaire moléculaire de la vitamine C :

M(acide ascorbique) = 176 g ∙ mol–1.

1. synthèse industrielle de l'acide ascorbique 20 min

L'acide ascorbique est synthétisé industriellement à partir du D-glucose. La synthèse selon le procédé Reichstein se déroule en plusieurs étapes  un schéma réactionnel simplifié est décrit ci-dessous.

Étape 1

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Étape 2

Une oxydation du D-sorbitol produit le composé (E) de formule topologique ci-contre.

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Étape 3

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1 Étape 1 de la synthèse

1. Le passage du D-glucose au D-sorbitol correspond-il à une modification de chaîne ou de groupe caractéristique ? (0,25 point)

2. Donner le nom de la catégorie de réaction. Justifier. (0,25 point)

2 Étape 3 de la synthèse

1. Écrire la formule brute du composé (E). (0,25 point)

2. Identifier l'espèce chimique Y et la nommer. (0,5 point)

3 Le déroulement de la synthèse peut être contrôlé par spectroscopie infrarouge. Attribuer les spectres A et B fournis ci-dessous au D-sorbitol et à l'acide ascorbique. Justifier. (0,5 point)

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2. titrage de l'acide ascorbique contenu dans un comprimé de vitamine C 500 20 min

On souhaite vérifier l'indication « vitamine C 500 » figurant sur le tube de comprimés. Pour cela, on dissout un comprimé de vitamine C dans de l'eau distillée afin d'obtenir 100,0 mL de solution S. On prélève un volume de 10,0 mL de cette solution S que l'on dose par une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium (Na+(aq) + HO(aq)) de concentration molaire égale à 2,00 × 10–2 mol ∙ L–1. Le titrage est suivi par pH-métrie (figure 1).

L'équation de la réaction support du titrage est la suivante :

C6H8O6(aq) + HO(aq)  C6H7O6(aq) + H2O

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Figure 1. Titrage de l'acide ascorbique : évolution du pH en fonction du volume VB de solution d'hydroxyde de sodium ajouté

1 Réaliser un schéma légendé du dispositif expérimental utilisé pour réaliser le titrage. (0,25 point)

2 Justifier que la réaction support du titrage est une réaction acido-basique. (0,5 point)

3 Déterminer la concentration molaire en acide ascorbique dans la solution S. (0,5 point)

4 En déduire la masse m de vitamine C contenue dans un comprimé. Comparer la valeur obtenue à l'indication donnée par le fabricant. Proposer deux sources d'erreurs possibles, liées à la mise en œuvre du titrage, pouvant expliquer l'écart observé. (1 point)

Les clés du sujet

Partie 1

1 1. Vous pouvez surligner les parties des molécules qui diffèrent avant et après réaction.

2 1. Écrivez la formule semi-développée correspondante et pensez qu'un atome de carbone forme toujours quatre liaisons.

2. Pensez à la conservation des éléments chimiques lors d'une réaction.

3 L'énoncé présente les deux formules topologiques des molécules auxquelles on doit attribuer un spectre IR. Vous devez repérer les liaisons caractéristiques qui diffèrent entre les deux molécules et utiliser le tableau de données fourni pour associer à chaque liaison sa bande d'absorption correspondante.

Partie 2

2 Identifiez les couples acido-basiques mis en jeu.

3 Déterminez graphiquement le volume versé à l'équivalence et exploitez la relation à l'équivalence pour trouver la concentration molaire en acide ascorbique contenu dans la prise d'essai.

4 Vous devez relier la masse de vitamine C contenue dans un comprimé avec la quantité de matière de vitamine C contenue dans les 100,0 mL de la solution S.

Corrigé

1. synthèse industrielle de l'acide ascorbique

1 1. Identifier une modification de chaîne ou de groupe caractéristique

Au cours de l'étape 1, on constate que le groupe aldéhyde du D-glucose se transforme en groupe hydroxyle du D-sorbitol. La réaction correspond donc à une modification de groupe caractéristique.

2. Identifier une catégorie de réaction en chimie organique

notez bien !

Les trois catégories de réaction à connaître en chimie organique sont : élimination, addition et substitution.

On constate que la double liaison du groupe aldéhyde du D-glucose se transforme en simple liaison COH du D-sorbitol par l'ajout de la molécule de dihydrogène. Ainsi, à partir de deux molécules, on obtient une seule molécule (D-sorbitol). Cette réaction est donc une réaction d'addition.

2 1. Déterminer la formule brute d'une molécule à partir d'une formule topologique

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Après avoir écrit la formule semi-développée du composé (E), on en déduit que sa formule brute est C6H10O7.

2. Identifier une espèce chimique à partir d'une équation de réaction

attention !

Pensez à utiliser les formules brutes.

L'équation de la réaction associée à l'étape 3 s'écrit : C6H10O7 C6H8O6 + Y

Lors d'une réaction chimique, il y a conservation des éléments chimiques. En comparant les formules brutes du réactif et du produit connu, on en déduit que l'espèce chimique Y a pour formule brute H2O. Il s'agit de la molécule d'eau.

3 Associer un spectre infrarouge à une molécule

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Le spectre A présente une bande d'absorption forte et large vers 3 300 cm–1. D'après le tableau fourni, elle peut être attribuée à la liaison OH d'un alcool. En revanche, ce spectre ne présente pas de bande d'absorption intense vers 1 700 cm–1. Par conséquent, la molécule associée à ce spectre n'a pas de liaison CO.

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Le spectre B présente une bande d'absorption fine et intense vers 1 700 cm–1. D'après le tableau fourni, elle peut être attribuée à la liaison CO.

On en déduit donc que le spectre A est celui du D-sorbitol et que le spectre B est celui de l'acide ascorbique.

2. titrage de l'acide ascorbique contenu dans un comprimé de vitamine C 500

1 Schématiser et légender le dispositif expérimental d'un titrage pH-métrique

attention !

Ne pas oublier le pH‑mètre et sa sonde.

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2 Justifier le caractère acido-basique d'une réaction

L'équation de la réaction support de titrage est :

C6H8O6(aq) + HO(aq)  C6H7O6(aq) + H2O()

Cette réaction met en jeu deux couples acido-basiques :

C6H8O6(aq)/C6H7O6(aq) et H2O()/HO(aq).

On constate qu'il y a un échange de proton H+ entre l'acide C6H8O6(aq) et la base HO(aq).

Par conséquent, cette réaction peut être qualifiée d'acido-basique.

3 Exploiter l'équivalence du titrage pour en déduire une concentration

À l'équivalence, les réactifs titré et titrant ont été introduits dans les proportions stœchiométriques de l'équation de la réaction support du titrage. Ainsi, la quantité de matière initiale d'acide ascorbique ni(C6H8O6) contenu dans la prise d'essai est égale à la quantité de matière d'ions hydroxyde n(HO)versé versés à l'équivalence, d'où :

ni(C6H8O6= n(HO)versé soit C(C6H8O6) × V= CB × VE

Le volume VE doit être déterminé avec la méthode des tangentes parallèles, après avoir relié les points expérimentaux de la courbe pH = f(VB). Ainsi, par lecture graphique, on trouve VE = 13,5 mL.

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La concentration molaire en acide ascorbique dans la solution S est alors donnée par : C(C6H8O6= CB×VEVA

C(C6H8O6) = 2,00×102×13,5×10310,0×103= 2,70 × 10–2 mol · L–1.

4 Calculer la masse de vitamine C contenue dans un comprimé

La masse de vitamine C contenue dans la solution S de 100,0 mL est donnée par :

macide ascorbique=nacide ascorbique×Macide ascorbiquemacide ascorbique=C(C6H8O6)×VS×Macide ascorbique

Avec les valeurs numériques, on obtient :

macide ascorbique=2,70×102×100,0×103×176,0macide ascorbique=4,75×101g=475mg.

La valeur obtenue précédemment est légèrement différente par rapport à celle notée sur le tube de comprimés mais reste du même ordre de grandeur.

L'écart relatif (Er)entre ces deux valeurs se calcule par :

Er = |mthéomexp|mthéo =500475500 = 0,05 soit 5 %.

Pour expliquer l'écart observé, on peut citer, comme sources d'erreurs possibles :

une perte de matière lors de la dissolution du comprimé pour préparer la solution S 

une incertitude sur la détermination du volume équivalent 

une erreur de prélèvement de la prise d'essai 

une incertitude sur la concentration de la solution titrante.

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