partie 1. synthèse industrielle de l'acide ascorbique

▶ 1. a) Identifier une modification de chaîne ou de groupe caractéristique

Au cours de l'étape 1, on constate que le groupe aldéhyde du D-glucose se transforme en groupe hydroxyle du D-sorbitol. La réaction correspond donc à une modification de groupe caractéristique.

b) Identifier une catégorie de réaction en chimie organique

On constate que la double liaison du groupe aldéhyde du D-glucose se transforme en simple liaison C—OH du D-sorbitol par l'ajout de la molécule de dihydrogène. Ainsi, à partir de deux molécules, on obtient une seule molécule (D-sorbitol). Cette réaction est donc une réaction d'addition.

▶ 2. a) Déterminer la formule brute d'une molécule à partir d'une formule topologique

Après avoir écrit la formule semi-développée du composé (E), on en déduit que sa formule brute est C₆H₁₀O_7.

b) Identifier une espèce chimique à partir d'une équation de réaction

L'équation de la réaction associée à l'étape 3 s'écrit : C₆H₁₀O₇ → C₆H₈O₆ + Y

Lors d'une réaction chimique, il y a conservation des éléments chimiques. En comparant les formules brutes du réactif et du produit connu, on en déduit que l'espèce chimique Y a pour formule brute H₂O. Il s'agit de la molécule d'eau.

▶ 3. Associer un spectre infrarouge à une molécule

Le spectre A présente une bande d'absorption forte et large vers 3 300 cm^–1. D'après le tableau fourni, elle peut être attribuée à la liaison O—H d'un alcool. En revanche, ce spectre ne présente pas de bande d'absorption intense vers 1 700 cm^–1. Par conséquent, la molécule associée à ce spectre n'a pas de liaison C‗O.

Le spectre B présente une bande d'absorption fine et intense vers 1 700 cm^–1. D'après le tableau fourni, elle peut être attribuée à la liaison C‗O.

On en déduit donc que le spectre A est celui du D-sorbitol et que le spectre B est celui de l'acide ascorbique.

Partie 2. titrage de l'acide ascorbique contenu dans un comprimé de vitamine C 500

▶ 1. Schématiser et légender le dispositif expérimental d'un titrage pH-métrique

▶ 2. Justifier le caractère acido-basique d'une réaction

L'équation de la réaction support de titrage est :

C₆H₈O_6 (aq) + HO^–_(aq) → C₆H₇O₆^–_(aq) + H₂O_(ℓ)

Cette réaction met en jeu deux couples acido-basiques :

C₆H₈O_6 (aq)/C₆H₇O₆^–_(aq) et H₂O_(ℓ)/HO^–_(aq).

On constate qu'il y a un échange de proton H⁺ entre l'acide C₆H₈O_6 (aq) et la base HO^–_(aq).

Par conséquent, cette réaction peut être qualifiée d'acido-basique.

▶ 3. Exploiter l'équivalence du titrage pour en déduire une concentration

À l'équivalence, les réactifs titré et titrant ont été introduits dans les proportions stœchiométriques de l'équation de la réaction support du titrage. Ainsi, la quantité de matière initiale d'acide ascorbique n_i(C₆H₈O₆) contenue dans la prise d'essai est égale à la quantité de matière d'ions hydroxyde n(HO^–)_versé versés à l'équivalence, d'où :

n_i(C₆H₈O₆) = n(HO^–)_versé soit C(C₆H₈O₆) × V_A = C_B × V_E

Le volume V_E doit être déterminé avec la méthode des tangentes parallèles, après avoir relié les points expérimentaux de la courbe pH = f(V_B). Ainsi, par lecture graphique, on trouve V_E = 13,5 mL.

La concentration en quantité de matière en acide ascorbique dans la solution S est alors donnée par : C(C₆H₈O₆) = $\frac{C_{\text{B}}\times V_{\text{E}}}{V_{\text{A}}}$

C(C₆H₈O₆) = $\frac{\text{2,00}\times {10}^{-2}\times \text{13,5}\times {10}^{-3}}{\mathrm{10,0}\times {10}^{-3}}$ = 2,70 × 10^–2 mol · L^–1.

▶ 4. Calculer la masse de vitamine C contenue dans un comprimé

La masse de vitamine C contenue dans la solution S de 100,0 mL est donnée par :

$\begin{array}{c}{m}_{\text{acide ascorbique}}=n_{\text{acide ascorbique}}\times M_{\text{acide ascorbique}}\\ m_{\text{acide ascorbique}}=C({\text{C}}_6{\text{H}}_8{\text{O}}_6)\times V_{\text{S}}\times M_{\text{acide ascorbique}}\end{array}$

Avec les valeurs numériques, on obtient :

$\begin{array}{c}{m}_{\text{acide ascorbique}}=\mathrm{2,70}\times {10}^{-2}\times \mathrm{100,0}\times {10}^{-3}\times \mathrm{176,0}\\ m_{\text{acide ascorbique}}=\mathrm{4,75}\times {10}^{–1}\text{\hspace{0.17em}g}=475\text{\hspace{0.17em}mg}.\end{array}$

La valeur obtenue précédemment est légèrement différente de celle notée sur le tube de comprimés mais reste du même ordre de grandeur.

L'écart relatif (E_r)entre ces deux valeurs se calcule par :

E_r = $\frac{\left|m_{\text{théo}}-m_{\text{exp}}\right|}{m_{\text{théo}}}\text{ =}\frac{500-475}{500}$ = 0,05 soit 5 %.

Pour expliquer l'écart observé, on peut citer, comme sources d'erreurs possibles :

une perte de matière lors de la dissolution du comprimé pour préparer la solution S ;

une incertitude sur la détermination du volume équivalent ;

une erreur de prélèvement de la prise d'essai ;

une incertitude sur la concentration de la solution titrante.