Les stéréoisomères et la chiralité

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Classe(s) : Tle S | Thème(s) : Structure et transformation de la matière

Les stéréoisomères et la chiralité

Modèles moléculaires de la glycine et de l’alanine :

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  • La glycine existe sous deux stéréoisomères de configurations.
  • L’alanine possède deux diastéréoisomères.
  • L’alanine est une molécule chirale.
 Réponse 

La glycine de formule semi-développée NH2—CH2—COOH, ne possède pas de carbone asymétrique ni de double liaison C=C. Il n’y a pas de possibilité d’avoir des stéréoisomères.

L’alanine possède deux énantiomères.

Elle possède un carbone asymétrique donc existe sous deux configurations non superposables et image l’une de l’autre, donc énantiomères ! Des diastéréoisomères ne sont pas image l’un de l’autre.

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L’alanine est une molécule chirale.

Cette molécule est non superposable à son image dans un miroir donc elle est chirale. (Toute molécule qui possède un seul atome de carbone asymétrique est forcément chirale !)