Acides aminés et aspartame

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Classe(s) : Tle ST2S | Thème(s) : L'aspartame. Acides aminés

Acides aminés et aspartame

Nous tendons à bannir les sucres et les graisses de notre alimentation en les remplaçant par des produits « allégés ».

1L’aspartame


L’aspartame est un édulcorant de synthèse possédant un fort pouvoir sucrant (environ 200 fois plus que le sucre). Un édulcorant est une substance pouvant remplacer le sucre sans apporter autant d’énergie calorique. L’aspartame a un goût très sucré. Cependant, ce n’est pas un glucide mais un peptide : un dipeptide. Son utilisation en petite quantité limite donc l’apport énergétique, ce qui convient aux diabétiques (« sucrettes ») et lors de régimes hypocaloriques (boissons allégées).

A La molécule


L’aspartame est un composé polyfonctionnel, il comporte quatre groupes fonctionnels. Deux groupes fonctionnels ont déjà été étudiés en première :

amine —NH2 et acide carboxylique —CO2H.

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B Groupes fonctionnels


Dans la molécule d’aspartame, on retrouve quatre groupes fonctionnels. Il faut savoir les identifier dans d’autres molécules.

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C Dose journalière admissible


Certaines molécules organiques employées dans l’alimentation présentent des effets secondaires mis en évidence scientifiquement. Il faut alors limiter la consommation quotidienne. La DJA est la dose journalière admissible ; elle donne une indication de la masse de substance pouvant être ingérée chaque jour sans préjudice pour la santé du consommateur. Elle s’exprime en milligramme de substance par kilogramme du consommateur et par jour. Ainsi, un individu plus lourd pourra consommer une masse plus importante tout en respectant la DJA. En général, les DJA sont fixées pour qu’il n’y ait aucun danger en respectant cette dose.

EXEMPLE

La DJA de l’aspartame vaut 40 mg.kg−1.j−1.

Une personne de masse m = 75 kg ne doit pas consommer plus de 40 × 75 = 3 000 mg = 3,0 g d’aspartame par jour.

D Hydrolyse de l’aspartame


En milieu acide (pH < 7), la molécule d’aspartame peut être hydrolysée, c’est-à-dire coupée sous l’action de l’eau. Cette réaction se produit d’ailleurs dans le corps humain et elle est catalysée par des enzymes. L’équation est :

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Au cours de cette transformation, il y a formation de trois molécules différentes : un alcool, le méthanol et deux autres molécules importantes, l’acide aspartique et la phénylalanine, qui sont des acides aminés.

REMARQUE

Dans l’estomac, les sucs gastriques étant acides, l’hydrolyse de l’aspartame des boissons « light » se réalise facilement. Le méthanol formé est un composé toxique. C’est pour cela qu’il est déconseillé aux jeunes enfants d’en consommer et qu’il ne faut pas en ingérer trop [DJA = 40 mg/kg et par jour].

Les boissons allégées en sucre et contenant le plus souvent de l’aspartame ont une durée de conservation plus courte en raison de cette hydrolyse, d’autant plus que ces boissons sont acides. Pour augmenter la durée de conservation, on ajoute un conservateur (citrate de sodium) qui limite l’hydrolyse.

2Acides α-aminés

A Définition


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Un acide α-aminé est un composé organique portant sur un même atome de carbone, une fonction amine primaire —NH2 et un groupe acide carboxylique —CO2H. Le « alpha : α », signifie que le groupe NH2 est porté sur le carbone adjacent à COOH.

Dans le nom acide aminé, on retrouve donc la fonction acide carboxylique et la fonction amine.

L’atome de carbone porteur de ces deux fonctions est aussi lié à un atome d’hydrogène et à une chaîne latérale R.

Pour l’acide aspartique R = —CH2—COOH et pour la phénylalanine R = —CH2—C6H5.

B Autres acides aminés


On connaît environ 150 acides aminés dans les organismes vivants dont la plupart sont des acides α-aminés. 20 acides α-aminés seulement participent à la synthèse des protéines, dont 8 sont appelés acides α-aminés essentiels : ils ne sont pas synthétisés par le corps humain et doivent être apportés par les aliments sous forme de protéines.

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3Géométrie des molécules

A Le carbone asymétrique


Un carbone est asymétrique s’il comporte 4 atomes ou groupes d’atomes différents. On le met en évidence en le marquant d’un petit astérisque : C*.

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Tous les acides aminés sauf le plus simple, la glycine, ont au moins un carbone asymétrique dans leur formule.

EXEMPLE

Le carbone pointé de l’alanine porte : 1 H, 1 COOH, 1 CH3 et 1 NH2. Ces 4 groupes d’atomes sont différents donc ce carbone est asymétrique.

Il n’y a pas de carbone asymétrique dans la glycine car le carbone porteur de NH2 et de COOH, est lié à 2 H. Il n’y a donc pas 4 groupes d’atomes différents.

B Chiralité des acides α-aminés


Nos deux mains ne peuvent pas se superposer l’une sur l’autre, par contre elles sont symétriques l’une de l’autre par rapport à un plan ou dans un miroir plan. Nos deux mains sont chirales.

Une molécule comportant un carbone asymétrique peut exister sous deux formes différentes dans l’espace : ce sont deux isomères de configuration appelés énantiomères.

On peut représenter des molécules dans l’espace avec la représentation de Cram :

– les liaisons dans le plan utilisent des traits fins : Phys_07_Chem_21

– les liaisons en arrière du plan sont en pointillé : Phys_07_Chem_22

– les liaisons en avant du plan sont un triangle plein : Phys_07_Chem_23

Représentation des deux énantiomères de l’alanine avec la méthode de Cram :

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Ces 2 molécules ne sont pas superposables mais elles sont symétriques l’une de l’autre dans un miroir plan. Ces deux molécules différentes ont la même formule semi développée, elles sont chirales.

4Représentation de Fisher

A Projection


Il s’agit d’une représentation adaptée aux acides α-aminés. On représente un atome central (en général un carbone asymétrique porteur du groupe amine et du groupe carboxyle) et ses 4 substituants sous forme d’une croix :

– le carbone central est placé au point d’intersection ;

– le groupe COOH est placé en haut ;

– le groupe R est placé en bas ;

– l’atome H et le groupe NH2 sont placés sur les deux traits horizontaux.

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Les deux traits verticaux représentent des liaisons placées en arrière du carbone central (considéré dans le plan de la feuille) alors que les deux traits horizontaux représentent les liaisons placées en avant du carbone central. La représentation de Cram équivalente est :

B Configuration D ou L d’un acide α-aminé


Tous les acides α-aminés, sauf la glycine comportent un carbone asymétrique au niveau du groupement α-aminé et ont donc au moins deux énantiomères. La projection de Fisher de ces énantiomères ne diffère que par le placement horizontal de l’atome H et du groupe NH2 puisque les groupes COOH et R sont placés sur les positions verticales.

Lorsque le groupe NH2 est situé à droite dans la représentation de Fisher, il s’agit alors d’un énantiomère ayant une configuration D. Inversement, si le groupe NH2 est situé à gauche, il s’agit alors d’un énantiomère ayant une configuration L.

EXEMPLE

Dans le cas de l’alanine :

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L’alanine a donc 2 énantiomères : l’alanine de configuration D et celle de configuration L.

Dans la nature, tous les acides α-aminés constituant les protéines sont de configuration L : ils ont donc tous cette représentation :

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Seul le groupe R change d’un acide aminé à un autre, mais la configuration L reste.

Méthode

La cystéine a pour formule :

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1. Trouver le carbone asymétrique présent.

2. Représenter alors la configuration L de la cystéine en utilisant la représentation de Fisher.

Solution

1. Le carbone asymétrique a 4 substituants différents, il s’agit ici du porteur des groupes NH2, COOH, CH2—SH et de l’atome H.

2. Dans la configuration L, le groupe NH2 est à gauche et l’atome H à droite. Pour la cystéine, le groupe R est CH2—SH donc la L-cystéine a pour représentation :

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