Choisir un réactif, protéger des fonctions

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Classe(s) : Tle S | Thème(s) : Synthétiser des molécules et fabriquer de nouveaux matériaux
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Choisir un réactif, protéger des fonctions

FB_Bac_98601_ChiT_S_042

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Rappels de cours

1Chimiosélectivité

Réaliser une réaction chimique sur un groupe caractéristique choisi d’une molécule s’avère difficile. Aussi, est-il indispensable d’utiliser un réactif chimiosélectif qui attaque préférentiellement le site choisi.

exemple Une molécule possède un groupe ester et un groupe cétone. Le réactif réduit les deux groupes carbonyles alors que le réactif ne réduit que le groupe cétone ; il est dit chimiosélectif.

2Protection d’une fonction

Le but d’une protection est de préserver une fonction au cours d’une synthèse en l’empêchant de réagir. Les fonctions à préserver étant protégées, il est possible de modifier une autre partie de la molécule. Puis, on restaure la fonction protégée par déprotection. Les étapes de protection et de déprotection doivent avoir des rendements proches de 100 %.

3Synthèse sélective d’un peptide

Contrôler la réactivité des groupes amine et acide carboxylique des acides -aminés est essentiel pour la synthèse des peptides. La condensation de deux acides -aminés peut conduire sans précaution à quatre dipeptides différents.

exemple Pour obtenir le dipeptide à partir de la glycine et de l’alanine, on bloque les groupes qui ne participent pas à la réaction et on active celui qui y contribue.

1. Blocage du groupe de l’alanine pour la formation du groupe ester, alors moins réactif que l’acide.


2. Blocage de la fonction amine de la glycine pour la formation d’un groupe amide pour diminuer sa réactivité.



3. Activation du groupe de la glycine pour la formation d’un groupe –COCl plus réactif.



4. Formation de la liaison peptidique entre les deux réactifs.



5. Une réaction d’hydrolyse permet ensuite la déprotection des groupes bloqués et la formation du dipeptide .



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