Choisir une stratégie de synthèse

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Classe(s) : Tle S | Thème(s) : Synthétiser des molécules et fabriquer de nouveaux matériaux
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Choisir une stratégie de synthèse

FB_Bac_98601_ChiT_S_040

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Rappels de cours

1Paramètres expérimentaux d’une synthèse organique

 Les réactifs sont choisis en fonction de leur nature, leurs proportions nécessaires pour optimiser le rendement expérimental, la durée de réaction…

Les réactifs secondaires et éventuellement les conditions expérimentales particulières (solvant, température, temps de réaction…) sont mentionnés sur la flèche de l’équation de la réaction.

 Le choix du solvant est capital. Sa polarité ou non s’avère déterminante pour le mécanisme réactionnel et le rendement global.

 Un catalyseur permet une synthèse plus rapide, en moins d’étapes et plus sélective. Une réaction catalysée se révèle plus économique, en temps, en énergie et en traitements.

 La température et la pression sont des facteurs influençant la cinétique et le rendement d’une réaction. Mais, leur emploi est énergivore et nécessite une mise en œuvre plus lourde.

2Déterminer le rendement d’une synthèse

 Il faut calculer les quantités de matière de réactifs introduites initialement pour identifier le réactif limitant.

On détermine une quantité de matière n (en mol) :

  • à partir d’une masse de réactif solide avec  ; m masse en g et M masse molaire en g · mol–1 ;
  • à partir d’un volume de réactif liquide connaissant le densité ou la masse volumique ρ : avec ρeau= 1 g · mL–1 et

d’où avec ρ en g · mL–1, V en mL et M masse molaire en g · mol–1.

 À partir de l’équation de la réaction et des quantités connues de réactifs on identifie le réactif limitant et on détermine la valeur de l’avancement maximalxmax.

 À partir de l’équation de la réaction et de xmax, on calcule alors la quantité maximale de produit formé soit la quantité maximale théorique que l’on devrait obtenir.

 Le rendement global expérimental est le rapport entre la masse expérimentale de produit obtenu et la masse théorique de produit correspondant à un rendement de (elle est toujours calculée à partir du réactif limitant initial) :

et représentent les quantités de matière.

Méthode

Calculer un rendement

Au cours d’un protocole expérimental non décrit ici, on synthétise 6,90 g de 2-méthylbut-2-ène par déshydratation de 25,0 mL de 2-méthylbutan-2-ol en milieu acide suivant la réaction :

C5H11OH C5H10+ H2O.

Déterminer le rendement de cette synthèse.



2-méthylbutan-2-ol


2-méthylbut-2-ène


Densité


0,806


0,66


Masse molaire (g · mol – 1)


88,0


70,0

Solution

On détermine la quantité de matière initiale de réactif. Ce réactif est liquide et on connait sa densité donc on connait sa masse volumique ρ=d ρeau avec ρeau= 1 g · mL–1 d’où :

mol.

D’après l’équation de la réaction : 1 mol d’alcool donne 1 mol d’alcène, on devrait donc obtenir au maximum 2,29 × 10–1 mol d’alcène soit une masse mthéorique=nM

mthéorique= 2,29 ×10 – 1× 70,0 = 16,0 g.

Le rendement est soit 43,1 %.

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