Comprendre les propriétés biologiques des stéréoisomères

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Classe(s) : Tle S | Thème(s) : Structure et transformation de la matière
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Comprendre les propriétés biologiques des stéréoisomères

FB_Bac_98601_ChiT_S_017

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Rappels de cours

1Les acides -aminés


 Les acides -aminés sont des molécules polyfonctionnelles qui comportent au moins une fonction acide carboxylique (COOH) et une fonction amine (NH2). Ces deux fonctions sont portées par le même atome de carbone asymétrique , excepté pour l’acide α-aminé le plus simple, appelé glycine, où RH.

 Les acides -aminés existent sous deux énantiomères du fait de la présence du carbone asymétrique. Ce sont des molécules chirales. Mais dans la nature, seul l’un ou l’autre des énantiomères est présent !

2La liaison peptidique, les peptides, les protéines

 La réaction entre deux molécules acides -aminés donne un dipeptide et de l’eau selon l’équation :


 Le groupe amide qui relie les deux acides -aminés dans le dipeptide obtenu est appelé liaison peptidique.

 Une protéine est une macromolécule composée d’une ou plusieurs chaînes d’acides aminés reliées par des liaisons peptidiques. Les enzymes, protéines présentes dans les cellules des êtres vivants, catalysent les réactions chimiques.

3Des configurations spécifiques pour une activité biologique

 La possibilité de changer de conformation, du fait de la rotation autour de liaisons, donne aux molécules (acides aminés, enzymes, protéines, etc.) une flexibilité leur permettant de s’adapter les unes aux autres dans l’espace. Cette adaptabilité joue un rôle déterminant dans les propriétés biologiques.

 L’efficacité et la sélectivité des enzymes ou des principes actifs reposent sur leur caractère chiral. En effet, très souvent, seul l’un des deux énantiomères d’une molécule chirale peut agir, par exemple en tant que principe actif d’un médicament.

 Certaines propriétés sont liées à la présence d’un C*, comme les propriétés olfactives, gustatives et thérapeutiques.


exemple La thalidomine (ci-contre) soulage les nausées. L’autre énantiomère provoque un développement anormal de l’embryon.


exemple Les deux énantiomères du limonène possèdent des propriétés olfactives différentes.

Méthode

Relier un stéréoisomère à ses propriétés biologiques


Justifier le fait que deux molécules du propranolol (ci-contre) existent. Leurs effets physiologiques sont différents, l’un est un contraceptif alors que l’autre est un -bloquant. Comment expliquer ces différences ?

Solution

Le propranolol possède un atome de carbone asymétrique, le carbone 2, cette molécule est chirale. Elle a donc deux énantiomères, images l’un de l’autre mais non superposables, ayant une activité physiologique propre.

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