Décrire les acides carboxyliques

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Fiches
Classe(s) : 1re S | Thème(s) : Synthétiser des molécules et fabriquer de nouveaux matériaux


Rappels de cours

1 Nature et nomenclature

A Définition

Les acides carboxyliques sont des molécules organiques possédant le groupe carboxyle COOH : 99064_F50_Chem001. Ils s’écrivent RCOOH.

B Nomenclature

Pour établir le nom d’un acide carboxylique :

À noter Cet indice est toujours 1. On ne l’indique donc pas.

chercher la chaîne carbonée la plus longue comportant l’atome de carbone fonctionnel (celui du groupe carboxyle) ;

numéroter les atomes de carbone de cette chaîne pour que l’atome de carbone fonctionnel ait l’indice de position 1 ;

remplacer le « e » final du nom de l’alcane correspondant (en tenant compte des ramifications éventuelles) par la terminaison « oïque » et le faire précéder par le mot acide.

exemple L’acide 3 méthylbutanoïque 99064_F50_Chem002

2 Propriétés et obtention

A Le caractère acide

À noter RCOO est
la base conjuguée (ou la forme basique) de l’acide.

Le caractère acide d’une solution aqueuse d’acide carboxylique est dû à l’ionisation de molécules acides qui libèrent des ions hydrogène H+(aq) selon l’équation :

99064_F50_Chem003

B La solubilité

► La solubilité dans l’eau d’un acide carboxylique est due au groupe carboxyle de cet acide qui peut établir des liaisons hydrogène avec les molécules d’eau.

► La solubilité des acides carboxyliques RCO2H dans l’eau diminue lorsque la taille de la chaîne carbonée R augmente.

► La solubilité d’un acide carboxylique augmente lorsque le pH croît.

c L’obtention

Un acide carboxylique peut être obtenu par oxydation ménagée d’un alcool primaire en présence d’un oxydant en excès et par oxydation d’un aldéhyde .

Méthode

Comprendre la solubilité d’un acide

Lorsque l’acide oléique, de formule C18H34O2, est mélangé à l’eau, il se forme deux phases (Fig. 1). L’ajout d’une solution d’hydroxyde de sodium fortement basique conduit à une seule phase, le liquide obtenu a un aspect savonneux (Fig. 2).

99064_fiche_50_doc_01

1. L’acide oléique est-il soluble dans l’eau ?

Proposer une explication.

2. Écrire la formule de l’ion oléate, la forme basique de l’acide oléique, formé par l’ajout de l’hydroxyde de sodium.

3. Comparer les interactions entre les molécules d’eau et d’acide oléique d’une part, et les interactions entre les molécules d’eau et les ions oléate d’autre part. Justifier la différence entre les deux figures.

Solution

1. L’acide oléique n’est pas soluble dans l’eau car il se forme deux phases. Cela peut s’expliquer par la longue chaîne carbonée présente dans la molécule d’acide oléique.

2. La formule de l’ion oléate est C18H33O2. En effet :

C18H34O2C18H33O2+H+(aq).

3. La solubilité de l’oléate est plus grande que celle de l’acide oléique car les interactions de l’eau avec les ions oléates doivent être plus fortes que les liaisons hydrogène entre l’eau et l’acide oléique.