Décrire les alcools

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Fiches
Classe(s) : 1re S | Thème(s) : Solutions ioniques et chimie organique


Rappels de cours

1 Nature et nomenclature

à noter Un atome de carbone tétragonal est un atome de carbone engagé dans quatre liaisons covalentes simples.

► Un alcool est un composé organique dans lequel un groupe hydroxyle -OH est fixé sur un atome de carbone tétragonal.

► On obtient un alcool en remplaçant dans un alcane un atome d’hydrogène quelconque par un groupe hydroxyle -OH.

exemple On obtient le butan-2-ol à partir du butane :

99064_F33_Chem001  99064_F33_Chem002

à noter La chaîne principale est numérotée de manière à ce que l’indice de position du groupe hydroxyle soit le plus petit possible.

► Le nom d’un alcool dérive de celui de l’alcane de même chaîne carbonée en remplaçant le « e » final par la terminaison « ol », précédé de l’indice de position du groupe hydroxyle dans la chaîne principale.

99064_F33_Chem003

exemple

Le 5-méthylhexan-3-ol

2 Les propriétés physiques

A  La température de changement d’état

► La température d’ébullition des alcools augmente avec la longueur de leur chaîne carbonée.

► Les alcools ont des températures d’ébullition supérieures à celles des alcanes de même chaîne carbonée ; ils sont moins volatils. Cela s’explique par l’existence de liaisons hydrogène, dues aux groupes hydroxyles -OH, entre les molécules d’alcool.

B  La miscibilité dans l’eau

► Pour les alcools à chaîne carbonée linéaire, la miscibilité dans l’eau diminue quand la longueur de la chaîne carbonée augmente.

► En revanche, elle augmente, pour un même nombre d’atomes de carbone, quand le nombre de ramifications augmente.

3 La combustion complète

Lors de la combustion complète d’un alcool ce dernier réagit avec le dioxygène pour former comme seuls produits du dioxyde de carbone et de l’eau. Cette réaction est exothermique (elle libère de l’énergie).

exemple La combustion complète de l’éthanol :

C2H6O+3O22CO2+3H2O

Méthode

Déterminer le nom d’un alcool

99064_F33_Chem007

On souhaite déterminer le nom de l’alcool de formule semi-développée :

1. Repérer la chaîne carbonée la plus longue comportant le groupe caractéristique hydroxyle -OH.

2. Numéroter cette chaîne de telle sorte que l’atome qui porte le groupe -OH ait le plus petit indice.

3. Identifier les ramifications éventuelles et leur position.

4. Nommer l’alcool en suivant les mêmes règles que pour les alcanes, en remplaçant la terminaison « ane » par la terminaison « ol », précédée de l’indice du groupe hydroxyle.

Solution

attention ! Ce n’est pas la chaîne carbonée linéaire la plus longue (il y en a une avec 5 C).

1. Il s’agit de la chaîne carbonée horizontale constituée de quatre atomes de carbone : 99064_F33_Chem008.

2. On obtient la numérotation suivante : 99064_F33_Chem009.

3. Il y a une ramification méthyle (CH3-) portée par le carbone numéroté 3. Il y a une ramification éthyle (CH3-CH2-) portée par le carbone numéroté 2.

4. L’alcool étudié se nomme donc le 2-éthyl-3-méthylbutan-1-ol.