Décrire les aldéhydes et les cétones

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Fiches
Classe(s) : 1re S | Thème(s) : Synthétiser des molécules et fabriquer de nouveaux matériaux


Rappels de cours

1 Nature et nomenclature

► Les aldéhydes et les cétones sont des composés carbonylés : ils possèdent un groupe carbonyle 99064_F49_Chem001.

À noter Dans un aldéhyde, l’atome de carbone du groupe carbonyle
est lié à au moins un atome d’hydrogène, alors que dans une cétone il est toujours lié à deux autres atomes de carbone.

► Pour établir le nom d’un aldéhyde ou d’une cétone :

chercher la chaîne carbonée la plus longue comportant l’atome de carbone fonctionnel (celui du groupe carbonyle) ;

numéroter les atomes de carbone de cette chaîne afin que l’atome de carbone fonctionnel ait l’indice de position le plus petit possible ;

on utilise la terminaison « al » dans le cas des aldéhydes et la terminaison « one » dans le cas des cétones.

exemple Le 3-méthylbutanal 99064_F49_Chem002

La 4-méthylpentan-2-one 99064_F49_Chem003

2 L’oxydation des alcools et des aldéhydes

► Un alcool est primaire (de classe I) si son atome de carbone fonctionnel est lié à au moins deux atomes d’hydrogène. Il est secondaire (de classe II) s’il est lié à un seul atome d’hydrogène. Et il est tertiaire (de classe III) autrement.

► L’oxydation ménagée d’un alcool est une réaction d’oxydoréduction qui ne modifie que le groupe hydroxyle.

► L’oxydation ménagée d’un alcool primaire donne un aldéhyde ou, si l’oxydant est en excès, un acide carboxylique . L’oxydation ménagée d’un alcool secondaire donne une cétone. Un alcool tertiaire ne subit pas d’oxydation ménagée.

Méthode

Identifier un alcool inconnu

L’étiquette d’un flacon d’alcool est en partie illisible. La seule information encore accessible est sa masse molaire : M=60gmol1.

Données : M(H)=1,0gmol1 ; M(C)=12,0gmol1 et M(O)=16,0gmol1 ; le test avec la liqueur de Fehling est positif avec les aldéhydes et le test à la 2,4-DNPH est positif avec les aldéhydes et les cétones ; couple d’oxydoréduction : MnO4/Mn2+.

1. Sachant que la formule générale d’un alcool est CnH2n+2O, déterminer la formule brute de l’alcool inconnu.

2. Donner les formules semi-développées possibles et préciser les noms .

3. Un échantillon de cet alcool est oxydé par l’ion permanganate MnO4 pour pouvoir l’identifier. Quelques gouttes du produit après oxydation donnent un test positif avec la 2,4-DNPH. Ce test suffit-il à identifier la famille du composé obtenu ?

4. Le test à la liqueur de Fehling avec le produit d’oxydation se révèle négatif. Identifier la classe et le nom de l’alcool inconnu.

Solution

1. La masse molaire est M=60=n×12+(2n+2)×1+16=14n+18 donc 14n+18=60 soit 14n=42n=4214=3. La formule brute est donc C3H8O.

2. Les formules semi-développées (1) et (2) possibles sont : (1) 99064_F49_Chem004 (2) 99064_F49_Chem005

(1) se nomme le propan-1-ol et (2) se nomme le propan-2-ol.

3. Non, ce test ne suffit pas car il est positif avec les aldéhydes et les cétones.

4. Le produit de l’oxydation est donc une cétone puisque ça ne peut pas être un aldéhyde. Elle est le résultat de l’oxydation d’un alcool secondaire (de classe II). L’alcool inconnu est donc le composé (2) : le propan-2-ol.