Distinguer des stéréoisomères

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Classe(s) : Tle S | Thème(s) : Structure et transformation de la matière
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Distinguer des stéréoisomères

FB_Bac_98601_ChiT_S_015

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Rappels de cours

Des stéréoisiomères ont la même formule brute, le même enchainement d’atomes mais une structure dans l’espace différente.

1Stéréoisomères de conformation et liaison CC

 On appelle conformations d’une molécule les différentes structures spatiales qu’elle peut prendre par rotation autour de ses liaisons simples.

 Il y a libre rotation autour de chaque liaison de deux carbones tétraédriques. Les trois autres atomes ou groupes d’atomes liés à chaque C peuvent donc prendre différentes positions dans l’espace et créer plusieurs conformations ou stéréoisomères de conformation d’une même molécule.


Dans l’exemple de l’éthane, les 3 liaisons peuvent prendre différentes positions en fonction de la rotation autour de la liaison  : la conformation décalée (a) et la conformation éclipsée (b). On les appelle des stéréoisomères de conformation qui correspondent à une même molécule.

 Les répulsions électroniques sont minimales dans la forme décalée, ce qui la rend très stable, et maximales dans la forme éclipsée, c’est la conformation la moins stable. À température ambiante, une molécule passe continuellement d’une conformation à une autre.

2Stéréoisomères de configuration et double liaison CC

 Lorsque, pour passer d’un stéréoisomère à un stéréoisomère , on doit rompre au moins une liaison, alors et sont des stéréo­isomères de configuration. A et B ne sont donc pas superposables, il s’agit de deux molécules différentes.

 Les carbones liés par une double liaison ont une structure plane triangulaire (angle de ). Cette double liaison CC empêche la libre rotation autour de l’axe des carbones.

Si chaque carbone de cette double liaison est lié à deux atomes ou groupes d’atomes différents, la molécule a deux stéréoisomères possibles. Selon l’agencement de leurs groupes d’atomes, on distingue les stéréoisomères Z et les stéréoisomères E.


 Les deux molécules ci-dessous ne sont pas superposables. Pour passer de l’une à l’autre, il faut casser des liaisons.

Ces deux stéréoisomères sont alors appelés stéréoisomères de configuration.

 Deux stéréoisomères de configuration non superposables et qui ne sont pas image l’un de l’autre dans un miroir, sont appelés diastéréoisomères.

Des diastéréoisomères sont des corps purs différents, que l’on peut séparer et isoler car ils ont des propriétés physiques et chimiques différentes.

Méthode

Reconnaître un stéréoisomère


1. A et B sont-ils des stéréoisomères de conformation ou de configuration ?

2. Peut-on les séparer et les isoler ?

3. Dans quelle configuration se trouvent les deux doubles liaisons CC du composé  ?

Solution

1. Par rotation autour de la liaison CC, on passe de à , ce sont des stéréoisomères de conformation : est dans une conformation décalée et dans une conformation éclipsée.

2. On ne peut pas les isoler car il s’agit d’une même molécule.

3. Les deux doubles liaisons CC sont dans la configuration avec les de part et d’autre de la double liaison.

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