Etudier les molécules organiques colorées

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Fiches
Classe(s) : 1re S | Thème(s) : Couleur et géométrie des molécules
 

Rappels de cours

1 Les matières colorées organiques

Les substances responsables de la couleur sont des matières colorées. Elles peuvent être naturelles ou de synthèse. Elles sont dites organiques si elles contiennent essentiellement les éléments carbone C et hydrogène H.

2 La couleur et les doubles liaisons conjuguées

► La formule des molécules colorées présente une alternance régulière de doubles liaisons et de simples liaisons :

99064_F19_Chem002

On dit que ces doubles liaisons sont conjuguées ou en position conjuguée.

► La couleur perçue correspond à la couleur complémentaire de la (ou des) radiation(s) absorbées(s) .

► La longueur d’onde de la lumière absorbée augmente lorsque le nombre de doubles liaisons conjuguées augmente.

► Si le nombre de doubles liaisons conjuguées est suffisamment élevé, les molécules peuvent absorber des radiations de longueurs d’onde situées dans le visible. Les espèces qui les contiennent apparaissent alors colorées.

3 Les groupes chromophores et auxochromes

► Dans une molécule organique colorée, les groupes d’atomes responsables de la couleur sont des groupes chromophores.

exemple -C=C-C=C- ; -C=N- ; -C=C-C=O.

► Un groupe d’atomes pouvant modifier la longueur d’onde d’absorption des chromophores est appelé groupe auxochrome.

exemple -NH2 ; -OH ; -O-CH3 ; -Br.

Méthodes

Écrire une formule topologique

Donner l’écriture topologique des molécules organiques suivantes :

99064_F19_Chem003 ; 99064_F19_Chem004 ;

99064_F19_Chem005

Solution

On récrit la formule en effaçant les atomes d’hydrogène H liés aux atomes de carbone C. Les atomes autres que les atomes de C et les atomes de H liés à ces atomes sont conservés. Puis on efface les atomes de C. On symbolise leur présence en brisant l’enchaînement de ces atomes. Les trois formules topologiques sont donc :

99064_F19_Chem006 ; 99064_F19_Chem007 ; 99064_F19_Chem008

Relier le nombre de doubles liaisons conjuguées et la couleur d’une substance

La ninhydrine incolore (a) permet de révéler les empreintes digitales. Elle réagit avec les acides aminés que contiennent les empreintes pour former la molécule (b) qui les colorent en violet.

99064_F19_Chem009

1. Ces molécules présentent-elles des doubles liaisons conjuguées ?

2. Justifier la différence de couleur due à ces deux molécules.

Solution

1. Les deux formes présentent des alternances simple/double liaison, c’est-à-dire des doubles liaisons conjuguées.

2. La molécule (b) comporte plus de doubles liaisons conjuguées (10) que la molécule (a) (5). Elle peut donc absorber des radiations de longueurs d’onde plus grandes qui peuvent se situer dans le visible contrairement à la molécule (a). C’est pourquoi la molécule (b) colore la matière qui la contient.