Exploiter un spectre RMN

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Classe(s) : Tle S | Thème(s) : Analyse spectrale
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Exploiter un spectre RMN

FB_Bac_98601_ChiT_S_008

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Rappels de cours

1Chronologie des informations à exploiter

Dénombrer les signaux et mesurer la valeur du déplacement chimique correspondant permet d’identifier le nombre et la nature des groupes de protons équivalents en utilisant une table de données (>dépliant,IIIetIV).

 De la courbe d’intégration, on déduit le nombre de protons de chaque type. L’aire de chaque pic est proportionnelle au nombre de protons responsables du pic. La distance entre deux paliers est proportionnelle à la surface du pic correspondant et donc au nombre de protons.

Étudier la forme de chaque signal renseigne sur le nombre de voisins du proton étudié et leurs couplages. En pratique, un proton ou un groupe de protons équivalents ayant voisins donne un signal constitué de pics, appelé multiplet, si ces voisins sont équivalents.

Si les voisins ne sont pas équivalents, la règle des (n + 1) – uplets ne s’applique plus.

Au-delà de deux liaisons, il n’y a plus de couplage.


 En conclusion, on peut valider ou retrouver la structure d’une molécule avec son spectre .

 Bien souvent, on combinera spectres et infrarouge pour déterminer sans ambigüité la formule semi-développée du composé.

Méthode

Trouver une formule semi-développée

Soit une molécule de formule brute . Son spectre montre la présence d’une bande caractéristique d’une liaison CO . Le spectre est donné ci-dessous.


Retrouver la formule semi-développée de ce composé.

Solution

D’après la courbe d’intégration, la somme des hauteurs des marches vaut , cela correspond à (déduit de la formule brute), soit par .

On en déduit que le pic a correspond à  ; le pic b à et le pic c à .

  • Le signal a situé à correspond à 9 protons non couplés, soit à équivalents, ce qui est conforme aux tables (>dépliant,IIIetIV). Les 3 groupes méthyles sont donc loin de la fonction cétone.
  • Le signal b correspond à , soit un . Il présente un déplacement chimique plus élevé du fait de sa proximité avec la fonction cétone.
  • Le signal c, représentatif de , correspond à voisin de la fonction cétone, il n’y a pas de couplage.

La formule semi-développée du est :

Son nom est la 4,4-diméthylpentan-2-one.

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