Fiche de révision

Identification des molécules organiques par spectroscopie IR

Les molécules organiques (comme toute matière) émettent ou absorbent des rayonnements infrarouges. On peut ainsi définir des spectres qui nous renseignent sur leur structure.

I Le spectre infrarouge d'une molécule organique

Lorsqu'un rayonnement de longueur d'onde λ traverse une solution contenant l'espèce chimique organique, une partie de celui-ci peut être absorbée. On définit la transmittance T comme le rapport de l'intensité du rayonnement ayant pu traverser la solution sur l'intensité du rayonnement ayant pénétré dans la solution.

Un spectre infrarouge (IR) est un graphe où l'on trouve en abscisse le nombre d'ondes σ exprimées en cm−1 et en ordonnée la transmittance T exprimée en pourcentages.

À noter

Le nombre d'onde est l'inverse de la longueur d'onde : σ=1λ

05229_C04_p42_01

II Les bandes d'absorption caractéristiques des liaisons chimiques

Chaque bande d'absorption du spectre infrarouge est associée à la vibration d'une liaison de la molécule. Ainsi, les valeurs du nombre d'ondes σ de la vibration absorbée permettent de reconnaître la présence de liaisons dans la molécule ce qui permet ensuite l'identification de groupes caractéristiques.

Relation entre les intervalles des nombres d'onde et les différents types de liaison

Liaison

O–H (alcool)

O–H (acide carboxylique)

C = O

σ (cm−1)

3 200–3 400

bande forte et large

2 600–3 200

bande forte et très large

1 700–1 760

bande forte et fine

Méthode

Exploiter un spectre d'absorption infrarouge

Les spectres infrarouges de 2 molécules sont fournis ci-dessous.

Molécule A

Molécule B

05229_C04_p43_0105229_C04_p43_02

a. Déterminer la famille à laquelle chacune de ces molécules appartient.

b. Trouver leur nom parmi les noms suivants : butan-2-one ; pentan-3-ol ; acide butanoïque.

conseils

a. Utilisez le tableau.

b. Utilisez les règles de nomenclature.

solution

a. À partir des bandes caractéristiques, on détermine la famille de la molécule.

Molécule A

Molécule B

05229_C04_p43_0305229_C04_p43_04

Alcool

Cétone ou aldéhyde

b. molécule A : pentan-3-ol ; molécule B : butan-2-one.

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