Identifier les sites donneur et accepteur d’électrons

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Classe(s) : Tle S | Thème(s) : Structure et transformation de la matière
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Identifier les sites donneur et accepteur d’électrons

FB_Bac_98601_ChiT_S_023

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Rappels de cours

1Les liaisons polarisées

 L’électronégativité d’un élément caractérise sa capacité à attirer les électrons lors de la formation d’une liaison chimique.

 La différence d’électronégativité entre des atomes permet de prévoir la polarité des liaisons qu’ils forment entre eux. Si les deux atomes sont différents, les électrons mis en commun sont attirés vers celui ayant la plus grande électronégativité. Cette liaison alors est polarisée ou polaire(>dépliant,I).

 L’atome le plus électronégatif porte un excès de charge négative et le moins électronégatif une fraction de charge positive. Ces excès de charges s’appellent des charges partielles, on les note .


exemple La liaison CO

Cette liaison est polarisée car l’oxygène est plus électronégatif que le carbone.

 Si les deux atomes sont identiques, la liaison est apolaire.

2Site donneur et site accepteur d’électrons

 Un site donneur d’électrons (nucléophile) est un atome riche en électrons. Il peut s’agir d’un atome porteur d’une charge entière négative D, d’une charge partielle négative δ ou d’un atome possédant un ou plusieurs doublets non liants. Une liaison multiple constitue également un site donneur d’électrons.

 Un site accepteur d’électrons (électrophile) est un atome pauvre en électrons. Il peut s’agir d’un atome porteur d’une charge entière positive A ou d’une charge partielle positive δ.

3Notion de mécanisme réactionnel


À l’échelle microscopique, le mécanisme réactionnel est la succession d’étapes ayant lieu lors du passage des réactifs aux produits. Chaque étape résulte de l’interaction entre un site donneur d’électron et un site accepteur de doublets d’électrons.

 La formation d’une liaison se schématise par une flèche courbe toujours orientée du site donneur (nucléophile) vers le site accepteur (l’électrophile).

 Lors de la rupture d’une liaison, généralement un site donneur récupère son doublet.

exemple L’hydratation d’un alcène en milieu acide.


Étape 1 : formation d’une liaison



Étape 2 : formation d’une liaison



Étape 3 : rupture d’une liaison


Méthode

Repérer les sites donneur et accepteur

Réaction du chlorométhane avec les ions hydroxyde :

1. Préciser les sites donneur et accepteur d’électrons de chaque réactif.

2. Avec des flèches courbes, expliquer la première étape du mécanisme réactionnel (rupture et formation de liaisons).

Solution

1. Dans le chlorométhane, le carbone est moins électronégatif que le chlore donc la liaison CCl est polarisée. L’oxygène de l’ion hydroxyde porte une charge négative, c’est un site donneur. Il va réagir avec le carbone du CCl qui est un site accepteur.

2.


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