Identifier une molécule chirale

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Classe(s) : Tle S | Thème(s) : Structure et transformation de la matière
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Identifier une molécule chirale

FB_Bac_98601_ChiT_S_016

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Rappels de cours

1La chiralité


 Si l’on place sa main droite devant un miroir, c’est la main gauche qui apparaît. Il est impossible de superposer ses deux mains tournées vers soi, on dit qu’elles sont chirales.

 La chiralité est la propriété d’un objet de ne pas être superposable à son image dans un miroir. Inversement, lorsqu’un objet est superposable à son image, il est dit achiral.

2Molécule avec un carbone asymétrique

 Un atome de carbone lié à quatre atomes ou groupes atomes différents est appelé carbone asymétrique. On le note C*.


 Lorsqu’une molécule possède un seul atome de carbone asymétrique C*, pour la représenter dans l’espace, on peut construire deux molécules différentes non superposables et l’image l’une de l’autre dans un miroir plan. Ce sont donc des stéréoisomères de configuration, appelées énantiomères. Une telle molécule est toujours chirale.

 On appelle mélange racémique un mélange équimolaire de deux énantiomères.

 Deux énantiomères présentent des propriétés chimiques et physiques identiques. Leurs propriétés biologiques et pharmacologiques sont presque toujours différentes.

3Molécule avec deux carbones asymétriques

 L’acide 2,3-dihydroxybutanoique contient 2 carbones asymétriques. Chacun possède deux configurations possibles, il existe donc 4 stéréoisomères (voir schéma page suivante).

 a et b sont images l’un de l’autre dans un miroir et sont non superposables, de même c et d. Ils forment deux couples d’énantiomères. Ces molécules sont chirales.

 En revanche, a et d ne sont pas images l’un de l’autre ni superposables, ce sont des diastéréoisomères(>fiche15). De même  ; et . Ces molécules sont achirales.


Méthode

Reconnaître une espèce chirale


Le sulcatol (ci-contre) est la phéromone de rassemblement d’un coléoptère, le scolyte.

1. Existe-t-il une isomérie ZE pour cette molécule ?

2. Cette molécule est-elle chirale ?

3. Dessiner cette molécule en représentation de Cram.

Solution

1. La présence de deux groupes méthyle sur le même atome de carbone (6) rend impossible une isomérie de configuration ZE.

2. Le carbone n° 2 est un carbone asymétrique car il est lié à 4 atomes ou groupes d’atomes différents. Cette molécule existe sous deux configurations différentes, image l’une de l’autre et non superposables. Cette molécule est donc chirale.


3. Soit R le groupement entouré en bleu, on peut représenter deux molécules images l’une de l’autre.

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