Interpréter l’allure des signaux

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Classe(s) : Tle S | Thème(s) : Analyse spectrale
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Interpréter l’allure des signaux

FB_Bac_98601_ChiT_S_007

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Rappels de cours

1Couplage avec un seul voisin


 Le signal d’un proton , ou d’un groupe de protons équivalents, peut être constitué de deux raies de même intensité lorsqu’il y a un seul voisin. Ce signal est appelé doublet.

 La distance séparant les deux raies est appelée constante de couplageJ entre ce proton et son seul voisin ; elle est mesurée en hertz.

 Le déplacement chimique se mesure alors au milieu du signal.

2Couplages avec plusieurs voisins équivalents


Hicouplé avec deux voisins équivalents : le signal initial est dédoublé par le premier voisin puis dédoublé de nouveau par le second. Les couplages sont les mêmes, on obtient alors un triplet dont l’intensité des raies est .

Ce triplet indique le couplage d’un proton avec deux autres protons équivalents.

Hicouplé avec N voisins équivalents : le nombre de raies observées pour le signal d’un proton ou d’un groupe de protons équivalents dépend du nombre de protons auquel il est couplé et de la valeur de la constante de couplage.


Nvoisins équivalents


0


1


2


3


Signal


Singulet


Doublet


Triplet


Quadruplet


Allure du multiplet






Exemples


CH3O


CH3CHC


CH3CH2


CH3CH2

Si les constantes de couplages sont identiques, c’est-à-dire si le couplage a lieu avec N protons équivalents, alors le signal est composé de raies. C’est la règle des (N + 1)-uplets.

3Couplages avec plusieurs voisins non équivalents

Considérons un proton ayant deux voisins et non équivalents. La règle des N + 1 ne s’applique plus, le signal est plus complexe on parle alors de massif.

Méthode

Interpréter un spectre RMN


À l’aide des tables (>dépliant,IIIetIV), attribuer les différents signaux obtenus sur le spectre de l’isobutylamine ci-contre et justifier leur multiplicité. En rouge, sont notées les intégrations

Solution

Sur la molécule, on note quatre sortes de protons :

  • les qui ont un seul voisin et donnent un doublet que l’on retrouve à , comme indiqué dans les tables ;
  • le qui, d’après les tables, a un déplacement chimique de et est couplé avec un voisin donc on s’attend à un doublet ( sur le spectre) ;
  • le a 8 voisins non équivalents (6 + 2). On doit avoir un signal complexe « multiplet » ou « massif » vers ( sur le spectre) ;
  • le qui donne un singulet pour à un entre et ( sur le spectre).

Les valeurs des déplacements lues sur le spectre et les intégrations nous permettent d’attribuer les différents signaux. La multiplicité permet de valider la structure de la molécule.

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