Fiche de révision

L'atome de carbone asymétrique

Contenu

A Définition

Un carbone est asymétrique s'il comporte 4 atomes ou groupes d'atomes différents. On le met en évidence en le marquant d'un petit astérisque : C*.

Tous les acides aminés, sauf le plus simple, la glycine, ont au moins un carbone asymétrique dans leur formule.

Exemple

Le carbone pointé de l'alanine porte : 1 H, 1 COOH, 1 CH3 et 1 NH2. Ces 4 groupes d'atomes sont différents donc ce carbone est asymétrique.

Il n'y a pas de carbone asymétrique dans la glycine car le carbone porteur de NH2 et de COOH est lié à deux H. Il n'y a donc pas 4 groupes d'atomes différents.

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Il est possible de représenter en perspective une molécule ayant plusieurs atomes de carbone asymétriques, comme l'acide tartrique :

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B La configuration absolue d'un atome de carbone asymétrique

Pour chaque atome de carbone asymétrique, il existe deux possibilités de placer les quatre atomes ou groupes d'atomes différents. Pour enlever toute ambiguïté, on associe à chacune des deux une configuration absolue R ou S fondée sur les règles de Cahn, Ingold et Prelog (CIP) pour les carbones asymétriques :

on détermine les quatre substituants de l'atome de carbone : pour l'acide tartrique, il y a deux carbones asymétriques, portant chacun les mêmes substituants : H, OH, CO2H, CHOHCO2H ;

la priorité d'un substituant est donnée par le numéro atomique Z de l'atome directement lié, l'atome avec le numéro atomique le plus élevé ayant la priorité la plus importante. Lorsque deux substituants sont liés au carbone asymétrique par des atomes identiques, on étudie les substituants de ces atomes et on poursuit la comparaison dans les proximités suivantes de la ramification prioritaire. Ici, on a : OH (1), CO2H (2), CHOHCO2H (3) et H (4) ;

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on observe alors l'espèce chimique dans l'axe C*-substituant ayant la plus petite priorité (4). La configuration absolue est R (du latin rectus) si les substituants prioritaires « tournent » (1 puis 2 puis 3) dans le sens horaire, donc vers la droite. La configuration absolue S (du latin sinister) correspond à la rotation anti-horaire.

Exemple

Pour la molécule d'acide tartrique, le deuxième et le troisième atomes de carbone sont asymétriques et ont des configurations différentes : S et R. On l'écrit donc acide (2S, 3R) tartrique.

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