La nomenclature

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Classe(s) : 1re STI2D - 1re STL | Thème(s) : La chimie organique

A Les alcanes

Tableau de 7 lignes, 2 colonnes ;Corps du tableau de 7 lignes ;Ligne 1 : Formule semi-développée; Nom; Ligne 2 : CH4; méthane; Ligne 3 : CH3—CH3; éthane; Ligne 4 : CH3—CH2—CH3; propane; Ligne 5 : CH3—CH2—CH2—CH3; butane; Ligne 6 : CH3—CH2—CH2—CH2—CH3; pentane; Ligne 7 : CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3; hexane;

Les alcanes sont des hydrocarbures ne comportant que du carbone et de l’hydrogène, ainsi que des liaisons simples. La formule brute d’un alcane non cyclique est CnH2n+2.

Les ramifications possibles sont :

—CH3 : méthyl et —C2H5 : éthyl.

Pour nommer un alcane, il faut rechercher la chaîne carbonée la plus longue possible. Le sens de la numérotation des atomes de carbone est tel que le nombre formé par la somme des indices rassemblés est minimum.

Exemple

15494_P10_22

1. La chaîne la plus longue est soulignée, elle a 6 éléments carbone : c’est un hexane.

2. On cherche alors les substituants, il y a deux CH3 et un C2H5. Dans l’ordre alphabétique, éthyl se place avant méthyl et comme il y a deux méthyls, la molécule est éthyl-diméthylhexane.

3. Il faut trouver les indices de position, si on compte en commençant à gauche, on aura les méthyls placés sur les carbones 2 et 5 et l’éthyl porté par le carbone 3 ; si on commence à droite, on aura les méthyls sur les carbones 2et 5 et l’éthyl sur le carbone 4. Il faut donc numéroter la chaîne à partir de la gauche. La molécule se nomme donc : 3-éthyl-2,5-diméthylhexane.

B Les alcènes

REMARQUE

Cette partie concerne uniquement la filière STI2D.

Les alcènes sont des hydrocarbures ne comportant que du carbone et de l’hydrogène, des liaisons simples et au moins une liaison double C=C. La formule brute d’un alcène non cyclique est CnH2n.

Pour nommer un alcène, il faut procéder comme pour les alcanes : on cherche la chaîne carbonée la plus longue contenant la double liaison. La chaîne est numérotée pour que la double liaison ait l’indice le plus petit. La terminaison d’un alcène est -ène.

Exemple

15494_P10_23

1. La chaîne la plus longue comportant la double liaison est soulignée, elle a 5 éléments carbone : c’est un pentène.

2. On numérote la chaîne à partir de la gauche pour que la double liaison ait l’indice le plus petit : pent-2-ène car la double liaison est entre le deuxième et le troisième atome de carbone.

3. On cherche alors les substituants, il y a un –CH3 sur le quatrième atome de carbone de la chaîne principale, la molécule est 3-méthylpent-2-ène.

C Les alcools

Les alcools sont des hydrocarbures comportant du carbone, de l’hydrogène et au moins un oxygène formant une fonction —OH. La formule brute d’un alcool non cyclique est CnH2n+2O.

Pour nommer un alcool, il faut procéder comme pour les alcanes : on cherche la chaîne carbonée la plus longue contenant la fonction —OH. La chaîne est numérotée pour que la fonction –OH ait l’indice le plus petit. La terminaison est -ol.

Exemple

15494_P10_24


1. La molécule comporte la fonction alcool –OH, le nom se terminera par –ol.

1. La molécule comporte la fonction alcool –OH, le nom se terminera par –ol.

2. La fonction est portée par une chaîne à 4 carbones, c’est un butan-1-ol : la chaîne est numérotée à partir de la droite pour que l’alcool ait l’indice le plus petit.

3. Il y a une ramification méthyl, placée sur le troisième carbone, la molécule se nomme donc : 3-méthylbutan-1-ol, c’est un alcool primaire.

D Les amines

Les amines sont des hydrocarbures comportant une fonction —NH2. La formule brute d’une amine non cyclique est CnH2n+3N.

REMARQUE

Les parties D et E concernent uniquement la filière STL.

Pour nommer une amine, il faut procéder comme pour les alcools : on cherche la chaîne carbonée la plus longue contenant la fonction —NH2. La chaîne est numérotée pour que la fonction —NH2 ait l’indice le plus petit. La terminaison est –amine.

E Les aldéhydes et les cétones

Les aldéhydes et les cétones sont des hydrocarbures comportant une fonction —C=O. La formule brute d’un aldéhyde ou d’une cétone non cyclique est CnH2nO. Les aldéhydes portent cette fonction en bout de chaîne comme le propanal : CH3—CH2—CHO et il n’y a pas d’indice de position pour la fonction (c’est le carbone 1 de manière implicite). Pour les cétones, la fonction n’est pas en bout de chaîne comme la butan-2-one : CH3—CO—CH2—CH3.

F Les acides carboxyliques

Les acides carboxyliques sont des hydrocarbures ayant une fonction –COOH. La formule brute d’un acide carboxylique non cyclique est CnH2nO2. Les acides carboxyliques portent cette fonction en bout de chaîne comme l’acide butanoïque : CH3—CH2—CH2—COOH et il n’y a pas d’indice de position pour la fonction (c’est le carbone 1 de manière implicite).

Un acide gras est un acide carboxylique ayant une chaîne contenant de 4 à 28 atomes de carbone, en général en nombre pair. Ils sont à longue chaîne pour une longueur de 14 à 24 atomes de carbone et à très longue chaîne au-delà. On le note R—COOH.

Ils peuvent être :

saturés, il n’y a que des liaisons simples :

 acide palmitique : CH3(—CH2)14—COOH,

 acide stéarique : CH3(—CH2)16—COOH ;

insaturés avec une ou plusieurs doubles liaisons C=C :

 acide oléique : CH3(—CH2)7CH=CH(—CH2)7—COOH,

 acide α-linoléique : CH3(—CH2)3(—CH2CH=CH)2(—CH2)7—COOH.

G Bilan

Un nom de molécule est donc attribué de la manière suivante :

15494_P10_25_STDI

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