La nomenclature en chimie organique

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Fiches
Classe(s) : 1re ST2S | Thème(s) : La description des molécules organiques

A Les alcanes

Les alcanes sont des hydrocarbures ne comportant que du carbone et de l’hydrogène, ainsi que des liaisons simples : il n’y a pas de liaisons multiples.

Tableau de 7 lignes, 3 colonnes ;Corps du tableau de 7 lignes ;Ligne 1 : Formule semi-développée; Nom; Représentation topologique; Ligne 2 : CH4; méthane; 1 seul carbone donc impossible de la représenter; Ligne 3 : CH3—CH3; éthane; ; Ligne 4 : CH3—CH2—CH3; propane; ; Ligne 5 : CH3—CH2—CH2—CH3; butane; ; Ligne 6 : CH3—CH2—CH2—CH2—CH3; pentane; ; Ligne 7 : CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3; hexane; ;

Les ramifications possibles sont : – CH3 : méthyl et – C2H5 : éthyl

Pour nommer un alcane, il faut rechercher la chaîne carbonée la plus longue possible. Le sens de la numérotation des atomes de carbone est tel que le nombre formé par la somme des indices rassemblés est minimum.

Exemple

15492_P3_CHEM_09

1. La chaîne la plus longue est soulignée, elle a 6 éléments carbone : c’est un hexane.

2. On cherche alors les substituants, il y a deux CH3 et un C2H5. Dans l’ordre alphabétique, éthyl se place avant méthyl et comme il y a deux méthyls, la molécule est éthyl-diméthylhexane.

3. Il faut trouver les indices de position, si on compte en commençant à gauche, on aura les méthyls placés sur les carbones 2 et 5 et l’éthyl porté par le carbone 3 ; si on compte en commençant à droite, on aura les méthyls placés sur les carbones 2et 5 et l’éthyl porté par le carbone 4. Il faut donc numéroter la chaîne à partir de la gauche.

La molécule se nomme donc : 3-éthyl-2,5-diméthylhexane.

B Les groupes caractéristiques

Une molécule organique comporte un groupe caractéristique ou groupe fonctionnel lorsqu’elle contient au moins un atome autre que le carbone ou l’hydrogène.

Exemple

L’acide lactique CH3–CH(OH)–COOH comporte la fonction alcool et la fonction acide carboxylique.

Des molécules ayant un même groupe caractéristique ont des propriétés chimiques semblables. Elles appartiennent à une même famille.

Tableau de 9 lignes, 4 colonnes ;Corps du tableau de 9 lignes ;Ligne 1 : Nom des familles; Groupe; Formule générale; Suffixe; Ligne 2 : Alcool; —OH; R—OH; -ol; Ligne 3 : Amine; —NH2; R—NH2; -amine; Ligne 4 : Étheroxyde; C—O—C; R—O—R′; ; Ligne 5 : Aldéhyde; ; R—CHO; -al; Ligne 6 : Cétone; ; R—CO—R′; -one; Ligne 7 : Acide carboxylique; ; R—COOH; Acide -oïque; Ligne 8 : Ester; ; R—COOR′; ; Ligne 9 : Amide; ; R—CONHR ou R—CONH2; amide ;

démonstration

Nom d’une molécule portant une fonction chimique

Méthodologie

1. Rechercher la fonction chimique présente dans la molécule.

fonction trivalente > fonction divalente > fonction monovalente.

2. Rechercher alors la chaîne carbonée principale (la plus longue possible), contenant la fonction chimique prépondérante. Elle constitue le squelette de la molécule et le nombre d’atomes de carbone inclus dans cette chaîne, détermine le nom principal de la molécule. La numérotation des atomes de cette chaîne est telle que la fonction chimique prioritaire doit avoir l’indice le plus faible.

3. Rechercher alors l’ensemble des substituants accrochés sur cette chaîne principale : chaîne alkyle, fonction chimique non prioritaire... Les noms des substituants sont classés par ordre alphabétique et sont respectivement précédés d’un indice de position à l’avant. Ceci constitue le préfixe de la molécule.

Exemple

On considère la molécule :

1. La molécule comporte la fonction alcool –OH, le nom se terminera par –ol.

2. La fonction est portée par une chaîne à quatre carbones, c’est un butan-1-ol : la chaîne est numérotée à partir de la droite pour que l’alcool ait l’indice le plus petit.

3. Il y a une ramification méthyl, placée sur le troisième carbone, la molécule se nomme donc :

3-méthylbutan-1-ol.

Un nom de molécule est attribué de la manière suivante :

C L’isomérie de constitution

Deux molécules ayant la même formule brute mais pas la même formule semi-développée, sont des isomères de constitution. Elles peuvent être :

isomères de chaîne : butane CH3—CH2—CH2—CH3
et 2-méthylpropane 15492_P3_CHEM_16

isomères de fonction : propanal CH3—CH2—CHOet propanone CH3—CO—CH3.

isomère de position de groupe fonctionnel : propan-1-ol CH3—CH2—CH2OHet ­propan-2-ol CH3—CHOH —CH3.

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